TW200815325A - Amine imide compound to be activated by irradiation of active energy ray, composition using the same, and method for curing the same - Google Patents
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Description
200815325 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於藉由活性能線照射而產生鹼之新穎的胺 醯亞胺化合物，及藉由光照射可較先前以低溫且迅速地聚 合硬化之新I員的組合物及其硬化方法。 【先前技術】 光硬化技術，與先前的熱硬化技術相比，應用其低溫 硬化、製程的縮短、短時間硬化、細微加工等特徵，廣泛 地使用於接著劑、密封劑、塗層劑、抗蝕劑等。作為以光 硬化為主使用之硬化系、统，可大分為自由基硬化與陽離子 硬化。自由基硬化之情形，光自由基產生劑與（甲基）丙烯
之光鹼產生劑之陰離 劑，一般已知例如， 近年作為解決如此之陽離子系硬 奴，進行藉由光照射產生鹼性化合物之 子硬化之研究。作為如此之光鹼產生劑
7042-8939-PF 200815325 胺基甲酸鹽衍生物或月亏醋衍生物，該等化合物藉由光照射 產生1級或2級胺類，利用於環氧樹脂之聚合硬化(非專利 文獻1)。藉由光產生鹼觸媒之技術，技術上已習知，多例 用於光阻技術。在於窄線寬抗餘劑為求顯影之邊緣尺寸安 定性，多利用停止反應少的陰離子聚合型之硬化形馭非專 利文獻2、專利文獻卜3)。在於藉由光產生之驗性物質使 每乳樹脂硬化之手法，於其代表性的鹼性化合物可舉胺 類，該等胺類至今仍為最有用的光產生驗。例如，被取代 之节基胺基甲酸鹽衍生物藉由光照射產生i級及2級胺。 (非專利文獻3〜5 )。 但是，該等大部分的化合物產生效率低，又藉由光照 射產生之鹼性化合物為！級或2級胺，故鹼性低，而有並 不具有使環氧樹脂充分硬化所需之觸媒活性之問題。 作為可以光化學產生驗性更大的第三胺類之光驗產生 劑，有芳香族系胺醯亞胺化合物之報告（專利文獻4、㈧， 在於環氧樹脂與多價硫醇化合物類等之加成硬化反應，有 於光照射後加熱硬化開始溫度變低之事例之報告。又，芳 香族系胺亞醯胺化合物與單態.三重態增感劑：即氫拔= 型光自由基產生劑之組合（專利文獻5)。 但是該等芳香族系胺亞醯胺化合物結晶性高，對樹脂 之溶解性有限’或光照射後之加熱硬化溫度亦並不是充分 低者。由先前已知胺酿亞胺化合物藉由加熱分解經柯提斯 (Curtlus)重排產生3級胺，作為可藉由低溫加熱分解產生 3級胺之㈣亞胺之化合物，已知具有經基對鍵結於幾基
7042-8939-PF 6 200815325 碳之碳鍵結之構造之胺醯亞胺化合物（專利文獻6 )。但是， 關於該等加熱分解溫度低的胺醯亞胺化合物之光活性並無 所知。 [非專利文獻 l]Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for Coatings, Inks & Paints, Ed. by G. Bradley, John Wiley and Sons Ltd. (1998, p479-p545) [非專利文獻 2]Pure and Appl. Chem.，64， 1239 (1992) f % [非專利文獻 3]J· Org. Chem·，55，59 1 9 ( 1 990 ) [非專利文獻 4]Polym. Mat. Sci. Eng.，64，55(1991) [非專利文獻 5]Macromol.，28，365 ( 1 9 95) [專利文獻1]歐洲專利第599571號公報 [專利文獻2]歐洲專利第555749號公報 [專利文獻3 ]特開平4-330444號公報 [專利文獻4]國際公開專利w〇2002/051 905號公報 ： [專利文獻5]日本特開20 03-26 772號公報 [專利文獻6]日本特開20 00-2 2 9927號公報 【發明内容】 [發明所欲解決的課題] 本發明之目的，係提供較先前之芳香族系胺醯亞胺光 鹼產生劑對樹脂之溶解性與低溫硬化性優良，且具有充分 的光活性之新穎胺酿亞胺系之光鹼產生劑；使用：之反應 系；及可使用於接著、密封、澆模、成型、塗I、塗層等
7042-8939-PF 7 200815325 各式各樣的用途，藉由活性能量線之照射，可以更低溫且 迅速地硬化之新穎的硬化性組合物；其硬化方法·，及硬化 [用以解決課題的手段] 為解決上述問題進行銳意研究之結果，發現主要使用 作為環氧樹脂之熱硬化觸媒之胺醯亞胺化合物之中，具有 特定構造之胺醯亞胺化合物，藉由紫外線等之能量線之活 性高，而達至完成本發明。 即本發明提供以下的胺醯亞胺化合物、組合物、聚合 硬化方法。 σ 1)種光鹼產生劑，其係藉由活性能量線照射產生鹼 者，係於分子中具有^固以上，以下述通式⑴所示構造: 月女驢亞胺化合物： 通式（I)
式中’ R1係表示 基，R2、R3及R4,係分別獨 或/及芳基。 示Η或亦可具有官能基之烷基或/及芳 係分別獨立表示亦可具有官能基之 之烷基 2) 一種組合物，其包含： 性能量線照射產生鹼者，係方 述通式（I)所示構造之胺醯亞 性觸媒聚合反應或重排為別白 ;及（Β)含有藉由鹼 種以上的化合物， έ : (A)光鹼產生劑，其係藉由活 係於分子中具有1個以上，以下 1亞胺化合物；及（Β)含有藉由鹼 別的形態之1種以卜沾几人仏
7042-8939-PF 8 200815325 將藉由活性能量線之昭射 …、射而由上述（A)胺醯亞胺化合物產 生之鹼性觸媒，利用作& X ρ ^ & 為聚5反應或重排為別的形離之觸 媒： 〜 通式（I) ,R2 〇 II Θ R1—CH—C—N^N^_R3
OH V R4 式中’R1係表示H -vh»!__r a χ.. 或亦可具有g能基之烷基或/及芳 基，R2、R3及R4,係分別雜*主一 + 、 刀別獨立表不亦可具有官能基之烷基 或/及芳基。 3 )如上述2)所述的έ入4 其中上述（β)藉由鹼性觸 媒聚合反應或重排為別的 t 刎的形怨之1種以上的化合物，係
