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WO2001056975A1 - Substituierte imid-derivate - Google Patents

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Publication number
WO2001056975A1
WO2001056975A1 PCT/EP2001/000530 EP0100530W WO0156975A1 WO 2001056975 A1 WO2001056975 A1 WO 2001056975A1 EP 0100530 W EP0100530 W EP 0100530W WO 0156975 A1 WO0156975 A1 WO 0156975A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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spp
methyl
formula
ethyl
compounds
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/EP2001/000530
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English (en)
French (fr)
Inventor
Hans-Jochem Riebel
Stefan Herrmann
Achim Hense
Ernst-Rudolf Gesing
Kristian Kather
Stefan Lehr
Wolfram Andersch
Mark Wilhelm Drewes
Dieter Feucht
Achim Harder
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to JP2001556825A priority patent/JP2003525225A/ja
Priority to BR0107884-4A priority patent/BR0107884A/pt
Priority to MXPA02007370A priority patent/MXPA02007370A/es
Priority to US10/182,286 priority patent/US6806292B2/en
Priority to AU37316/01A priority patent/AU3731601A/en
Priority to PL01357188A priority patent/PL357188A1/xx
Priority to KR1020027008835A priority patent/KR20020073161A/ko
Priority to CA002399085A priority patent/CA2399085A1/en
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    • C07C257/14—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to acyclic carbon atoms
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    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
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    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/70—Compounds containing any of the groups, e.g. isoureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/30—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to nitro or nitroso groups
    • C07C279/32—N-nitroguanidines
    • C07C279/36—Substituted N-nitroguanidines
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    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/30—Isothioureas
    • C07C335/32—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to acyclic carbon atoms
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    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Definitions

  • the present application relates to new substituted imide derivatives, a process for their preparation and their use for controlling animal pests and as herbicides.
  • R 1 represents optionally substituted cycloalkyl
  • R 2 represents optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl
  • R 3 represents alkyl, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino or dialkylamino and
  • R 4 represents cyano or nitro.
  • the imide derivatives of the formula (I) can optionally also occur as optical and / or geometric isomers.
  • the present invention relates both to the various isomer mixtures and to the pure isomers.
  • the new substituted imide derivatives of the formula (I) are obtained if A ine of the formula (II)
  • R 3 and R 4 have the meaning given above
  • R > 5 D represents alkyl
  • X represents oxygen or sulfur
  • the new imidamide derivatives of the general formula (I) have highly pronounced biological properties and are particularly suitable for controlling animal pests, such as insects, arachnids and in particular nematodes, which are used in agriculture, in the forestry, in the protection of stocks and materials as well as in the hygiene sector; for controlling animal pests, such as parasitic nematodes in the veterinary medical sector; as well as for use as herbicides.
  • the compounds according to the invention are generally defined by the formula (I). Preferred substituents or ranges of the radicals listed in the formulas mentioned above and below are explained below.
  • R 1 preferably represents C 3 -C 6 cycloalkyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by halogen, CC 4 alkyl, C 1 -C alkoxy or C 1 -C 4 alkylthio.
  • R 2 preferably represents C1-C 4 -alkyl optionally substituted by halogen, cyano or C1-C4-alkoxy or optionally optionally up to triple, identical or different by halogen, -CC 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C1-C4 alkylthio substituted C -C 6 cycloalkyl.
  • R 3 preferably represents CC 4 alkyl, Ci-C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, amino, - C 4 - alkylamino or di- (C 1 -C 4 ) AjJkylarr ⁇ ino.
  • R 1 particularly preferably represents cyclopentyl and cyclohexyl which are in each case optionally mono- to trisubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio or ethylthio.
  • R 2 particularly preferably represents in each case optionally by cyano, fluorine,
  • propyl or for each optionally single to triple, identical or different by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy,
  • R 3 particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl; n-, i-, s- or t-
  • R 1 very particularly preferably represents cyclopentyl and cyclohexyl which are in each case optionally single or double, identical or different, substituted by chlorine, methyl or methoxy.
  • R 2 very particularly preferably represents methyl, ethyl or isopropyl.
  • R 3 very particularly preferably represents methyl, ethyl, isopropyl; methoxy,
  • Ethoxy isopropoxy
  • Methylthio ethylthio, isopropylthio
  • amino Methylamino, ethylamino
  • Dimethylamino Ethyünethylamino or Diethylamino.
  • hydrocarbon chains e.g. Alkyl
  • the hydrocarbon chains in each case straight-chain or branched.
  • Preferred compounds according to the invention are those of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as preferred.
  • the amines of the formula (II) required as starting materials for carrying out the process according to the invention are generally known compounds of organic chemistry or can be obtained in a generally known manner.
  • the cyclohexylamine derivatives of the formula (II) can be obtained particularly advantageously by hydrogenation of the corresponding phenylamine derivatives.
  • Formula (HI) provides a general definition of the ethanimide esters to be used as starting materials in the process according to the invention.
  • R 5 preferably represents C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl.
  • N-cyanoethanimidic acid esters are largely known (see, for example, J. Org. Chem. 28, 1816 (1963); Chem .berichte 100, 2604 (1967); Tetrahedron Letters 1968, 5523; Synthesis 1975, 332; J. Org Chem. 35, 2067 (1970); US 3,910,928) and / or by conventional methods.
  • N-nitroethanimidic acid esters are also known (see, for example, J. Org. Chem. USSR (English) 9 (1973), 1233-1236; JACS 76 (1954), 1877; Rec. Trav. Chim. Pay-Bas 81, 69 (1962); JP-A-0156947) and / or by customary processes, such as in particular by customary nitration of the corresponding NO 2 -free ethanimidates of the formula (III).
  • the process according to the invention is preferably carried out in the presence of a diluent. Alcohols such as methanol and ethanol can preferably be used; Nitriles such as acetonitrile or esters such as ethyl acetate. It is also possible to work in water or organic-aqueous mixtures if necessary.
  • reaction temperatures can be carried out when carrying out the invention
  • Process can be varied over a wide range. In general, temperatures between 0 ° C and 100 ° C, preferably between 20 ° C and 80 ° C.
  • the end products are worked up and isolated in a generally known manner.
  • the active substances are suitable for combating animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stored goods and materials, and in the hygiene sector.
  • the active substances are particularly suitable for controlling nematodes. They can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the pests mentioned above include:
  • Isopoda e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
  • Phthiraptera e.g. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp ..
  • Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips pal i, Frankliniella accidentalis.
  • Trialeurodes vaporariorum Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Drosophila melanogaster Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp ..
  • Hyalomma spp. Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp ..
  • Plant-parasitic nematodes include e.g. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaph.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention are notable in particular for good nematicidal activity. For example, they can be used with particularly good success to combat Meloidogyne incognita.
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers.
  • the active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants: Dicotyledon weeds of the genera: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Gupopsisia, Euphorbia , Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsesb, Senania, Senecio , Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, S
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, e.g. on industrial and track systems and on
  • the invention active agents for weed control in permanent crops, e.g. forest, ornamental trees, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental - and sports turf and pastures as well as for selective weed control in annual crops.
  • permanent crops e.g. forest, ornamental trees, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental - and sports turf and pastures as well as for selective weed control in annual crops.
  • the compounds according to the invention can optionally also be used in certain concentrations or application rates as microbicides, for example as fungicides, antifungals and bactericides. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and unwanted wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • To the plant Sharing also includes crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • Storage room according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is to say liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • solid carriers e.g. ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules are possible: e.g.
  • emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid
  • Esters polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • carboxymethylcellulose It can as carboxymethylcellulose and natural and synthetic powdered, granular or latexf '-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids in the formulations adhesives.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound according to the invention can be mixed with other active compounds, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, Acaricides, nematicides, fungicides, growth regulators or herbicides are present.
  • Insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms and others
  • Debacarb dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanide, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole,
  • Famoxadone Fenapanil, fenarimol, Feribuconazol, Ferrfuram, Fenitropan, fenpiclonil, fenpropidin, Fenpropimo ⁇ h, fentin acetate, Fentinhydroxyd, ferbam, ferimzone, fluazinam, flumetover, fluoromide, fluquinconazole, Flu ⁇ rimidol, flusilazole, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-AJniinium, Fosetyl sodium, fthalide, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbonil, furconazole, furconazole-cis,
  • Mancopper Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, MeÜiasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax,
  • Oxadixyl Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
  • Paclobutrazole pefurazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, pimaricin, piperalin, polyoxin, polyoxorim, probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarb, propanosine sodium, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifen, pyifenox, pyrroyfurilonox
  • Tebuconazole Tebuconazole, tecloftalam, tecnazene, Tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole, Thicyofen, Thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram, Tioxymid, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, Triazbutil, triazoxide, Trichlamid, tricyclazole, Tridemo ⁇ h, triflumizole, triforine, triticonazole,
  • Fenamiphos fenazaquin, fenbutatin oxide, fenitrothion, fenothiocarb, fenoxacrim
  • Fenoxycarb Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethxate, Fubhiazarbilane, Fosti Carboxane
  • Halofenozide HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
  • Pirimiphos M Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridatbion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known herbicides and / or with substances which improve crop tolerance (“safeners”) for weed control, finished formulations or tank mixes being possible. Mixtures are therefore also possible possible with anti-inflammatory agents which contain one or more known herbicides and a safener.