分子内具有2個以上的摩备w , A ^ &氧基之化合物。 4) 如上述2)所述的紐人 ^ ^ 、 合物，其中上述（B)藉由鹼性觸 媒水a反應或重排為別的 圳的形悲之1種以上的化合物争 分子内具有2個以上的产#蚊 的％虱基之化合物與於分子 個以上硫醇基之化合物之混合物。 八 5) 如上述2)〜4)之体心！ 〈任何1項所述的組合物，苴中 成分（B)100重量部，含右n彳八〒對於 3有〇·卜50重量部之成分（A)。 6) 如上述2)所述的έ 7、、且曰物，其中進一步含有：Γ ) 性能量線自由基產生劑。 7) 如上述6)所述的組 碰取人S旛十丢从Α T上述（β)藉由驗性觸 媒水口反應或重排為別的 八；肉1古9加 升之1種以上的化合物，係於 分子内具有2個以上的t &巧^虱基之化合物。
7042-8939-PF 9 200815325 8 )如上述β )所+ 述的組合物，其中上述（B)藉由鹼性觸 媒聚合反應或重排Α ^ ,田驗f生月写 八 卜為別的形態之1種以上的化合物，係於 個以上的環氧基之化合物與於分子内具有2 個以上硫醇基之化合物之混合物。 '、 自由6)所述的組合物’纟中上述(c)活性能量線 自由基產生劑’係斷裂型光自由基產生劑。 10)如上述6)〜= J之1壬何1項所述的組合物，苴中對於 成分（B)100重量部，含 /' 、 各有0· 1〜50重量部之成分（A)，對於 成分（A)l重量部，含右η ηι ιλ ^ ； 狀 一 3有0· 〇1〜1〇重量部之成分（C)。 ⑴種方法，其係對含有··（A)光驗產 由活性能量線照射產生鹼去,.v ，、你错
生鹼者，係於分子中具有1個以上， 以下述通式（I )所示M > A W之版醯亞胺化合物；及（β )含有^L 由鹼性觸媒聚合反庫或舌祕& 、）3々稽 从，入仏 應或重排為別的形態之1種以上的化合
物之組合物，同時昭如、、工k A ...... #此量線與加熱，或藉由於照射 活性能量線後進行加埶走 …、便上述組合物聚合硬化： 通式（I) 〇 R2 、R4
OH 式中，R1係表示Η或亦可呈右— 甘DO D〇 J，、有吕旎基之烷基或/及芳 基，R2、R3及R4，係分別獨立 或/及芳基。 ㈣ 12)如上述11)所述的方 ^ ^ ^ 忒其中上述（B)藉由鹼性觸 媒聚合反應或重排為別的形能 心、< 1種以上的化合物，係於
7042-8939-PF 10 200815325 分子内具有2個以上的環氧基之化合物。 13)如上述11)所述的方法，其中上述（ 媒聚合反應或重排為別的形態之丨種以上的化^物\觸 分子内具冑2個以上的環氧基之化合物與於分子内且：於 個以上硫醇基之化合物之混合物。 /、 2 、14)如上述11)]3)之任何】項所述的方法，其 成分（B)100重量部，含有〇·卜5〇重量部之成分（ ； 15) 如上述11)所述的方法’其中上述組合物 含有：（C)活性能量線自由基產生劑。 進一步 16) 如上述15)所述的方法，其中上述 媒聚合反應或重排為別的形態之二“生觸 分子内具有2個以上的環氧基之化合物。的化合物，係於 17) 如上述15)所述的方法，其中上述 禅雙八；5雍弋舌4外& IB )猎由驗性觸 媒水口反應或重排為別的形態之工種以 觸 分子内呈有？相，v u ^ 自^匕合物’係於 刀千内Ί 2個以上的環氧基之化合物鱼於 個以上硫醇基之化合物之混合物。、、刀子内具有2 18) 如上述15)所述的方法，直中 自由基產生劑，係斷裂型光自由基產生劑)活性能量線 19) 如上述15)〜18)之任何ι項所述 組合物’對於成分⑻⑽重量部 方法’其中上述 成分（A)，對於出八^」 〜50重量部之 對於成分（A)l重量部，含有 成分（C)。 υ· 〜10重量部之 即，於上述1)發現，以下述通式 亞胺化合物⑴有用於作為具有充分的能量:構造之胺酿 線（光）驗活性
7042-8939-PF 11 200815325 且對樹脂之溶解性與低溫硬化性優良： If Θ @/R2 C—N__N 3 R4 之光鹼產生劑 通式（I)
R1—CH
I
OH 式中’ RH系表示Η或亦可具有官能基之烷基或/及芳 基’ R2、R3及R4 ’係分別獨立表示亦可具有官能基之烷基 或/及芳基。 於上述2)發現，《(Α)胺酿亞胺化合物，及⑻藉由驗 性觸媒聚合反應或重排為別的形態之i種以上的化合物作 為必須成分之組合物’其反應性(聚合性)會以光照射而變 化（提升）。 又，於上述3)發現，使（B)成分為於分子内具有2個 以上的環氧基之化合物，與⑴胺醯亞胺化合物組合。於此 系照射活性能量線，則於低溫之硬化性（低溫硬化性）更優 良。 再者於上述4)，使組合物為含有：本發明之胺 醯亞胺化合物，及⑻成分，其係於分子内具有2個以上的 環氧基之化合物與於分子内具有2個以上硫醇基之化合物 之混合物。於該組合物，發現活性能量線照射後之低溫硬 化性更佳。 又，於上述 線自由基產生劑 性更佳的組合物 1〇)使組合物為進一步添加活性能量 。發現藉此可得組合物之活性能量線硬化 。於上述11)〜19)，其特徵在於：同時進
7042-8939-PF 12 200815325 订活性能量線之照射與加熱，或於光照射後進行加熱。 [發明效果] 本餐明’係作為較先前之芳香族系胺醯亞胺光驗產生 劑對樹脂之溶解性與低溫硬化性優良之光鹼產生劑之新穎 的胺醜亞胺化合物，提供可以更低溫而迅速地硬化之新穎 的此里線活性（聚合、硬化）性之組合物、其硬化方法及硬 :匕物$ ’可使用於接著、密封、澆模、成型、塗裝、塗層 專各式各樣的用途。 一 將上述新頑的胺醯亞胺化合物作為硬化觸 媒，例如與環氧樹脂等併用，加上加熱硬化性，可付與藉 由能量線（光）照射之硬化性。 、曰 【實施方式】 =下詳細說明本發明。本發明之_個形g，係藉由活 性此置線照射產生驗之光驗產生劑，係於分子中具有！個 以上，以下述通式（1)所示構造之胺醯亞胺化合物： 通式（I)
N R2 R3 R4 〇 ηΛ II Θ R1—CH—C-—Ν-
OH 式中，R1係表示Η或亦可且右皆 I p9 D0 飞刀J /、有吕能基之烷基或/及芳 基，R2、R3及R4，係公則倔*主—▲ 你刀別獨立表不亦可> 贫 或/及芳基。 Γ了具有s此基之烷基 於具有上述胺醢亞胺構造 化σ物之合成，可使用習
7042-8939-PF 13 200815325 知之方法。例如 Encyclopedia of Polymer Science and Engineering，John Wiley & Sons Ltd·，（1985 年），第 1 卷’ P740所述’可由對應之羧酸酯與鹵化聯胺及鈉烷氧化 物之反應或魏酸酷與聯胺及環氧化合物之反應而得。 作為用於本發明之（A )光鹼產生劑之胺醯亞胺化合物 之合成方法亚無特別限定者，考慮合成之簡便性、安全性， 則由羧酸酯與聯胺及環氧化合物之合成法為佳。關於此時 之合成溫度與時間，並不受特別限制，一般以〇〜1〇〇。(：拌 30分釦〜7天可得具有目的之胺醯亞胺構造之化合物。由於 本：明之胺醯亞胺化合物具有較先前已知作為光鹼產生劑 之芳香族胺醯亞胺等熱分解溫度低，可抑制副反應及抑制 成之月女亞胺之熱分解，故使合成反應初期之溫度為 〇 2 5 C之範圍内’將在於最終階段之溫度調節&⑼。。以 為佳。 <丨月市（枣發明之胺醯亞胺化合物 之原料之魏酸醋，只要是在分子内，具有娜H)鲁構 造之早官能或多官能之叛酸西旨化合物即可。可舉例如 =甲醋:乳酸乙_、乳酸丁_、2_經基正丁酸乙_、2_經 =^夂乙酉日扁桃酸乙酯、甘醇酸乙酉旨、甘醇酸甲酉旨、 異”、酒石酸二甲醋等’惟並非限定於此。使用 曰’則可得於分子内具有複數胺醯亞胺構造之 胺亞fe化合物。關於聯胺化合物並無 原：之入手容易度或產生之光驗性物質之驗性：L: 以！，卜二甲基聯胺為佳。又，另—原料之環氧化^:要
7042-8939-PF 14 200815325 .是在分子尹具有1個 環氧丙貌、甘草醇、丙婦美基之化合物即可。例如， 甘草％丙烯基縮水甘油醚、 甘油醚、苯基縮水甘油醚、 甲基己基縮水 官能環氧化合物之外，亦可使用縮水甘油鍵等單 新戊基二縮水甘油醚、 0 一酚—縮水甘油醚、 醇所衍生之-缩… ％水甘㈣、雙盼A與表氯 丁玍之—鈿水甘油醚等所謂環_ 脂、脂肪族.芳香醇與表氯醇 :狀環氧樹 鹼酸與表氯醇所衍生之多r ^ 夕‘水甘油1¾、多 醇所衍生之MIS水物、加水雙盼A與表氯 官能環氧齡則可得於分:二;物。使用多 胺醯亞胺化合物。 内，、—亞胺構造之 本發明之（A)胺醯亞胺化合物，由於藉由能量線的照射 生驗’各可有效地作為反應速度會藉由驗性觸媒變化之 反應性之光活性觸媒或延遲劑。又，於本發明之—個態樣， ，二字上述（A)feg&亞胺與（B)藉由鹼性觸媒聚合反應或重排 為別的形態之i種以上的化合物混合，作為聚合反應性(硬 化性）組合物。 ^作為上述（β)藉由鹼性觸媒聚合反應或重排為別的形 憑之1種以上的化合物，可利用藉由已知之鹼性觸媒聚合 之反應系（树知、組合物）。例如，麥可（Mi chae i)加成反應， 裱氧化合物以鹼性觸媒之單獨聚合，環氧化合物及/或（甲 基）丙烯酸酯化合物及/或環硫化合物，與包含硫醇、胺基、 酚、異氰酸酯、羧基及/或酸酐基之化合物之聚合，氰基丙 烯酸酯化合物之聚合等，惟並不限於此。
7042-8939-PF 15 200815325 使人用:發明之胺酿亞胺化合物得到活性能量線(光)硬 U久曰）性之組合物時 氧樹腊或以且為主成八分⑻，可良好地使用以環 飞 /、為主成分之組合物，戎以浐条& 化合物為主成分之…爾與多硫醇 风刀之組合物，惟並不限於此。 在於本發明之組合物之^ ^ ^ ^ ^ ^ 量’雖根據⑻藉由驗性觸媒聚二=化合物之調合 1種以加… ㈣“反應或重排為別的形態之 的化5物之種類而變化，例如 二吻，對於環氧樹脂_重量部，以…。重= 土以0·5〜30重量部更佳。未滿(K1重#1 里'、、、 足，而超過50重量部 ° 、丨硬化性不 惡化。 凡漉度寺硬化物之特性會 具有！Π咖使用於成分⑻之環氧樹脂，係於分子内 氣 乳基之化合物’作為具體例，可舉雙酚a盘# ㈣所衍生之二縮水甘油趟’及其衍生物等之所主與表 型液狀環童科日t: 丨 所為環-雙齡 狀…ί月曰、酚醛型環氧 受阻型環氧樹脂、異氰酸…料型壤氧樹脂、 表氯醇所衍生之縮水=㈣脂、脂肪.芳香醇與 水甘油越、多驗酸與表氯醇所衍生之缩 甘油誕、及料生物，加水（加氫）雙W 縮 生之縮水甘油_、3,4_環氧I 甲其’所衍 I甲基環己基缓酸酿、雙 …甲基~3,4,氧 W 又H 4-％虱基一 6 -甲其卢口好 -:夂酯等之脂肪族環狀環氧化物，及其衍：土甲基） 甲基雙阻型環氧樹脂、里 一 ，5, 5-二 吐+% ，、虱酉夂二鈿水甘油酯、显丁祕α / t代型環氧化物等，惟並非限定於該等者=仿 之蜋氧樹脂產品，可舉 、、 作為市售
例如日本環氧樹脂株式會社製JER
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Coat 828 、 1001 、 801 、 806 、 807 、 152 、 604 、 630 、 871 、 YX80 00、X8034、YX4000 ;大日本油墨工業株式會社製之 EPICR0N 830 、 835LV 、 HP4032D 、 703 、 720 、 726 、 HP820 ; 旭電化工業株式會社製之EP4100、EP4000、EP4080、 EP40 85、EP4088、EPU6、EPR4023、EPR1 309、EP49-20、Nagase ChemteX株式會社製代那考爾EX411、EX314、EX201、 EX212、EX252等，惟並非限定於該等者。該等化合物，可 分別單獨使用，亦可混合兩種以上使用。該等之中，環一 雙紛型環氧樹脂則可得價格及硬化性、硬化物之接著性、 物理強度等平衡良好的組合物。又，使用脂肪族、環狀脂 肪族環氧化合物，則可得硬化物之柔軟性、透明性、耐候 性優良的組合物。 與上述環氧樹脂併用使用之多硫醇化合物，只要是在 於分子内具有2個以上的硫醇之化合物即可。作為具體 例，可舉三羥甲基丙烷三硫代丙酸酯、異戊四醇四硫代丙 ]酸酯、丙二醇雙硫代甘醇酸酯、1，4- 丁二醇雙硫代甘醇酸 酯、三羥曱基丙烷三硫代甘醇酸酯、異戊四醇四硫代甘醇 酸酯、二（2-狒基乙基）醚、丨，4-丁二硫醇、丨，3,卜三狒基 曱基苯、4,4’ -硫代二苯硫醇、ι，3,5-三狒基甲基—2 4 6一 三甲基苯、2, 4, 6-三狒基_s_三嗪、2-二丁基胺基—4,6_二 狒基-s-三嗪、含有末端硫醇基之聚醚，末端含有硫醇基之 聚硫醚、環氧化合物與硫化氫之反應而得之硫醇化合物、 多硫醇化合物與環氧化合物之反應而得於末端具有硫醇基 之硫醇化合物等，惟並非限定於該等者。作為市售之硫醇