  • known herbicides are suitable for the mixtures, for example
  • Acetochlor Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine,
  • Fluridone Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flu ⁇ rirnidol, Flurtamone, Fluothiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (- ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxy- ethyl, -oxy () -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (- methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturox, Isben, Isouron, Isouron, Isouron - tole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lac
  • the active compounds according to the invention can also be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with synergists.
  • Synergists are compounds that increase the effectiveness of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • the active ingredient When used against hygiene pests and pests of stored products, the active ingredient is distinguished by an excellent residual action on wood and clay as well as a good stability to alkali on limed substrates.
  • the active compounds When used as herbicides, the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • the active compounds of formula (I) are also suitable for combating pathogenic endo- / ectoparasites, which occur in humans and in animal husbandry and animal breeding in useful, breeding, zoo, laboratory, experimental and hobby animals, with favorable warm-blooded toxicity. They are effective against all or individual stages of development of the pests and against resistant and normally sensitive species. By combating the pathogenic parasites, illness, deaths and reduced performance (e.g. in the production of meat, milk, wool, hides, eggs, honey, etc.) are to be reduced, so that the use of the active ingredients enables more economical and easier animal husbandry.
  • To the pathogenic endopara Sites include cestodes, trematodes, nematodes, ectoparasites include arthropods, preferably insects and arachnids.
  • Cyclophyllidea for example: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosomsa spp., Thysaniezia spp., Avitelelin spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Anhyra spp spp., Taenia spp.,
  • Echinococcus spp. Hydratigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepsis spp., Echinolepsis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp.,
  • Echinochasmus spp. Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhloccelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp.
  • Gastrothylacus spp. Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonismus spp., Dicrocoelium spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchisyes. , Metagonimus spp.
  • Stronylus spp. Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp.
  • Poteriostromum spp. Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Acylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathost spp.
  • Metastrongylus spp. Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp.,
  • Parelaphostrongylus spp. Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Cooperemat. Spp., Marshallemat ., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.
  • Oxyuris spp. Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.
  • Ascaris spp. Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp.,
  • Filariida for example: Stephano colaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp.
  • Gigantohynchida for example: Filicollis spp., Moniliformis spp., Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.
  • Ectoparasites include in particular:
  • Livestock and breeding animals include mammals such as Cattle, horses, sheep, pigs, goats, camels, water buffalos, donkeys, rabbits, fallow deer, reindeer, fur animals such as Mink, chinchilla, raccoon, birds such as Chickens, geese, turkeys, ducks, fresh and salt water fish such as Trout, heads, eels, reptiles, insects such as Honey bee and silkworm.
  • mammals such as Cattle, horses, sheep, pigs, goats, camels, water buffalos, donkeys, rabbits, fallow deer, reindeer, fur animals such as Mink, chinchilla, raccoon, birds such as Chickens, geese, turkeys, ducks, fresh and salt water fish such as Trout, heads, eels, reptiles, insects such as Honey bee and silkworm.
  • Laboratory and experimental animals include e.g. Mice, rats, guinea pigs, golden hamsters, dogs and cats.
  • Hobby animals include e.g. Dogs and cats.
  • the application can be prophylactic as well as therapeutic.
  • the active ingredients are used directly or in the form of suitable preparations enterally, parenterally, dermally, nasally, by treating the environment or with the aid of shaped bodies containing the active ingredient, e.g. Strips, plates, ribbons, collars, ear tags, limb straps, marking devices.
  • enteral application of the active ingredients takes place e.g. orally in the form of powder, tablets, capsules, pastes, boluses, waterings, granules, orally applicable solutions,
  • Suspensions or emulsions medicated feed or drinking water.
  • the dermal application takes place, for example, in the form of dipping (dipping), spraying (spraying) or pouring on (pour-on and spot-on) and powdering.
  • Parenteral use is, for example, in the form of injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal) or by implants.
  • the preparations for dermal use are particularly noteworthy. These include solutions, suspension and emulsion concentrates as well as microemulsions that are diluted with water before use, pour-on formulations, powders and dusts, aerosols and molded articles containing active ingredients, as well as dust bags, back-rubber.
  • compositions are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredient with extenders, that is to say liquid solvents, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants. If water is used as an extender, e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • extenders that is to say liquid solvents
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants.
  • water e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • liquid diluents include alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol, amyl alcohol, octanol;
  • Glycols such as propylene glycol, 1,3-butylene glycol, ethyl glycol, dipropylene glycol monomethyl ether;
  • aromatic alcohols such as benzyl alcohol
  • Carboxylic acid esters such as Ethyl acetate, benzyl benzoate, butyl acetate, propylene carbonate, lactic acid ethyl ester;
  • aliphatic hydrocarbons such as paraffins, cyclohexane, methylene chloride, ethylene chloride;
  • aromatic hydrocarbons such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes;
  • Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone; natural and synthetic mono- and triglycerides with natural fatty acids such as cottonseed oil, peanut oil, corn oil, olive oil, castor oil, sesame oil;
  • dimethyl sulfoxide dimethylacetamide, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dioxane, 2,2-dimethyl-4-oxymethyl-1,3-dioxolane.
  • the surfactants include:
  • Emulsifiers and wetting agents such as anionic surfactants, e.g. Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates, Na lauryl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, mono / dialkyl polyglycol ether orthophosphoric acid ester monoethanolamine salt, calcium alkylarylsulfonate; cationic surfactants, e.g. cetyltrimethylammonium;
  • anionic surfactants e.g. Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates, Na lauryl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, mono / dialkyl polyglycol ether orthophosphoric acid ester monoethanolamine salt, calcium alkylarylsulfonate
  • cationic surfactants e.g. cetyltrimethylammonium
  • ampholytic surfactants e.g. Di-Na-N-acidyl-beta-iminodipropionate or lecithin;
  • non-ionic surfactants e.g. polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan monooleate, polyoxyethylated sorbitan monostearate, glycerol monostearate, polyoxyethylene stearate, alkylphenol polyglycol ethers, polyoxyethylated sorbitan monopalmitate, lenmannitanmonolaurat polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene, alkyl polyglycol ethers, Oleylpolyglykolether, Dodecylpoly- glycol ethers, ethoxylated nonylphenol, Isooctylphenolpolyethoxyethanol.
  • non-ionic surfactants e.g. polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan monooleate, polyoxyethylated sorbitan monostearate,
  • the preparations can also contain:
  • Adhesion promoter for example carboxymethyl cellulose, methyl cellulose and other cellulose and starch derivatives, polyacrylates, alginates, gelatin, gum arabic, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, copolymers of methyl vinyl ether and maleic anhydride, polyethylene glycols, paraffins, oils, waxes, hydrogenated castor and synthetic oil, lecithins phospholipids.
  • the preparations can contain dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes.
  • the preparations may contain spreading agents, e.g. Silicone oils of various viscosities, fatty acid esters such as ethyl stearate, di-n-butyl adipate, lauric acid hexyl ester, di-propylene glycol pelargonate, esters of a branched fatty acid of medium chain length with saturated fatty alcohols C ⁇ 6-C ⁇ g, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, caprylic / capric alcoholic esters of the saturated chain esters of -Ci8, isopropyl stearate, oleic acid oleyl ester, oleic acid decyl ester, ethyl oleate, lactic acid ethyl ester, waxy fatty acid esters, dibutyl phthalate, diisopropyl adipate, the latter related ester mixtures and others;
  • spreading agents e.g. Silicone oils of various vis
  • Triglycerides such as caprylic / capric acid triglyceride, triglyceride mixtures with vegetable fatty acids with chain length Cg-C ⁇ 2 ° of the other specially selected natural ones
  • Fatty acids partial glyceride mixtures of saturated or unsaturated, possibly also hydroxyl-containing fatty acids, monodiglycerides of Cg-Cio fatty acids and others;
  • Fatty alcohols such as isotridecyl alcohol, 2-octyldodecanol, cetylstearyl alcohol, oleyl alcohol.
  • the active ingredient is mixed with suitable carriers, if appropriate with the addition of auxiliaries, and brought into the desired shape.
  • Inorganic and organic substances serve as such. Inorganic substances are broken and fractionated, for example synthetic and natural stone powder such as kaolins, talc, chalk, quartz, diatomaceous earth, table salt, carbonates such as calcium carbonate, hydrogen carbonates, aluminum oxides, silicas, clays, precipitated or colloidal silicon dioxide, phosphates.
  • synthetic and natural stone powder such as kaolins, talc, chalk, quartz, diatomaceous earth, table salt
  • carbonates such as calcium carbonate, hydrogen carbonates, aluminum oxides, silicas, clays, precipitated or colloidal silicon dioxide, phosphates.
  • Organic substances are e.g. Sugar, cellulose, food and feed such as milk powder, animal meal, cereal meal, meal, starch, sawdust.
  • Excipients are preservatives, antioxidants, dyes, which have already been listed above.
  • auxiliaries are lubricants and lubricants such as Magnesium stearate, stearic acid, talc, bentonite, decay-promoting substances such as starch or cross-linked polyvinylpyrrolidone, binders such as e.g. Starch, gelatin or linear polyvinyl pyrrolidone as well as dry binders such as microcrystalline cellulose.
  • lubricants and lubricants such as Magnesium stearate, stearic acid, talc, bentonite, decay-promoting substances such as starch or cross-linked polyvinylpyrrolidone, binders such as e.g. Starch, gelatin or linear polyvinyl pyrrolidone as well as dry binders such as microcrystalline cellulose.
  • the active compounds can also be encapsulated in the form of their solid or liquid formulations mentioned above.
  • active ingredient-containing molded bodies such as Plates, tapes, strips, collars, ear tags, tail tags, limb straps, holsters, marking devices.
  • implants and boluses containing active ingredients may also be mentioned.
  • the active ingredients can also be administered together with the feed and / or the drinking water.
  • the active substance according to the invention can be present in its preparations and in the use forms prepared from these preparations in a mixture with other active substances, such as insecticides, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides or fungicides.
  • Insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas,
  • Nicotinyls a Nicotinyls, neonicotinyls, substances produced by microorganisms, etc.
  • the compounds according to the invention have a high insecticidal action against insects which destroy industrial materials.
  • the following are examples and preferably - but without limitation -
  • Kalotermes flavicollis Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
  • Bristle tails such as Lepisma saccharina.
  • technical materials are to be understood as non-living materials, such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, wood processing products and paints.
  • the one to be protected against insect attack is very particularly preferably
  • Wood and wood processing products which can be protected by the agent according to the invention or mixtures containing it are to be understood as examples:
  • the active substances can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
  • the formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, e.g. by mixing the active ingredients with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersant and / or binder or fixative, water repellent, optionally siccatives and UV stabilizers and, where appropriate, dyes and pigments and further processing aids.
  • the insecticidal compositions or concentrates used to protect wood and wood-based materials contain the active ingredient according to the invention in a concentration of 0.0001 to 95% by weight, in particular 0.001 to 60% by weight.
  • the amount of the agents or concentrates used depends on the type and occurrence of the insects and on the medium. The optimal amount can be determined in each case by test series. In general, however, it is sufficient to use 0.0001 to 20% by weight, preferably 0.001 to 10% by weight, of the active compound, based on the material to be protected.
  • Water and optionally an emulsifier and / or wetting agent optionally an emulsifier and / or wetting agent.
  • the organic chemical solvents used are preferably oily or oily solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C., preferably above 45 ° C.
  • Corresponding mineral oils or their aromatic fractions or mineral oil-containing solvent mixtures, preferably white spirit, petroleum and / or alkylbenzene, are used as such low-volatility, water-insoluble, oily and oily solvents.
  • Mineral oils with a boiling range of 170 to 220 ° C, white spirit with a boiling range of 170 to 220 ° C, spindle oil with a boiling range of 250 to 350 ° C, petroleum or aromatics with a boiling range of 160 to 280 ° C, Te ⁇ entinöl and Like. Used.
  • liquid aliphatic hydrocarbons with a boiling range from 180 to 210 ° C or high-boiling mixtures of aromatic and aliphatic hydrocarbons with a boiling range from 180 to 220 ° C and or spindle oil and or monochloronaphthalene, preferably ⁇ -monochloronaphthalene are used.
  • the organic low-volatility oily or oily solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, can be partially replaced by slightly or medium-volatile organic chemical solvents, with the proviso that the solvent mixture also has an evaporation number 35 and a flash point above
  • insecticide-fungicide mixture is soluble or emulsifiable in this solvent mixture.
  • part of the organic chemical solvent or solvent mixture or an aliphatic polar organic chemical solvent or solvent mixture is replaced.
  • Aliphatic organic chemical solvents containing hydroxyl and / or ester and / or ether groups, such as, for example, glycol ethers, esters or the like, are preferably used.
  • the organic-chemical binders which are known are water-dilutable and / or synthetic resins which are soluble or dispersible or emulsifiable in the organic-chemical solvents used and / or binding drying oils, in particular binders consisting of or containing an acrylate resin, a vinyl resin, e.g. Polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene-coumarone resin, silicone resin, drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binders based on a natural and / / or synthetic resin used.
  • binders consisting of or containing an acrylate resin, a vinyl resin, e.g. Polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such
  • the synthetic resin used as a binder can be used in the form of an emulsion, dispersion or solution. Bitumen or bituminous substances up to 10% by weight can also be used as binders. In addition, known dyes, pigments, water-repellents, odor correctors and
  • At least one alkyd resin or modified alkyd resin and / or a drying vegetable oil is preferably contained in the agent or in the concentrate as the organic chemical binder.
  • Alkyd resins having an oil content of more than 45% by weight, preferably 50 to, are preferred according to the invention
  • binder mentioned can be replaced by a fixing agent (mixture) or a plasticizer (mixture). These additives are intended to prevent volatilization of the active ingredients and crystallization or precipitation. They preferably replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% of the binder used).
  • the plasticizers come from the chemical classes of phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate, phosphoric acid esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl oleate, higher glycerol glycerol or glycerol ether - Ko lether, glycerol ester and p-toluenesulfonic acid ester.
  • phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate
  • phosphoric acid esters such as tributyl phosphate
  • adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate
  • Fixing agents are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as e.g. Polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone, ethylene benzophenone.
  • Water is also particularly suitable as a solvent or diluent, if appropriate in a mixture with one or more of the above-mentioned organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants.
  • a particularly effective wood protection is achieved through industrial impregnation processes, e.g. Vacuum, double vacuum or pressure process.
  • the ready-to-use compositions can optionally contain further insecticides and, if appropriate, one or more fungicides.
  • the insecticides and fungicides mentioned in WO 94/29 268 are preferably suitable as additional admixing partners.
  • the compounds mentioned in this document are an integral part of the present application.
  • Insecticides such as chlorophyros, phoxime, silafluofin, alphamethrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, permethrin, imidacloprid, NI-25, flufenoxuron, hexaflumuron, transfluthron, trifluoropuron, methifluoropuron, methifluoropuron, methifluoropuron
  • fungicides such as epoxyconazole, hexaconazole, azaconazole, propiconazole, tebnconazole, cyproconazole, metconazole, imazalil, dichlorofluoride, tolylfluanid, 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate, N-octyl-isothiazolin-3-one and 4,5-n-one - octylisothiazolin-3-one.
  • the compounds according to the invention can be used to protect objects, in particular ship hulls, sieves, nets, structures, quay systems and signaling systems which come into contact with sea or brackish water.
  • Ledamo ⁇ ha barnacles
  • Balanomo ⁇ ha barnacles
  • Baianus or Pollicipes species increases the frictional resistance of Ships and subsequently leads to a significant increase in operating costs due to increased energy consumption and, moreover, frequent dry dock stays.
  • heavy metals such as e.g. in bis (trialkyltin) sulfides, tri - "- butyltin laurate, tri-w-butyltin chloride, copper (I) oxide, triethyltin chloride, tri -" - butyl (2-phenyl-4-chl ⁇ henoxy) tin, tributyltin oxide, molybdenum disulfide , Antimony oxide, polymeric butyl titanate, phenyl- (bispyridine) bismuth chloride, tri- ⁇ -butyltin fluoride, manganese methylene bisthiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylene bistbiocarbamate, zinc and copper salts of 2-pyridinethiol-1-oxydi-oxydiimide, bis (iodide) bis (iodide) bis (iodide) bis (iodide) bis (iodide) bis (iodide)
  • the ready-to-use antifouling paints may also contain other active ingredients, preferably algicides, fungicides, herbicides, molluscicides or other antifouling active ingredients.
  • Suitable combination partners for the antifouling agents according to the invention are preferably: algicides such as 2-tert-butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-1, 3, 5-triazine, dichlorophene,
  • Fungicides such as benzo [/ 3] thiophenecarboxylic acid cyclohexylamide-S, S-dioxide, dichlofluanide, fluorofolpet, 3-iodo-2-propynyl butyl carbamate, tolyl fluanide and azoles such as Azaconazole, cyproconazole, epoxyconazole, hexaconazole, metconazole, propiconazole and tebuconazole;
  • Molluscicides such as fentin acetate, metaldehyde, methiocarb, niclosamide, thiodicarb and trimethacarb;
  • the antifouling agents used contain the active ingredient according to the invention of the compounds according to the invention in a concentration of 0.001 to 50% by weight, in particular 0.01 to 20% by weight.
  • the antifouling agents according to the invention furthermore contain the usual constituents, e.g. in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 and Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973.