7042-8939-PF 17 200815325 化合物產品，可舉例如日本環氧樹脂株式會社之jer Mate QXll、QX12、JER Cure QX3G、QX40、QX6q、qX9qq、Capcure CP3-800、淀化學株式會社製之〇TG、EGTG、TMK、pETG、 3-MPA、TMTP、PETP、TORAY Fine Chemical 株式會社 TM〇k〇i LP-2、LP-3、Polythiol QE-340M等，惟並非限定於該等 者。該等化合物，可分別單獨使用，亦可混合兩種以上使 用。硫醇化合物，由儲存安定性之面以鹼性雜質盡量少者 為佳。又，硬化物之耐熱性之面於分子内含有芳香環之硫 醇化合物更佳。在於本發明之組合物之硫醇化合物之調合 夏並無特別範圍之限定，對組合物中的環氧化物之環氧當 量，以硫醇當量比以0· 5〜2. 0之範圍内為佳，以〇. 8〜丨.3 之範圍内加入更佳。以上述範圍内加入硫醇化合物，則可 得硬化速度及硬化物之強度或耐熱性之平衡更佳的组合 物。 於本發明，在以上述成分（A)及（B)為主成分之組合 物，進一步添加（C)活性能量線自由基產生劑，則可更佳提 高組合物之光活性。於活性能量線自由基產生劑可使用習 知之氫拔取型光自由基產生劑及/或斷裂型光自由基產生 劑。作為氫拔取型光自由基產生劑之例，可舉1 —甲其养、 2-甲基奈、1-氟奈、1 -氣萘、2 -氣萘、；[一溴萘、2_溴萘、 1-硖奈、2-蛾奈、1-萘醇、2-萘醇、1 一甲氧基萘、2 —甲氧 基奈、1，4-二氰基奈等萘衍生物；蒽、1，2 —苯併慧、g 1 〇 — 一氯恩、9, 10-二溴蒽、9, 10-二苯蒽、9—氰基蒽、9, 1〇一 一氰基恩、2，6，9，1 0 -四氰基蒽等蒽衍生物；芘衍生物；啼 7042-8939-PF 18 200815325 唑、9-甲基咔唑、9-笨基咔唑、9一丙-2一基一9H-咔唑、9一 丙基-9H-咔唑、9-乙烯基咔唑、9H—咔唑_9__乙醇、g—曱基 -3-硝基-9H-咔唑、9 -甲基—3, 6-二硝基—9H-咔唑、9-辛醯 咔唑、9-咔唑甲醇、9-咔唑丙酸、9 —咔唑丙腈、9-乙基—3,6一 二硝基-9H-咔唑、9-乙基—3 —硝基咔唑、9-乙基咔唑、9一 異丙基咔唑、9-（乙氧羰曱基）咔唑、9_(嗎啉基曱基）咔唑、 9-乙醯咔唑、9-丙烯基咔唑、9 —苄基_9H —咔唑、9 —咔唑醋 酸、9-(2-硝基苯基）咔唑、9-(4一曱基苯基）咔唑、9一（卜 乙氧基-2-甲基-丙基）-9H-咔唑、3-硝基咔唑、4 —羥基咔唑、 3, 6-二硝基-9H-咔唑、3, 6-二苯基—9H —咔唑、2 —羥基咔唑、 3, 6-二乙醯-9-乙基咔唑等咔唑衍生物；二苯曱酮、4—苯基 二苯甲酮、4,4’ -雙（二甲氧基）二苯甲酮、4,4,—雙（二甲 基胺基）二苯甲酮、4,4，-雙（二乙基胺基）二苯甲酮、2一 苯甲醯安息香酸甲基酯、2—甲基二 嗣甲基二苯曱二甲基—4_曱氧基甲二= 2, 4, 6-二甲基二苯甲輞等二苯甲_街生物；芳香族幾基化 合物；[4-(4-甲基苯基硫代）苯基卜笨基甲酮；氧：苯甲晒. ㈣酮、2-氯_、4—氯她、2_異丙基嗟嘴酮、4 — 異丙基噻噸ig、2, 4-二甲基噻噸_、2，[二乙基噻噸酮、 卜氯—4-丙氧基㈣酮等㈣酮衍生物或香豆素衍生物。 又，斷裂型光自由基產生劑，係藉由照射活 使該化合物斷裂產生自由基之型之自由基產生劑，作二 具體例，可舉香息㈣衍生物、苯乙鋼衍生物等之=美 烧基㈣類;酿基氧化膦類;硫代安息香酸S、苯;/
7042-8939-PF 19 200815325 二茂鈦類、及將該等高分子量化之衍生物，惟並非限定此 者。作為市售之斷裂型光自由基產生劑，可舉1 — (4—十一 烧基苯曱醯）-卜羥基-1-甲基乙烷、1 —(4—異丙基苯甲 醯）一 1-羥基-1-甲基乙烷、1-苯甲醯-1-羥基-1 —甲基乙燒、 卜[4-(2-羥基乙氧基）-苯甲醯]-1-羥基一i—甲基乙燒、 卜[4-]丙烯醯氧乙基）-苯甲醯]-1-羥基-1 —甲基乙垸、二笨 嗣、本基-1-經基-環己酮、卞基二甲基縮g同、雙（環戊一稀 基）-雙（2,6-二氟-3-吼琳-苯基）鈦、（776-異丙苯）—（々5〜 環戊一稀基）-六氟構酸鐵（II)，三甲基苯醢基氧化膦、錐 (2, 6 - 一曱氧基-苯醯基）-（2, 4, 4-三甲基-戊基）—氧化鱗、 雙（2, 4, 6-三甲基苯醯基）-2, 4-二戊氧基氧化膦或雙 (2, 4, 6-三甲基苯驢基）苯基氧化膦、（4-嗎琳基笨酿基）—ι〜 苄基-1-二甲基胺基丙烷、4-(甲基硫代苯甲醯基一甲基 -1 -嗎啉基乙烷等，惟並非限定於該等者。 於本發明，該等（C)活性能量線自由基產生劑，即氫拔 取型或斷裂型光自由基產生劑均可分別單獨使用之外，亦 可組合複數使用，惟在於自由基產生劑單體之安定性，或 本發明之組合物之硬化性之面較佳的是斷裂型光自由基產 生劑之1種以上之組合。又，高分子寡聚物/聚合物中導入 斷裂型光自由基產生劑之構造之高分子量型者，由於硬化 時及硬化後放氣少而佳。 又’根據自由基產生劑之種類，根據組合之（A)胺醯亞 胺化合物之構造，有於其效果出現差異之可能性。由於此 可認為係受到胺醯亞胺化合物與自由基產生劑之吸收能量
7042-8939-PF 20 200815325 線=波長組合，故（A)胺醯亞胺化合物與（c)自由基產生劑 之最佳組合可任意選擇。於本發明之組合物之自由基產生 州之//j、、加里，雖需要考慮自由基產生劑之吸收波長及莫耳 光吸收常數，一般對（A)胺醯亞胺化合物1重量部為 10重里邛，以〇 · 〇 5〜5重量部為佳。過少則無法得到 充刀的光活性提升效果，過多則有阻礙鹼觸媒作用。 於尽發明之組合 w ^ —丁、狀％〜付性之範 圍，可添加於分子内包含ϊ個環氧基之化合物、及/或於分 子内具有1個硫醇基之化合物。該等係用於組合物全體2 ㈣度化或作業性之提升，反應性之調整等。添加該等環 =化合物，硫醇化合物時考慮各個環氧當量、硫醇當量調 節組σ物全體之環氧化合物與硫醇化合物之調合比為佳。° Α再者，於本發明之組合物，在不會損及本發明之2性 之靶圍’/亦可適量調合顏料、染料等著色劑；碳酸鈣、滑 石、-乳化石夕、氧化銘、氫氧化銘等無機充填劑「銀等導 電性粒子；難燃劑；硼酸酯或磷酸酯、無機酸、有機酸等 保存性提升劑；丙烯酸橡膠切橡膝等有機充填劑；I :胺樹脂、聚醯胺樹脂、雙盼A型苯氧基樹脂或雙二 ㈣Α·雙⑲F共聚合型苯氧樹脂等廣用苯氧 聚曱基丙烯酸酯樹脂類；聚丙烯酸酯樹脂類.聚 醯，胺樹脂類；聚胺醋樹脂類；聚酿樹脂類；％乙烯縮； ㈣对脂’· SBS樹脂及其環氧樹脂變性體；樹脂及立錄 性體等聚合物或熱可塑性彈性體；可塑劑、有機溶劑了 $ 化防止劑、请泡劑、偶合劑、平滑劑、流變調節劑等添加