  • antifouling paints contain in particular binders.
  • Paints may also contain inorganic pigments, organic pigments or dyes, which are preferably insoluble in sea water. Furthermore, paints can contain materials such as rosin in order to be controlled
  • the paints may also contain plasticizers, modifiers that affect rheological properties, and other conventional ingredients.
  • the compounds according to the invention or the abovementioned mixtures can also be incorporated into self-polishing antifouling systems.
  • the active ingredients are also suitable for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and mites, which live in closed spaces such as apartments, factory halls, offices, vehicle cabins, etc. occurrence.
  • animal pests in particular insects, arachnids and mites, which live in closed spaces such as apartments, factory halls, offices, vehicle cabins, etc. occurrence.
  • insects in particular insects, arachnids and mites
  • they can be used alone or in combination with other active ingredients and auxiliaries in household insecticide products. They are effective against sensitive and resistant species and against all stages of development.
  • insects in particular insects, arachnids and mites, which live in closed spaces such as apartments, factory halls, offices, vehicle cabins, etc. occurrence.
  • auxiliaries in household insecticide products. They are effective against sensitive and resistant species and against all stages of development.
  • Sco ⁇ ionidea e.g. Buthus occitanus.
  • Acarina e.g. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
  • Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp ..
  • From the order of the Diptera for example, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphofa erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila domppis, Musanncaestpp , Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa. From the order of the Lepidoptera, for example Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia inte ⁇ unctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineolä bisselhella.
  • Ctenocephalides canis Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
  • Hymenoptera e.g. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp. , Tetramorium caespitum.
  • Rhodinus prolixus Triatoma infestans.
  • Gel and membrane evaporators Gel and membrane evaporators, propeller-driven evaporators, energy-free or passive evaporation systems, moth papers, moth bags and moth gels, as granules or dusts, in lures or bait stations.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the active ingredient preparation is used to inject test plants which are 5 -
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l of water / ha.
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
  • Solvent 4 parts by weight of acetone emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Vessels are filled with sand, active ingredient solution, Meloidogyne incognita egg larvae suspension and lettuce seeds.
  • the lettuce seeds germinate and the plantlets develop.
  • the galls develop at the roots.
  • the nematicidal activity is determined in% using the formation of bile. 100% means that no galls were found; 0% effect means that the number of galls on the treated plants corresponds to that of the untreated control.
  • the compounds according to Preparation Examples 1, 5 and 13 cause a kill of 100%, of Preparation Example 12 a kill of 99%, of Preparation Example 10 of 98% and of Preparation Example 2 of 95%, each with an exemplary active compound concentration of 20 ppm.
  • Trichinella spiralis larvae are isolated from the muscles of SPF / CFWl mice and rinsed several times with a Ringer's solution with caneste (150 ⁇ g / L) and sisomycin (22.6 ⁇ g / ml). Approximately 20 larvae are incubated per determination in 2 ml solution with the following composition: 20 g / L casitone, 10 g / L yeast extract, 5 g / L glucose, 0.8 g / L potassium dihydrogen phosphate and 0.8 g / L dipotassium hydrogen phosphate pH 7.2. After autoclaving, this solution became sisomycin
  • the compounds are dissolved in DMSO (concentration 20 mg / ml).
  • the substances are diluted with DMSO. 2 ml of incubation medium containing the 20 larvae are then added to 5 or 10 ⁇ l of DMSO solution.
  • 0 motility corresponds to the control
  • 1 low motility
  • 2 good activity, i.e. Motility severely impaired to rigid
  • 3 full activity (all larvae dead).
  • Wistar rats were isolated and rinsed several times with a Ringer's solution containing 150 ⁇ g / L canesten and 23.6 ⁇ g / ml sisomycin.
  • the preparations are taken up and made available in DMSO. 1 ml of incubation medium (see above) is added to 5 ⁇ l of natural product extract and a total of 5 worms (either 3 male and 2 female worms or vice versa) are counted. The mixture is then incubated at 37 ° C. for 4-5 days and the acetylcholinesterase activity in the medium is determined.
  • 0 no activity
  • 1 weak activity (50-70% reduction in acetylcholine sterase activity in the medium)
  • 2 good activity (70-90% reduction)
  • 3 full activity (> 90% reduction).

Landscapes

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Abstract

Die vorliegende Anmeldung betrifft neue substituierte Imid-Derivate der allgemeinen Formel (I), in welcher R<1> für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht, R<2> für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht, R<3> für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino steht und R<4> für Cyano oder Nitro steht, sowie Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen sowie als Herbizide.

Description

Substituierte Imid-Derivate
Die vorliegende Anmeldung betrifft neue substituierte Imid-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen sowie als Herbizide.
Bestimmte Imid-Derivate sind bereits bekannt (vgl. WO 91/04 965, WO 93/04 032, EP-A-403 159; J. Organomet. Chem. (1975), 97 (1), S. 39-44; Bull. Soc. Chi . Belg. (1981), 90 (1), S. 89-98). Auch insektizide bzw. herbizide Eigenschaften einiger dieser Verbindungen sind bekannt.
Es wurden nun neue substituierte Imid-Derivate der allgemeinen -Formel (I) gefunden,
Figure imgf000002_0001
in welcher
R1 für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
R3 für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino steht und
R4 für Cyano oder Nitro steht.
Die Imid-Derivate der Formel (I) können gegebenenfalls auch als optische und/oder geometrische Isomere vorkommen. Die vorliegende Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen Isomerengemische als auch die reinen Isomeren. Man erhält die neuen substituierten Imid-Derivate der Formel (I), wenn man A ine der Formel (II)
Figure imgf000003_0001
in welcher
1
R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Ethanimidsäureestern der Formel (III) 3 RS--VR4 (m) in welcher
R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
R >5D für Alkyl steht und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Die neuen Imidamid-Derivate der allgemeinen Formel (I) besitzen stark ausgeprägte biologische Eigenschaften und sind vor allem geeignet zur Bekämpf ng von tierischen Schädlingen, wie Insekten, Spinnentieren und insbesondere Nematoden, die in der Landwirtschaft, in den Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen; zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, wie parasi- tären Nematoden auf dem veterinär-medizinischen Sektor; sowie auch zum Einsatz als Herbizide. Die erfmdungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.
R1 steht bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, C C4-Alkyl, Cι-C -Alkoxy oder C_-C - Alkylthio substituiertes C3-C6-Cycloalkyl.
R2 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C1-C4- Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cι-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Alkylthio substituiertes C -C6-Cycloalkyl.
R3 steht bevorzugt für C C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Amino, - C4- Alkylamino oder Di-(C1-C4)AjJkylarrιino.
R1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes Cyclopentyl und Cyclo- hexyl.
R2 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl und n- oder i-
Propyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy,
Methylthio oder Ethylthio substituiertes Cyclopentyl und Cyclohexyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl; n-, i-, s- oder t-
Butyl; Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy; Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio; Amino; Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino; Ethyl- methyl-amino, Dimethylamino, Diethylarnino, Methyl-n-propyl-amino, Methyl-i-propylamino, Ethyl-n-propyl-amino, Ethyl-i-propyl-amino, i- Propyl-n-propyl-amino oder Diisopropylamino.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zwei- fach, gleich oder verschieden durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Cyclopentyl und Cyclohexyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Isopropyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Isopropyl; Methoxy,
Ethoxy, Isopropoxy; Methylthio, Ethylthio, Isopropylthio; Amino; Methyl- amino, Ethylamino; Dimethylamino, Ethyünethylamino oder Diethylamino.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie z.B. Alkyl, jeweils gerad- kettig oder verzweigt.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind diejenigen Verbmdungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der
Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Verwendet man beispielsweise R-(-)-Cyclohexylamin und N-Cyano-ethanrmidsäure- methylthioester als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0002
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Amine der Formel (II) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie bzw. in allgemein bekannter Art und Weise erhältlich. Dabei können die Cyclohexylamin-Derivate der Formel (II) besonders vorteilhaft durch Hydrierung der entsprechenden Phenylamin-Derivate erhalten werden.
Die weiterhin beim erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe zu verwendenden Ethanimidsäureester sind durch die Formel (HI) allgemein definiert. In dieser Formel steht R5 vorzugsweise für C1-C4-Alkyl, wie insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die N-Cyano-ethanimidsäureester sind weitgehend bekannt (vgl. z.B. J. Org. Chem. 28, 1816 (1963); Chem. Berichte 100, 2604 (1967); Tetrahedron Letters 1968, 5523; Synthesis 1975, 332; J. Org. Chem. 35, 2067 (1970); US 3 910 928) und/oder nach üblichen Verfahren erhältlich.
Die N-Nitro-ethanimidsäureester sind ebenfalls teilweise bekannt (vgl. z.B. J. Org. Chem. USSR (englisch) 9 (1973), 1233-1236; JACS 76 (1954), 1877; Rec. Trav. Chim. Pay-Bas 81, 69 (1962); JP-A-0156947) und/oder nach üblichen Verfahren erhältlich, wie insbesondere durch übliche Nitrierung der entsprechenden NO2-freien Ethanimidsäureester der Formel (III). Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Vorzugsweise verwendbar sind Alkohole, wie Methanol und Ethanol; Nitrile, wie Acetonitril oder Ester wie Essigsäureethylester. Es ist auch möglich, gegebenenfalls in Wasser oder organisch-wässrigen Gemischen zu arbeiten.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man vorzugsweise in äquimolaren Mengen; es ist aber auch möglich, das eine oder andere Ausgangsprodukt im Überschuss einzusetzen.
Die Realctionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, bevorzugt zwischen 20°C und 80°C.
Aufarbeitung und Isolierung der Endprodukte erfolgen in allgemein bekannter Art und Weise.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warm- blütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Die Wirkstoffe eignen sich insbesondere zur Bekämpfung von Nematoden. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resi- stente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.. Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips pal i, Frankliniella accidentalis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci,
Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kueliniella, Galleria mellonella, Tineolä bisselhella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus,
Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.,
Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp.,
Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp..
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch eine gute nematizide Wirksamkeit aus. So lassen sie sich beispielsweise mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Meloidogyne incognita einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautverrήchtogsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfmdungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus,
Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese
Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon- zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf
Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs- gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkimgsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.
Die erfindunsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika und Bakterizide verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzen- teilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk- Stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder
Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B . durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Ta- bakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-
Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkyl- sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexf 'rmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.
Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden:
Fungizide:
Aldimo h, Ampropylfos, Ampropylfos-Kahum, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro- picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol,
Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemoφh, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Feribuconazol, Ferrfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimoφh, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Fluφrimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-AJniinium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis,
Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Im octadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid,
Kupfemaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, MeÜiasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax,
Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozoün,
Nickel-dimetliylditbiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemoφh, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-( 1 , 1 -Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxyethyl)- 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol,
α-(2,4-Dichloφhenyl)-ß-fluor-ß-propyl- 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol,
α-(2,4-Dichlθφhenyl)-ß-methoxy-α-methyl- 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol,
α-(5-Memyl-l,3-ώoxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-lH-l,2,4- triazol-1 -ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-rriazol-l-yl)-3-octanon,
(E)-α-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-l-[[[l-(4-memylphenyl)-emyl]-anτmo]-carbonyl]-propyl}-carbanιmsäure-l- isopropylester
1 -(2,4-Dichloφhenyl)-2-(lH- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-emanon-O-φhenylmethyl)-oxim,
l-(2-Methyl-l-naphthalenyl)-lH-pyrrol-2,5-dion, l-(3,5-DicMoφhenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrohdindion,
l-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
l-[[2-(2,4-Dicmoφhenyl)-l,3-moxolan-2-yl]-me l]-lH-imidazol,
l-[[2-(4-Chloφhenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-lH-l,2,4-triazol5
l-[l-[2-[(2,4-DicMoφhenyl)-memoxy]-ρhenyl]-emenyl]-lH-imidazol,
l-Memyl-5-nonyl-2-φhenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2^6'-Dibrom-2-me yl-4'-trifluormemoxy-4'-trifluor-methyl-l53-tMazol-5-carboxam
2,2-Dichlor-N-[l-(4-chloφhenyl)-emyl]-l-ethyl-3-memyl-cyclopropancarboxarnidJ
2,6-Diclnor-5-(memyltMo)-4-ρyrmndmyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormemylbenzyl)-benzamid,
2,6-Diclιlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzanτid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol5
2-[(l-Me yle l)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-l,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-me yl-ß-D-glycopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-lH-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan, 2-Brom-2- rormnemyl)-pentandinitril,
2-CMor-N-(2,3-dmydro-l,l,3-1ximemyl-lH-mden-4-yl)-3-pyridmcarboxarm
2-CMor-N-(2,6-dimemylphenyl)-N-(isotMocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3 ,4-Dichlor- 1 -[4-(difluoπnethoxy)-phenyl]- lH-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(l-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid5
3-( 1 , 1 -Dimethylpropyl- 1 -oxo- 1 H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-CMoφhenyl)-5-emoxy-3-isoxazohdmyl]-pyridin,
4-CMor-2-cyan-N,N-dimemyl-5-(4-memylphenyl)-lH-inxidazol-l-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo [ 1 , 5 -a] quinazolin-5 (4H)-on,
8-(l,l-Dimemylemyl)-N-ethyl-N-proρyl-l,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-memanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanmen-9-carbonsäure-2-[φhenylarrιino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(l-Me ylemyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
eis- 1 -(4-Chloφhenyl)-2-(lH- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol, cis-4-[3-[4-(l,l-Dimemylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-moφholin- hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chloφhenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Memyl-l-(2,3-d ydro-2,2-ά^ethyl-lH-mden-l-yl)-lH-imidazol-5-carboxylat,
Memyl-N-(2,6-α memylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alarιinat,
Memyl-N-(cUoracetyl)-N-(2,6-dimemylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3 -Dichlor-4-hydroxyphenyl)- 1 -methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimemylphenyl)-2-memoxy-N-(tetr.ιhydro-2-oxo-3-furanyl)-acetanιid,
N-(2,6-Dimemylphenyl)-2-methoxy-N-(tetxahydro-2-oxo-3-tMenyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitτophenyl)-4-memyl-3- txo-benz;olsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-l,4,5,6-tetxahydro-2-pyrimidmamin,
N-(4-Hexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-CWor-2-me ylphenyl)-2-memoxy-N-(2-oxo-3-oxazolid^myl)-acetamid,
N-((6-Memoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid, N-[2,2,2-Trichlor- 1 -[(c loracetyl)-anιino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-CMor-4,5-bis-(2-propmyloxy)-phenyl]-N'-memoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylammo)-2-oxoe yl]-ethylphosphorarm^othioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl- 1 ,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-l-Benzopyran-2,i 3Η)-isobenzofuran]-3'-on,
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioemanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos,
Butocarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloφyrifos, Chloφyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene,
Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim,
Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
Granuloseviren
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
Kernpolyederviren
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
Omethoat, Oxamyl, Oxyde ethon M
Paecilomyces furnosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A,
Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridatbion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
Quinalphos,
Ribavirin
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta- cypermethrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon,
Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
YI 5302 Zeta-cypermethrin, Zolaprofos
(IR-cis)- [5-(Phenylmethyl)-3 -füranyl] -methyl-3 - [(dihydro-2-oxo-3 (2H)-furanyli- den)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat
1 - [(2-Chlor-5 -thiazolyl)methyl] tetrahy dro-3 ,5 -dimethyl-N-nitro- 1,3,5 -triazin-2( 1 H)- imin
2-(2-Chlor-6-fluoφhenyl)-4-[4-(l5l-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol
2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl- 1 ,4-naphthalindion
2-Chlor-N-[[[4-(l -phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-l,l-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
3 -Methylphenyl-propylcarbamat
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-l-fluor-2-phenoxy-benzol
4-Chlor-2-(l,l-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]- 3 (2H)-pyridazinon
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridrnyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlθφhenyl)-3(2H)-pyridazinon
Bacillus thuringiensis strain EG-2348 Benzoesäure [2-benzoyl- 1 -( 1 , 1 -dimethylethyl)-hydrazid
Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichloφhenyl)-2-oxo- 1 -oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl- ester
[3-[(6-CMor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-l,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd
Ethyl-[2-[[l,6-dihydro-6-oxo-l-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat
N-(3 ,4,4-Trifluor- 1 -oxo-3 -butenyl)-glycin
N-(4-Chlθφhenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-lH-pyrazol-
1-carboxamid
N-[(2-Chlor-5-tMazolyl)memyl]-N'-memyl-N''-nitro-guanidin
N-Methyl-N'-(l-methyl-2-propenyl)-l,2-hydrazindicarbotbioamid
N-Methyl-N'-2-propenyl- 1 ,2-hydrazindicarbotbioamid
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl3-ethylphosphoramidothioat
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kultuφflanzen- Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unlαautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten. Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine,
Azafenidin, Azimsulfuron, BAS-662H, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Ben- furesate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzo- fenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromo- butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlo- methoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlor- sulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyra- sulfuron (-methyl), Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Des- medipham, Diallate, Dicamba, Dichloφrop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Di- ethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphen- amid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethal- fluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Efhoxyfen, Ethoxysulfuron, Eto- benzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumi- propyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flu- poxam, Flupropacil, Fluφyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl),
Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Fluφrirnidol, Flurtamone, Flu- thiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (- ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxy- ethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imaza- mox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (- methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxäben, Isoxachlor- tole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenz- uron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neb- uron, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxa- sulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza- fop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulf- uron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxy- fen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (- methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthi- uron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazo- pyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Tri- floxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfüron.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Die Wirkstoffe können beim Einsatz als Herbizide als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungs- formen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich bei günstiger Warmblütertoxizität auch zur Bekämpfung von pathogenen Endo-/Ektoparasiten, die bei Menschen und in der Tierhaltung und Tierzucht bei Nutz-, Zucht-, Zoo-, Labor-, Versuchs- und Hobbytieren vorkommen. Sie sind dabei gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Schädlinge sowie gegen resistente und normal sensible Arten wirksam. Durch die Bekämpfung der pathogenen Parasiten sollen Krankheit, Todesfälle und Leistungsminderungen (z.B. bei der Produktion von Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so dass durch den Einsatz der Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist. Zu den pathogenen Endopara- siten zählen Cestoden, Trematoden, Nematoden, zu den Ektoparasiten zählen Arthropoden, vorzugsweise Insekten und Spinnentiere.