7042-8939-PF 21 200815325 劑。藉由該等之添加，可得樹脂強度.接著強度.難燃性. 熱傳導性.保存安定性.作業性等更佳的組合物及硬化物。 本發明之（A)胺醯亞胺化合物，雖係藉由照射紫外線等 活性能量線活化產生鹼之光鹼產生劑’在此使用之活性能 量線，係電子線、紫外線、可見光線等。又，其照射量只 要是可活化（A)胺醯亞胺化合物之充分之量即可，並益特^ 限制。舉-例，則作為成分⑻使用環氧樹脂與聚硫醇化合 物之混合物時之紫外線照射量’只要。.lj/cm2以上即可。 又，本發明之組合物’可藉由加上活性能量線之照射同時 進打加熱，可以更少的能量線照射量，及短時間得到硬化 再者’本發明之⑴胺醯亞胺化合物，亦可藉由活性能 如加熱活化’惟相較於僅以加熱之活化藉由 併用活性能量線可大幅提升其聚合硬化性。
=置由於與紫外線同時輕射熱線，故對本發丄 物之聚合硬化極為有用。 、、’ σ 將本發明之組合物硬化# ^ ^^ 處理而得之樹脂硬化物由於且 ，朝且有透明性等之優良特性，又照射 讀之本發明之組合物，只要在常溫放置即使不進 用此特性，可使用於光聚合反應得到硬化物。利 模、塗裝、塗==成形，或接著、密封、洗 土層材荨各式各樣的用途。又， 本發明内之Μ合，可於能量照 、、“物在於 照射後並不馬上硬 ，亦可於能量 之後在短時間的室溫或加熱下之放
7042-8939-PF 22 200815325 置而硬化，如後者之性 f貝，或如DVD的接著劑所代表者， 即使接著構建並不穿透光笨曰 ^ 、 处尤寺此1時，於組合物照射能量後 可藉由塗佈黏貼接著。 [實施例] 以下藉由員％例具體說明關於本發明，惟本發明並非 受限於以下實施例者。又， 於下述表中的調合比例若無特 別提及係重量基準。 使用於實施例及比較例之胺醯亞胺化合物係以表1所 示構造式所表示之化合物’使用分別以下述方法合成者。 [表1 ]
(胺醯亞胺化合物A〜I之合成） 遵照 J. Polym· Sci，Part A，38， 18，3428 (2000) 及日本特開200 0-229 927號公報所揭示之方法，由對應之 羧酸甲酯或羧酸乙酯，及二甲基聯胺與環氧化合物得到各 7042-8939-PF 23 200815325 個胺S&亞胺化合物（本發明之胺醯亞胺化合物A〜d，不含於 本發明之脂肪族胺酿亞胺化合物E〜H，不含於本發明之# 香族胺醯亞胺化合物I)。 方 (胺醯亞胺化合物J之合成） #遌照國際公開專利w〇2002/05 1 905所揭示之方法得到 方香族系胺醯亞胺化合物之j，卜二甲基一丨气？—羥基—3—苯 氧丙幻胺對姆甲醯亞胺(不含於本發明之芳;：胺： 亞胺化合物J)。 胺醯亞胺化合物之外使用於本發 十把π及貝％例及比較例 之材料係如下所示之市售之產品或試藥。 •甲醇··東京化成工業株式會社試藥 •苯基縮水甘油ϋ :合光純藥工業株式會社製試藥 • URIC Η30 :伊藤製油株式會社製多醇 ’、 .ISOMTE 143LP:道氏化學日本株式會社冑變性二 苯甲烷二異氰酸酯 • EPICRON 835LV:大日本油墨工業姓斗a 田土工業株式會社製雙酚 型環氧樹脂 •代那考爾 EX-911 ·· Nagase ChemteX H ^ a 株式會社製脂 肪族環氧樹脂 • JER Cure QX30 :日本環氣椒胪姓 虱树月日株式會社製3官能 脂肪族多硫醇 • JER Cure QX40 :日本環氧樹脂 q体式會社製4官能 脂肪族多硫醇 • IRGACURE 184 ： Ciba Specialitv r,. a Chemical株式會 7042-8939-PF 24 200815325 社製斷裂型光自由基產生劑 • IRGACURE 651 : Ciba Speciality Chemical 株式會 社製斷裂型光自由基產生劑 • DAR0CURE 1173 : Ciba Speciality Chemical 株式 會社製斷裂型光自由基產生劑 •Lucirirn TPO: BASF日本株式會社製斷裂型光自 由基產生劑 •一笨甲酮·東厅、化成工業株式會社試藥氫拔取型光 自由基產生劑 [實施例1] 於内徑33_高55_之透明樣品瓶加入15§胺醯亞胺 化合物A、55g甲醇及3.0g純水，溶解胺醯亞胺化合物A。 於氮氣氛下邊以攪拌子攪拌由該樣品瓶之側面，以濱松 ΡΗ0Τ0ΝΙΧ公司製點紫外線照射裝置，照射365nm照度： 1 OOmW/cra2之活性能量線，照射指定秒後，以堀場製作所公 司製pH計D22，測定PH。活性能量線照射前之pH為8. 5〇， 將活性能量線照射10秒鐘後之汕為8. 53,照射2〇秒鐘 後之pH為8.54,照射30秒鐘後之pH為8 55，照射5〇秒 後之pH為8.56，藉由活性能線照射而鹼性增強，顯示胺 醯亞胺化合物A為光驗產生計。 [實施例2] 將苯基縮水甘油醚·· 〇· lmol(15.〇17g)、胺醯亞胺化合 物 A · 0.003mol(0.739g) ' 與 MR0CURE 1173 : 〇·〇〇1肋l(0.164g)於室溫混合得到均勾的溶液。將該溶液
7042-8939-PF 25 200815325 以示差掃描熱卡計（DSC)之秤量7. 5mg於樣品容器，使用濱 松ΡΗ0Τ0ΝΙΧ公司製點紫外線照射裝置（365mn照度： 1 0 0mW/cm2)照射活性能量線，藉由測定DSC測定求照射前， 與照射9 J/cm2後之反應開始溫度。於DSC測定使用精工儀 器公司製DSC(DSCllO)，於密閉容器，氮氣氛下以升溫速 度10°C /min，升溫測定至25〜280°C。由所得DSC圖表求硬 化發熱升起溫度（DSC Onset)，將此作為反應開始溫度。 活性能量線照射前之反應開始溫度為1 53. 7°C，而照 射活性能量線後之反應開始溫度為1丨5·丨艺，於環氧樹月旨 化合物之聚合，本發明之胺醯亞胺化合物，藉由活性能量 線之照射顯示高的觸媒作用，顯示可有效作為光鹼產生劑。 [實施例3] 於UR IC Η3 0 : 1 〇g混合胺醯亞胺化合物a : 〇 · 5g與 IRGACURE 651 : 0.2g於室溫攪拌成均勻的溶液。於該溶液 混合ISONATE 143LP : 4· 5g於室温攪拌成均勻的溶液後，