Insbesondere seien die folgenden Endoparasiten aufgezählt:
Aus der Ordnung der Pseudophyllidea z.B.: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diphlogonoporus spp.
Aus der Ordnung der Cyclophyllidea z.B.: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosomsa spp., Thysaniezia spp., Avitel- lina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Anhyra spp., Bertiella spp., Taenia spp.,
Echinococcus spp., Hydratigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepsis spp., Echinolepsis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp.,
Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.
Aus der Unterklasse der Monogenea z.B.: Cyrodactylus spp., Dactylogyrus spp.,
Polystoma spp.
Aus der Unterklasse der Digenea z.B.: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhloccelum spp., Param- phistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagior- chis spp., Prosthogonismus spp., Dicrocoelium spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Meta- gonimus spp.
Aus der Ordnung der Enoplida z.B.: Trichuris spp., Capillaria spp., Trichlomosoides spp., Trichinella spp. Aus der Ordnung des Rhabditia z.B.: Micronema spp., Strongyloides spp.
Aus der Ordnung der Strongylida z.B.: Stronylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp.,
Poteriostromum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Acylostoma spp., Uncinaria spp., Bunosto- mum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp.,
Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.
Aus der Ordnung der Oxyurida z.B.: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.
Aus der Ordnung der Ascaridia z.B.: Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp.,
Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.
Aus der Ordnung der Spirurida z.B.: Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Paräbronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.
Aus der Ordnung der Filariida z.B.: Stephanofüaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp. Aus der Gruppe der Gigantohynchida z.B.: Filicollis spp., Moniliformis spp., Macra- canthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.
Zu den Ektoparasiten zählen insbesondere:
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopo- tes spp., Pediculus spp., Pthirus spp.;
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacan- thus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp.,
Bobiola spp.;
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Chrysops spp., Tabanus spp., Musca spp., Hydro- taea spp., Muscina spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia spp.,
Cardylobia spp., Cochiomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gaserophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena sp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp.,
Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Metastigmata z.B. Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Boophilus spp., Ambyomma spp., Haemophysahs spp., Dermacentor spp., Ixodes spp., Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp.;
Aus der Ordnung der Mesastigmata z.B. Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp.
Aus der Ordnung der Prostigmata z.B. Cheyletiella spp., Psorergates spp., Myobia spp., Demdex spp., Neotrombicula spp.; Aus der Ordnung der Astigmata z.B. Acarus spp., Myocoptes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Neoknemidodoptex spp., Lytodites spp., Laminosioptes spp.
Zu den Nutz- und Zuchttieren gehören Säugetiere wie z.B. Rinder, Pferde, Schafe, Schweine, Ziegen, Kamele, Wasserbüffel, Esel, Kaninchen, Damwild, Rentiere, Pelztiere wie z.B. Nerze, Chinchilla, Waschbär, Vögel wie z.B. Hühner, Gänse, Puten, Enten, Süß- und Salzwasserfische wie z.B. Forellen, Kaφfen, Aale, Reptilien, Insekten wie z.B . Honigbiene und Seidenraupe.
Zu Labor- und Versuchstieren gehören z.B. Mäuse, Ratten, Meerschweinchen, Goldhamster, Hunde und Katzen.
Zu den Hobbytieren gehören z.B. Hunde und Katzen.
Die Anwendung kann sowohl prophylaktisch als auch therapeutisch erfolgen.
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt direkt oder in Form von geeigneten Zube- reitungen enteral, parenteral, dermal, nasal, durch Behandlung der Umgebung oder mit Hilfe wirkstoffhaltiger Formköφer wie z.B. Streifen, Platten, Bänder, Halsbänder, Ohrmarken, Gliedmaßenbänder, Markierungsvorrichtungen.
Die enterale Anwendung der Wirkstoffe geschieht z.B. oral in Form von Pulver, Tabletten, Kapseln, Pasten, Boli, Tränken, Granulaten, oral applizierbaren Lösungen,
Suspensionen oder Emulsionen, mediziertem Futter oder Trinkwasser. Die dermale Anwendung geschieht z.B. in Form des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen) oder Aufgießens (pour-on and spot-on) und des Einpuderns. Die parenterale Anwendung geschieht z.B. in Form der Injektion (intramusculär, subcutan, intravenös, intraperitonal) oder durch Implantate. Besonders hervorzuheben seien die Zubereitungen zur dermalen Anwendung. Dazu gehören Lösungen, Suspensions- und Emulsionskonzentrate sowie Mikroemulsionen, die vor Anwendung mit Wasser verdünnt werden, Aufgussformulierungen, Pulver und Stäube, Aerosole und wirkstoffhaltige Formköφer sowie dust-bags, back-rubber.
Diese Zubereitungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen des Wirkstoffs mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.
Zu den flüssigen Verdünnungsmitteln zählen neben Wasser Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, n-Butanol, Amylalkohol, Octanol;
Glykole wie Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, Ethylglykol, Dipropylenglykolmo- nomethylether;
Glycerin;
aromatische Alkohole wie Benzylalkohol;
Carbonsäureester wie z.B. Ethylacetat, Benzylbenzoat, Butylacetat, Propylencarbo- nat, Milchsäureethylester;
aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Paraffine, Cyclohexan, Methylenchlorid, Ethy- lenchlorid;
aromatische Kohlenwasserstoffe wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole;
Ketone wie z.B. Aceton und Methylethylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon; natürliche und synthetische Mono- und Triglyceride mit natürlichen Fettsäuren wie Baumwollsaatöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Olivenöl, Ricinusöl, Sesamöl;
weiterhin Dimethylsulfoxid, Dimethylacetamid, Dimethylformamid, N-Methylpyrro- lidon, Dioxan, 2,2-Dimethyl-4-oxymethyl-l,3-dioxolan.
Zu den oberflächenaktiven Stoffen zählen:
Emulgatoren und Netzmittel wie anionaktive Tenside, z.B. Alkylsulfonate, Alkylsul- fate, Arylsulfonate, Na-Laurylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Mono/Dialkylpolygly- koletherorthophosphorsäureester-Monoethanolaminsalz, Calciumalkylarylsulfonat; kationaktive Tenside, z.B. Cetyltrimethylammoniumchlorid;
ampholytische Tenside, z.B. Di-Na-N-läuryl-beta-iminodipropionat oder Lecithin;
nichtionogene Tenside, z.B. polyoxyethyliertes Rizinusöl, polyoxyethyliertes Sorbi- tan-Monooleat, polyoxyethyliertes Sorbitan-Monostearat, Glycerinmonostearat, Polyoxyethylenstearat, Alkylphenolpolyglykolether, polyoxyethyliertes Sorbitan- monopalmitat, Polyoxyethylenlaurylether, Polyoxyethylenoleylether, Polyoxyethy- lenmannitanmonolaurat, Alkylpolyglykolether, Oleylpolyglykolether, Dodecylpoly- glykolether, ethoxyliertes Nonylphenol, Isooctylphenolpolyethoxyethanol.
Die Zubereitungen können außerdem enthalten:
Haftvermittler, z.B. Carboxymethylcellulose, Methylcellulose und andere Cellulose- und Stärke-Derivate, Polyacrylate, Alginate, Gelatine, Gummi arabicum, Polyvinyl- pyrrolidon, Polyvinylalkohol, Copolymere aus Methylvinylether und Maleinsäureanhydrid, Polyethylenglykole, Paraffine, Öle, Wachse, hydriertes Rizinusöl, Lecithine und synthetische Phospholipide. Die Zubereitungen können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo- und Metall- phthalocyaninfarbstoffe enthalten.
Die Zubereitungen können Spreitmittel enthalten, z.B. Silikonöle verschiedener Viskosität, Fettsäureester wie Ethylstearat, Di-n-butyl-adipat, Laurinsäurehexylester, Di- propylen-glykolpelargonat, Ester einer verzweigten Fettsäure mittlerer Kettenlänge mit gesättigten Fettalkoholen Cχ6-Cχg, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Capryl/Caprinsäureester von gesättigten Fettalkoholen der Kettenlänge Cχ2-Ci8, Isopropylstearat, Ölsäureoleylester, Ölsäuredecylester, Ethyloleat, Milchsäureethyl- ester, wachsartige Fettsäureester, Dibutylphthalat, Adipinsäurediisopropylester, letzterem verwandte Estergemische u.a.;
Triglyceride wie Capryl/Caprinsäuretriglycerid, Triglyceridgemische mit Pflanzen- fettsäuren der Kettenlänge Cg-Cχ2 °der anderen speziell ausgewählten natürlichen
Fettsäuren, Partialglyceridgemische gesättigter oder ungesättigter, evtl. auch hydroxylgruppenhaltiger Fettsäuren, Monodiglyceride der Cg-Cio-Fettsäuren und andere;
Fettalkohole wie Isotridecylalkohol, 2-Octyldodecanol, Cetylstearylalkohol, Oleyl- alkohol.