馬上以1〇0 # m之厚度塗佈於玻璃板上，使用濱松PHOTONIX 公司製點紫外線照射裝置（365nm照度：1〇〇mW/cm2)照射活 性能量線，比較照射前與照射6J/cm2後之塗膜於“它之硬 化性。相對於活性能量線照射前之塗膜硬化至沒有黏性之 弹性體之時間為40分鐘，活性能量線照射後之塗膜硬化至 沒有黏性之彈性體之時間成30分鐘，於多醇與聚異氰酸酯 之聚合反應，本發明之胺醯亞胺化合物A，亦顯示可有效 作為藉由活性能量線照射而顯示高的觸媒作用之光鹼產生 劑0
7042-8939-PF 26 200815325 [實施例4〜9及比較例1 ] 以表2所示重量比將材料於遮光容器中以室溫（25〇 混合授拌’調製實施例4~9及比較例！脂環氧樹脂系組合 物。再者，胺醯亞胺化合物A通常在室溫是液狀，惟有結 晶化時以55°C溶解再攪拌混合。對所得各組合物進行下述 項目之評價試驗將結果一併示於各表。各評價試驗之方法 如下。 •胺醯亞胺化合物之溶解性試驗 以表2所示之重量比將材料於室溫（25〇c )混合攪拌， 以目視觀察胺醯亞胺化合物是否全部溶解 •反應開始溫度及反應高峰溫度之測定 將各組合物秤量7.5mg於示差掃描熱卡計（DSC)之樣 品容器，使用濱松ΡΗ0Τ0ΝΙΧ公司製點紫外線照射裝置 (365⑽照度：l〇0mW/cm2)照射指定量之活性能量線。藉由 DSC求照射前，與照射指定累算光量後之組合物之反應開 始溫度。於DSC測定使用精工儀器公司製dsc(DSCIIO)， 於密閉容器’氮氣氛下以升溫速度1(rc /min，升溫測定至 25〜280 C °由所得DSC圖表求硬化發熱升起溫度（DSC Onset) ’將此作為反應開始溫度。又以dSC曲線之最大值 之溫度作為反應高峰溫度。 •硬化時間之測定 將各組合物0.lg滴到載玻片，使用濱松ΡΗ0Τ0ΝΙΧ公 司製點紫外線照射裝置（365nm照度：1〇〇mW/cm2)照射指定 量之活性能量線。將照射前，與照射指定累酸光量後之試
7042-8939-PF 27 200815325 驗片放置於設定成指定溫度之恆溫爐，測定組合物表面全 體硬化至不會沾黏之時間。 •保存安定性試驗 將組合物密閉於10ml之遮光瓶保管於25°C恆溫室之 暗處，組合物凝膠化而失去流動性之時間 [表2] 實施例4 實施例5 實施例6 實施例7 實施例8 實施例9 比較例1 EPICRON 835LV 100 100 100 100 100 100 100 胺醯亞胺化合物A 7 12 15 15 15 15 胺醯亞胺化合物J 12 DAR0CURE 1173 2 2 2 2 LUCIRIN TP0 2 IRGACURE 184 4 二苯曱酮 3.64 胺醯亞胺化合物之溶解性（25°C) 良好 良好 良好 良好 良好 良好 不溶解 反應開始溫度 光未照射 152.9 152.2 151.5 153.3 151.5 153.1 rc) 照射9J/cm2後 149.1 146. 1 144.8 149.7 143.5 149.4 由於無法 反應高峰溫度 光未照射 178 175.8 174.3 174.9 174.3 174.8 得到均勻 α) 照射9J/cm2後 177. 1 173.8 170.5 173.1 170.3 173.2 的組合物 硬化時間ooo°c) 光未照射 160 120 90 120 90 90 而未測定 (分） 照射9J/cm2後 140 100 60 60 60 70 25°C保存安定性 1個月以上 1個月以上 1個月以上 1個月以上 1個月以上 1個月以上 1個月以上 由實施例4〜9，可知包含環氧樹脂、本發明之胺醯亞 胺化合物與自由基產生劑之組合物，藉由光照射，可以更 低溫度短時間硬化。另一方面由比較例1，可知不是本發 明之胺醯亞胺化合物之芳香族系胺醯亞胺化合物對樹脂之 溶解性差，無法得到均勻的組合物。 [實施例10〜13及比較例2〜4] 以表3所示重量比將材料於遮光容器中以室溫（2 5 °C ) 混合攪拌，調製實施例10〜13及比較例2〜4之環氧/硫醇樹 脂系組合物。於室溫不溶解者，以40°C攪拌溶解。再者， 28
7042-8939-PF 200815325 胺醯亞胺化合物之各重量，係相當於各胺醯亞胺化合物 〇· 0 05mol之量，自由基產生劑之各重量，係相當於各自由 基產生劑O.Olmol量之重量。將所得各組合物，進行下述 項目之評價試驗將其結果一併示於各表。又，將實施例i工 與比較例3之組合物之DSC圖表示於圖1。各評價試驗之 方法如下。 •胺醯亞胺化合物之溶解性試驗 以表2所示之重量比將材料於室溫（25〇c )混合攪拌， / 以目視觀察胺醯亞胺化合物是否全部溶解。在室溫（2 5。^ ) 溶解性差者，以40°C攪拌以目視觀察胺醯亞胺化合物是否 全部溶解。 •反應開始溫度及反應高峰溫度之測定 將各組合物秤量7_5mg於示差掃描熱卡計（DSC)之樣 品容器，使用濱松ΡΗ0Τ0ΝΙΧ公司製點紫外線照射裝置 ( 365nm照度：l〇〇mW/cm2)照射指定量之活性能量線。藉由 DSC求照射前，與照射指定累算光量後之組合物之反應開 … 始溫度。於DSC測定使用精工儀器公司製DSC(DSC110)， 於密閉容器，氮氣氛下以升溫速度1 〇。〇 /miη，升溫測定至 25〜280 °C。由所得DSC圖表求硬化發熱升起溫度（DSC Onset)，將此作為反應開始溫度。又以DSC曲線之最大值 之溫度作為反應高峰溫度。 •保存安定性試驗 將組合物密閉於1 0ml之遮光瓶保管於5°C之冰箱内， 組合物凝膠化而失去流動性之時間。 7042-8939-PF 29 200815325 [表3 ] 實施例10 實施例11 實施例12 實施例13 比較例2 比較例3 比較例4 代那考爾EX-911 100 100 100 100 100 100 100 EPICURE QX40 73 73 73 73 73 73 73 胺醯亞胺化合物A 1.232 1.232 1.232 1.232 胺醯亞胺化合物J 1.797 1.797 1.797 DAR0CURE 1173 1.64 1.64 IRGACURE 651 2.56 二苯甲酮 1.82 1.82 胺醯亞胺化合物 25t 良好 良好 良好 良好 難溶 難溶 難溶 之溶解性 40°C 可溶 可溶 可溶 反應開始溫度 光未照射 12.7.7 123.9 123.7 123.2 163.6 163.4 163.8 (°C) 照射9J/cm2後 124.0 109.5 110.0 110.3 127.1 127.1 126.0 反應高峰溫度 光未照射 140.5 137.4 137.4 136.6 225.7 225. 1 225.5 α) 照射9J/cm2後 137.0 123.4 123.9 124.6 189.5 192.1 193.4 5°C保存安定性 7天以上 7天以上 7天以上 7天以上 7天以上 7天以上 7天以上 由實施例10，可知包含環氧樹脂、多硫醇及本發明之 胺醯亞胺化合物之組合物，藉由光照射，可以更低溫反應 硬化。又，由實施例11〜1 3，可知進一步添加自由基產生 劑，可以更低溫反應硬化。又，由實施例10〜13，可知本 發明之胺酿亞胺化合物，可容易溶解於樹脂。另一方面由 比較例3、4，可知不是本發明之胺il亞胺化合物之芳香族 系胺醯亞胺化合物有對樹脂之溶解性差之問題，使用其之 組合物，於光照射後反應溫度、反應高峰溫度均較實施例 1 0〜1 3高，低溫硬化性差。 可知本發明之組合物較使用先前之芳香族系胺醯亞胺 化合物之組合物，由低溫顯示銳利的發熱峰，以更低溫短 時間完成硬化。 [實施例14〜17及比較例5〜10] 以表4示重量比將材料於遮光容器中以室溫（2 5 °C )混 30
7042-8939-PF 200815325 合攪拌，調製實施例14〜17及比較例5〜10之環氧/硫醇樹 脂系組合物。於室溫不溶解者，以40°C攪拌溶解。再者， 胺醯亞胺化合物之各重量，係相當於各胺醯亞胺化合物 0. 0 05mol之量，自由基產生劑之各重量，係相當於各自由 基產生劑0. 0 05πιο 1量之重量。將所得各組合物，進行下述 項目之評價試驗將其結果一併示於表中。評價試驗之方法 與實施例1 0〜1 3、比較例2〜4之方法相同。 [表4] 實施例14 實施例15 實施例16 實施例17 比較例5 比較例6 比較例7 比較例8 比較例9 比較例10 代那考爾EX-911 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 JER CURE QX40 73 73 73 73 73 73 73 73 73 73 胺醯亞胺化合物A 1.232 胺醯亞胺化合物B 1.031 胺醯亞胺化合物C 1.162 胺醯亞胺化合物D 1.262 胺醯亞胺化合物E 0.871 胺醯亞胺化合物F 0.931 胺醯亞胺化合物G 1.021 胺醯亞胺化合物Η 1.642 胺醯亞胺化合物I 1.262 胺醯亞胺化合物J 1.797 DAROCURE 1173 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 胺醯亞胺化合 25〇C 良好 良好 良好 良好 良好 良好 良好 可溶 難溶 難溶 物之溶解性 40°C 良好 可溶 可溶 反應開始溫度 光未照射 137.5 136 136.7 139.3 144.8 149.4 148.2 151 167.2 163 rc) 照射9J/cm2後 111.6 120.3 113.3 114.2 147. 1 157.7 154.2 153.8 145.6 130 反應高峰溫度 光未照射 149 146.3 148 150.5 168.3 178.3 159.6 160 200.5 222.7 rc) 照射9J/cm2後 124.9 106.5 125.8 128. 1 175.9 183 163.9 162.7 201.2 189.4 5°C保存安定性 7天以上 7天以上 7天以上 7天以上 7天以上 7天以上 7天以上 7天以上 7天以上 7天以上 由實施例14〜1 7，可知胺醯亞胺化合物Α及其以外之 構造之本發明之胺醯亞胺化合物，均容易溶解於樹脂，該 組合物藉由光照射，可以低溫反應硬化。由比較例5〜8， 31
7042-8939-PF 200815325 可知不疋本發明之化學構造之脂肪族胺醯亞胺化合物，雖 對樹脂之溶解性良好，但無光照射之效果。由比較例9、 1 〇可知芳香族系胺醯亞胺化合物對樹脂之溶解性差，光照 射後之硬化溫度亦並非充分低者。 [實施例1 8〜23及比較例11、1 2 ] 以表5重量比將材料於遮光容器中以室溫（25°C )混合 授掉’调製貫施例1 8〜2 3及比較例11、1 2之組合物。於室 溫不溶解者，以4〇°C攪拌溶解。將所得各組合物，進行下 述項目之评價試驗將其結果一併示於各表。各評價試驗之 方法如下。 •胺si亞胺化合物之溶解性試驗 以表5示之重量比將材料於室溫（25〇c )混合攪拌，以 目視觀察胺醯亞胺化合物是否全部溶解。在室溫不溶解 時’以60°c攪拌1小時以目視觀察胺醯亞胺化合物是否全 部溶解。 •硬化時間之測定 將各組合物0_ lg滴到載玻片，使用USHI0電機株式會 社製紫外線硬化爐UVL-40(n-N(365nm照度：200mW/cm2)照 射活性能量線。將照射前，與照射指定累酸光量後之試驗 片放置於25°C之室内及設定於6(TC之恆溫爐，測定組合物 表面全體硬化至不會沾黏之時間。 [表5] 實施例18 實施例19 實施例20 實施例21 實施例22 實施例23 比較例11 比較例12 EPCRON 835LV 100 100 100 100 100 100 100 代那考爾EX-911 100 JER CURE QX30 80 80 80 80 110 75 80 80 7042-8939-PF 32 200815325 胺醯亞胺化合物A 2 10 10 15 10 10 胺醯亞胺化合物J 2 10 DAR0CURE 1173 1 2 2 1 2 LUCIRIN ΤΡ0 2 2 2 胺醯亞胺化合 25〇C 良好 良好 良好 良好 良好 良好 不溶 不溶 物之溶解性 40°C 可溶 不溶 光未照射 24小時後仍未硬化 硬化時間 照射2J/cm2後 360 90 80 45 90 180 (25°〇 照射6J/cm2後 300 60 60 40 90 180 24小時後 24小時後 仍未硬化 (分） 硬化物外觀 無色透明 硬而強韌 無色透明 硬而強勃 淡黃色透明 硬而強勃 淡黃色透明 硬而強韌 無色透明 可透性 無色透明 橡膠彈性 仍未硬化 光未照射 240 180 160 120 200 300以上 硬化時間 照射2J/cm2後 70 20 14 12 23 30 360以上(24 (60°〇 照射6J/cm2後 60 15 10 360 7 20 30 小時後硬化) (分） 無色透明 淡黃色透明 淡普备ΐ类日日 :名甚A ;悉B日 --—--- 300 硬化物外觀 硬而強勤 硬而強勒 硬而強韌 硬而強動 無色透明 無色透明 換 ηΦ9 ：»« t « 淡黃色透明 淡黃色i 硬而強勤 由實施仓18〜23’可知本發明之組合物，光照射後於 室溫仍可以短時間硬化。