Zur Herstellung fester Zubereitungen wird der Wirkstoff mit geeigneten Trägerstoffen gegebenenfalls unter Zusatz von Hilfsstoffen vermischt und in die gewünschte Form gebracht.
Als Trägerstoffe seien genannt alle physiologisch verträglichen festen Inertstoffe. Als solche dienen anorganische und organische Stoffe. Anorganische Stoffe sind gegebenenfalls gebrochene und fraktionierte, z.B. synthetische und natürliche Gesteins- mehle wie Kaoline, Talkum, Kreide, Quarz, Diatomeenerde, Kochsalz, Carbonate wie Calciumcarbonat, Hydrogencarbonate, Alumimumoxide, Kieselsäuren, Tonerden, gefälltes oder kolloidales Siliciumdioxid, Phosphate.
Organische Stoffe sind z.B. Zucker, Zellulose, Nahrungs- und Futtermittel wie Milchpulver, Tiermehle, Getreidemehle, -schrote, Stärken, Sägemehl.
Hilfsstoffe sind Konservierungsstoffe, Antioxidantien, Farbstoffe, die bereits weiter oben aufgeführt worden sind.
Weitere geeignete Hilfsstoffe sind Schmier- und Gleitmittel wie z.B. Magnesium- stearat, Stearinsäure, Talkum, Bentonite, zerfallsfördernde Substanzen wie Stärke oder quervernetztes Polyvinylpyrrolidon, Bindemittel wie z.B. Stärke, Gelatine oder lineares Polyvinylpyrrolidon sowie Trockenbindemittel wie mikrokristalline Cellu- lose.
Die Wirkstoffe können in Form ihrer oben erwähnten festen oder flüssigen Formulierungen auch eingekapselt vorliegen.
Die Wirkstoffe können auch in Form eines Aerosols angewendet werden. Dazu wird der Wirkstoff in geeigneter Formulierung unter Druck fein verteilt.
Es kann auch vorteilhaft sein, die Wirkstoffe in Formulierungen anzuwenden, die den Wirkstoff verzögert freigeben. Als solche seien wirkstoffhaltige Formköφer wie z.B. Platten, Bänder, Streifen, Halsbänder, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbän- der, Halfter, Markierungsvorrichtungen genannt. Als solche seien auch wirkstoffhaltige Implantate und Boli genannt.
Die Verabreichung der Wirkstoffe kann auch zusammen mit dem Futter und/oder dem Trinkwasser erfolgen. Der erfmdungsgemäße Wirkstoff kann in seinen Zubereitungen sowie in den aus diesen Zubereitungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Fungiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe,
Nicotinyle, Neonicotinyle, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a..
Außerdem wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören. Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden
Insekten genannt:
Käfer wie
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufoviUosum, Ptilinus pecticomis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium caφini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minth.es rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capuciήs, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus.
Hautflügler wie
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.
Termiten wie
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Borstenschwänze wie Lepisma saccharina. Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden
Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.
Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen:
Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und -türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stäbilisatoren und gegebe- nenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten Insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%. Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.
Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder
Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.
Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45 °C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Testbenzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Teφentinöl und dgl. zum Einsatz.
In einer bevorzugten Ausfuhrungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und oder Spindeöl und oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise α- Monochlornaphthalin, verwendet. Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45 °C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organischchemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, dass das Lösungsmittel- gemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb
30°C, vorzugsweise oberhalb 45 °C, aufweist und dass das Insektizid-Fungizid-- Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaron- harz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.
Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und
Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden. Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis
68 Gew.-%, verwendet.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungs- mittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sol- len einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributyl- phosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Gly- ko lether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z.B. Polyvinyl- methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch- chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.
Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z.B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten. Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chloφyri- phos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thia- cloprid, Methoxyphenoxid und Triflumuron,
sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebnconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N- octylisothiazolin-3-on, sein.
Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffsköφern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
Bewuchs durch sessile Oligochaeten, wie KaUoOhrenwürmer sowie durch Muscheln und Arten der Gruppe Ledamoφha (Entenmuscheln), wie verschiedene Lepas- und Scalpellum- Arten, oder durch Arten der Gruppe Balanomoφha (Seepocken), wie Baianus- oder Pollicipes-Species, erhöht den Reibungswiderstand von Schiffen und führt in der Folge durch erhöhten Energieverbrauch und darüber hinaus durch häufige Trockendockaufenthalte zu einer deutlichen Steigerung der Betriebskosten.
Neben dem Bewuchs durch Algen, beispielsweise Ectocaφus sp. und Ceramium sp., kommt insbesondere dem Bewuchs durch sessile Entomostraken-Gruppen, welche unter dem Namen Cirripedia (Rankenflusskrebse) zusammengefasst werden, besondere Bedeutung zu. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, eine hervorragende Antifouling (Antibewuchs)-Wirkung aufweisen.
Durch Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, kann auf den Einsatz von Schwermetallen wie z.B. in Bis- (trialkylzinn)-sulfiden, Tri-«-butylzinnlaurat, Tri-w-butylzinnchlorid, Kupfer(I)-oxid, Triethylzinnchlorid, Tri-«-butyl(2-phenyl-4-chlθφhenoxy)-zinn, Tributylzinnoxid, Molybdändisulfid, Antimonoxid, polymerem Butyltitanat, Phenyl-(bispyridin)- wismutchlorid, Tri-π-butylzinnfluorid, Manganemylenbisthiocarbamat, Zink- dimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbistbiocarbamat, Zink- und Kupfersalze von 2- Pyridinthiol-1 -oxid, Bisdimemyldithiocarbamoylzinkethylenbisthiocarbamat, Zinkoxid, Kupfer(I)-emylen-bisdit ocarbamat, Kupferthiocyanat, Kupfemaphthenat und Tributylzinnhalogeniden verzichtet werden oder die Konzentration dieser Verbindungen entscheidend reduziert werden.
Die anwendungsfertigen Antifoulingfarben können gegebenenfalls noch andere Wirkstoffe, vorzugsweise Algizide, Fungizide, Herbizide, Molluskizide bzw. andere Antifouling- Wirkstoffe enthalten.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel eignen sich vorzugsweise: Algizide wie 2-tert.-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio- 1 ,3 ,5-triazin, Dichlorophen,
Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine und Terbutryn;
Fungizide wie Benzo[/3]thiophencarbonsäurecyclohexylamid-S,S-dioxid, Dichlofluanid, Fluor- folpet, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, Tolylfluanid und Azole wie Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propi- conazole und Tebuconazole;
Molluskizide wie Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb und Trimethacarb;
oder herkömmliche Antifouling- Wirkstoffe wie
4,5-Dichlor-2-octyl-4-isothiazolin-3-on, Diiodmethylparatrylsulfon, 2-(N,N-Di- methyltMocarbamoylthio)-5-mtrothiazyl, Kalium-, Kupfer-, Natrium- und Zinksalze von 2-Pyridinthiol-l-oxid, Pyridin-triphenylboran, Tetrabutyldistannoxan, 2,3,5,6-
Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, 2,4,5 ,6-Tetrachloroisophthalonitril, Tetrame- thylthiuramdisulfid und 2,4,6-Trichloφhenylmaleinimid.
Die verwendeten Antifouling-Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoff der erfmdungsgemäßen Verbindungen in einer Konzentration von 0,001 bis 50 Gew.-%, insbesondere von 0,01 bis 20 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel enthalten desweiteren die üblichen Bestandteile wie z.B. in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 und Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 beschrieben.
Antifouling- Anstrichmittel enthalten neben den algiziden, fungiziden, molluskiziden und erfindungsgemäßen insektiziden Wirkstoffen insbesondere Bindemittel.
Beispiele für anerkannte Bindemittel sind Polyvinylchlorid in einem Lösungsmittelsystem, chlorierter Kautschuk in einem Lösungsmittelsystem, Acrylharze in einem Lösungsmittelsystem insbesondere in einem wässrigen System, Vinylchlorid/Vinyl- acetat-Copolymersysteme in Form wässriger Dispersionen oder in Form von organischen Lösungsmittelsystemen, Butadien/StyroyAcrylnitril-Kautschuke, trocknende Öle, wie Leinsamenöl, Harzester oder modifizierte Hartharze in
Kombination mit Teer oder Bitumina, Asphalt sowie Epoxyverbindungen, geringe Mengen Chlorkautschuk, chloriertes Polypropylen und Vinylharze.
Gegebenenfalls enthalten Anstrichmittel auch anorganische Pigmente, organische Pigmente oder Farbstoffe, welche vorzugsweise in Seewasser unlöslich sind. Ferner können Anstrichmittel Materialien, wie Kolophonium enthalten, um eine gesteuerte
Freisetzung der Wirkstoffe zu ermöglichen. Die Anstriche können ferner Weichmacher, die rheologischen Eigenschaften beeinflussende Modifizierungsmittel sowie andere herkömmliche Bestandteile enthalten. Auch in Self-Polishing-Antifouling- Systemen können die erfmdungsgemäßen Verbindungen oder die oben genannten Mischungen eingearbeitet werden.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.a. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Scoφionidea z.B. Buthus occitanus.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.
Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscoφiones chelifer, Pseudoscoφiones cheiridium, Opiliones phalangium. Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp..
Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharma, Lepismodes inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientahes, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta uliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Coleptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphofa erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa. Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia inteφunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineolä bisselhella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp . , Tetramorium caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus coφoris, Phthirus pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius,
Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carba- maten, Pyrethroiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten
Insektizidklassen.
Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampfeφro- dukten mit Verdampfeφlättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern,
Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor: Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Figure imgf000049_0001
Zu 3,8 g (0,03 Mol) R-(-)-Cyclohexylamin in 30 ml Methanol gibt man 3,3 g (0,03 Mol) N-Cyano-ethan-imidsäure-methylthioester und lässt das Reaktionsgemisch 5 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Anschließend wird das Reaktionsgemisch eingeengt.
Man erhält 5 g (86 % der Theorie) R-(-)-N-Cyano-N'-cyclohexyl-eth-l-yl-ethan- imidamid mit einem log P (pH 2,3) von 2.19.
[Die Bestimmung von logP-Werten erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (Gradientenmethode, Acetonitril / 0,1% wässrige Phosphorsäure)]
Analog bzw. gemäß den allgemeinen Verfahrensangaben werden die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen der Tabelle 1 erhalten:
Tabelle 1
Figure imgf000050_0001
Bsp.- R1 R RJ R LogP(pH2,3) bzw.
Nr. FP.(°C)
H -CH3 -OCH3 -CN 2,73 (R-Isomeres)
H -CH3 -SCH3 -CN 2.63 (R-Isomeres)
H -CH3 -NH2 NO2 141 (R-Isomeres)
H -CH3 -CH3 -CN 2,20 (S-Isomeres)
H -CH3 -SCH3 -CN 2,74 (S-Isomeres)
H -CH3 -OCH3 -CN 2,73 (S-Isomeres)
H -CH3 -NH2 -NO2 139 (S-Isomeres)
H -C2H5 -CH3 -CN 2,50 (R-Isomeres) Bsp.- R1 R RJ R LogP(pH2,3) bzw.
Nr. FP.(°C)
10 H -C2H5 -SCH3 -CN 2,94 (R-Isomeres)
11 H -C2H5 -NH2 -NO2 115 (R-Isomeres)
12 H -C2H5 -CH3 -CN 2,51 (S-Isomeres)
13 H -C2H5 -SCH3 -CN 2,94 (S-Isomeres)
14 H -C2H5 -NH2 -NO2 107 (S-Isomeres)
Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 -
15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
In diesem Test bewirkt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 7 mit einer Aufwandmenge von 2000 g a.i./ha bei guter Verträglichkeit in Mais eine 90%-ige Venichtung von Abutilon sowie eine 95%-ige Vernichtung von Amaranthus und Sinapis. Beispiel B
Meloidogyne-Test
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, Meloidogyne incognita-Ei-Larvensus- pension und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.
Nach 2 Wochen Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass keine Gallen gefunden wurden; 0% Wirkung bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der der unbehandelten Kontrolle entspricht.
In diesem Test bewirken z.B. die Verbindungen gemäß der Herstellungsbeispiele 1, 5 und 13 eine Abtötung von 100 %, des Herstellungsbeispiels 12 eine Abtötung von 99 %, des Herstellungsbeispiels 10 von 98 % und des Herstellungsbeispiels 2 von 95 %, jeweils bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 20 ppm.
Beispiel C
Trichinella spiralis-Larven-Test
Trichinella spiralis-Larven werden aus der Muskulatur von SPF/CFWl Mäusen isoliert und mit einer Ringerlösung mit Canesten (150 μg/L) und Sisomycin (22.6 μg/ml) mehrfach gespült. Ca. 20 Larven werden pro Bestimmung in 2 ml Lösung mit folgender Zusammensetzung inkubiert : 20g/L Casitone, 10 g/L Hefeextrakt, 5 g/L Glukose, 0.8 g/L Kaliumdihydrogenphosphat und 0.8 g/L Dikalium- hydrogenphosphat pH 7.2. Nach dem Autoklavieren wurde dieser Lösung Sisomycin
(15.7 mg/L) und Canesten (lOOμg/L) hinzugefügt.
Die Verbindungen werden in DMSO gelöst (Konzentration 20 mg/ml). Die Verdünnung der Substanzen erfolgt mit DMSO. Zu 5 bzw. lOμl DMSO-Lösung werden anschließend 2 ml Inkubationsmedium hinzugegeben, das die 20 Larven enthält. Die
Mischung wird bei 37°C für 3 Tage inkubiert. Danach wird die anthelmintische Aktivität bestimmt und in einer Skala zwischen 0 und 3 bewertet : 0 = Motilϊtät entspricht der Kontrolle, 1 = geringe Motilität, 2 = gute Aktivität, d.h. Motilität stark beeinträchtigt bis starr, 3 = volle Aktivität (alle Larven tot).
In diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen gemäß der Herstellungsbeispiele 2 und 7 eine gute Aktivität (=2) und des Herstellungsbeispiels 13 volle Aktivität (=3), jeweils bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 100 ppm.
Beispiel D
Nippostrongylus brasiliensis-Adulten-Test
Adulte Nippostrongylus brasiliensis-Würmer werden aus dem Dünndarm weiblicher
Wistar Ratten isoliert und mit einer Ringerlösung mit 150 μg/L Canesten und 23.6 μg/ml Sisomycin mehrfach gespült. Die Präparate werden wie oben bei Trichinella spiralis in DMSO aufgenommen und bereitgestellt. Zu 5 μl Naturstoffextrakt werden 1 ml Inkubationsmedium (s.o.) hinzugegeben und insgesamt 5 Würmer (ent- weder 3 männliche und 2 weibliche Würmer oder umgekehrt) eingezählt. Anschließend wird bei 37°C 4-5 Tage inkubiert und die Acetylcholinesterase- Aktivität im Medium bestimmt. Die Bewertung erfolgt in einer Skala zwischen 0 bis 3 : 0 = keine Aktivität, 1 = schwache Aktivität (50-70% Reduktion der Acetylcholine- sterase-Aktivität im Medium), 2 = gute Aktivität (70-90% Reduktion), 3 = volle Aktivität (> 90% Reduktion).
In diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen gemäß der Herstellungsbeispiele 2 und 7 eine gute Aktivität (=2) und des Herstellungsbeispiels 13 eine schwache Aktivität (=1), jeweils bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 100 ppm.

Claims

Patentansprtiche
1. Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000056_0001
in welcher
R1 für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
R3 für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino steht und
R >4 für Cyano oder Nitro steht.
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (II)
Figure imgf000056_0002
in welcher
1 0
R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der Formel (HI)
Figure imgf000057_0001
in welcher
R un .dJ T R.4 die oben angegebene Bedeutung haben,
R> für Alkyl steht und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch
Halogen, C1-C4-Alkyl, -Gt-Alkoxy oder C C4- Alkylthio substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht
R2 für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes C1-C4-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Ci-C4- Alkoxy oder Cι-C4-Alkylthio substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht und
R3 für Cj-C4-Alkyl, C C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, Amino, C C4-
Alkylamino oder Di-(C1-C4)-Alkylamino steht.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes Cyclopentyl und Cyclohexyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder
Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl und n- oder i-Propyl; oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes Cyclopentyl und Cyclohexyl steht und
R3 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl; n-, i-, s- oder t-Butyl; Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy; Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio; Amino; Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino;
Ethyl-methyl-amino, Dimethylamino, Diethylamino, Methyl-n- propyl-amino, Methyl-i-propylamino, Ethyl-n-propyl-amino, Ethyl-i- propyl-amino, i-Propyl-n-propyl-amino oder Diisopropylamino steht.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Cyclopentyl und Cyclohexyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl oder Isopropyl steht und
R3 für Methyl, Ethyl, Isopropyl; Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy; Methyl- fhio, Ethylthio, Isopropylthio; Amino; Methylamino, Ethylamino;
Dimethylamino, Ethylmethylarnino oder Diethylamino steht.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel und Herbizide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
7. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und unerwünschten
Pflanzenbewuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbmdungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge, unerwünschte Pflanzen und oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und unerwünschten Pflanzen.
9. Verfahren zur Herstellung von Schädlmgsbekämpfungsmitteln und Herbiziden, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
10. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und Herbiziden.
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