又’可知藉由於能量線照射後力 熱可使硬化時間更短。再者可知可藉由各調人点八 ，， ϋ σ战为之種類 與量調節硬化時間、硬化物之硬度等。由比較例i i^ 2 可知先前已知之芳香族系胺醯亞胺化合物對蔣+昨； 刀对树脂之溶解性 差，調合量多則不溶解於樹脂而無法得到均句的組人物 又，紫外線照射後之低溫硬化性亦差。 再者，關於實施例1 9進行拉張剪斷接荖 1 w可洒度測定。於 鐵試驗片（SPCC-SD’ 25x50x1· 6mm)之端部10_將樹脂薄薄 地塗佈，使用USH10電機株式會社製紫卜 尔綠硬化憐 UVL-40(H-N( 365nm 照度·· 20〇mW/cm2)照射活性 At 旦 " 1 土月1ϊ:線後， 將另一枚鐵試驗片黏貼以夹子固定，於2 5 Τ'^ u之至内放置24 小時後，將拉張剪斷接著強度’使用萬能拉張試驗哭 (INSTR0N)以拉張速度1 〇_/min測定。昭身+ q τ / ? …射dJ/cm2活性能 量線後黏貼，放置2 4小時者之拉張剪斷強声盔 |滅度為17·〇MPa ， 33
7042-8939-PF 200815325 照射6J/Cm2活性能量線後黏貼，放置24小時者之拉張剪 斷強度為17.2MPa。接著面之破壞模式均為凝聚破壞。本 發明之組合物即使接著構件係如鐵不穿透光等之能量時， 以可藉由對組合物照射能量線後黏貼可以低溫短時間牢固 地接著。 將本發明詳細地且參照特定的實施態樣說明，惟對於 該業者應可明瞭在不脫逸本發明之精神與範圍，可有各式 各樣的變更或加以修正。 、本么明係主張以日本專利申請編號特願2006-1 75008 為優先權其申請日為西元2006年6月26日，且其全部内 容以參考資料包含於此。 [產業上的可利性] 以上所述本發明係提供較先前之芳香族系胺醯亞胺光 鹼產生劑對樹脂之溶解性與低溫硬化性優良，且具有充分 的光活性之新穎胺醯亞胺系之光鹼產生劑，及使用此之反 應系與硬化物'硬化方法者；藉由活性能量線之照射，可 以更低温且迅速地硬化而可使用於接著、密封、澆模、成 型、塗裝、塗層等各式各樣的用途。 【圖式簡單說明】 圖1係κ轭例11與比較例3之組合物之各個光照射前 與6J/cm2之光照射後之Dsc圖表。 【主要元件符號說明】 無
7042-8939-PF 34
Claims (1)
- 200815325 十、申請專利範圍·· 1 · 一種光驗產生劑 於分子中具有1個以上 胺化合物： 藉由活性能量線照射產生鹼者， 以下述通式（1)所示構造之胺醯亞通式（I) 〇 Θ R1—CH—C一N—N： OH R2 R3 R4 式中’ R1係表示H或亦可具有官能基之烧基或/及芳 基，^及…係分別獨立表示亦可具有官能基之烧基 或/及芳基。 2.-種組合物，包含：⑷光驗產生劑，其係藉由活性 能量線照射產生鹼者’係於分子中具冑i個以上，以下述 通式(I)所示構造之胺醯亞胺化合物；及⑻含有藉由鹼性 觸媒聚合反應或重排為別的形態之丨種以上的化合物： 通式（I) 〇 Θ R1—CH—C—N—N— OH \ R2 R3 R4 式中，RH系表示Η <亦可具有官能基之炫基或/及芳 基’ R2、R3及R4’係分別獨立表示亦可具有官能基之烷基 或/及芳基。 3·如申請專利範圍第2項所述的 藉由鹼性觸媒聚合反應或重排為別的 組合物，其中上述（Β) 形態之1種以上的化 7042-8939-PF 35 200815325 合物，係於分子内具有2個以上的環氧基之化合物。 :广申請專利範圍第2項所述的組合物，其中上述⑻ 糟性觸媒聚合反應或重排為別的形態之"重以上的化 合物，係於分子內呈右9棚，、， /、 上的環氧基之化合物與於分 子内”有2個以上硫醇基之化合物之混合物。 =中明專利耗圍第2至4項t任-項所述的組合 成分α)。 …·卜5〇重$部之 6·如申請專利範圍第2項所述的組合物，其中進一步 含有··（C)活性能量線自由基產生劑。 7·如申請專利範圍第6項所述的組合物，其中上述 藉由驗性觸媒聚合反應或重排為別的形態 合物，係於分子肉1古9 Μ、，t 、刀子内具有2個以上的環氧基之化合物。 “ 8.如申請專利範圍第6項所述的組合物，其中 藉由驗性觸媒聚人g★、击 ) /輝““反應或重排為別的形態之i種以 合物’係於分子内具有2個以卜6 的壤氧基之化合物與於分 子内具有2個以上硫醇基之化合物之混合物。 9·如申請專利範圍第6項所述的組合物，其中上述 活性能量線自由基產生劑，係斷裂型光自由基產生劑。 10.如申請專利範圍第6至9項中任一項所 物，其中對於成分⑽⑽重量部，含有Q.卜5Q重量= 成分⑴，對於成卿重量部，含有。.。卜 : 成分（C)。 里里口P之 11 · 一種方法，對含有： 7042-8939-PF 36 200815325 (A)光鹼產生劑，其係藉由活性能量飨日〃 &女 里深射產生鹼者， 係於分子中具有丨個以上，以下述通式（1)所示構造之胺醯 亞胺化合物；及 (B )含有藉由鹼性觸媒聚合反應或重姚& 至饼馮別的形態之1 種以上的化合物之組合物’同時照射活性能量線與加熱， 或藉由於照射活性能量線後進行加熱，你 便上4組合物聚合 硬化： 通式（I) 0 θ —R2 R1—CH—C—N—N^-R3 〇H R4 式中’ R1係表示Η或亦可具有官能基之炫基或/及芳 基，R2、R3及R4，係分別獨立表示 J丹有g能基之烧某 或/及芳基。。 兀卷 12.如申請專利範圍第n項 #丄上人u 的方法，其中上述（Β) 赭由鹼性觸媒聚合反應或重排為別 人仏 " J ^悲之1種以上的化 曰物，係於分子内具有2個以上 J衣虱基之化合物。 •如申請專利範圍第11項所述 # , _ 藉由驗性觸據取人G _々去 / ，/、中上述（B) ㈣^觸媒聚合反應或重排為別㈣彡 合物，#认八” 心I 1禋以上的化 係於刀子内具有2個以上 子内且有虱基之化合物與於分 子内”有2個以上硫醇基之化合物之現合物 令申凊專利範圍第1 1至1 法，豆中料Ml 項中任一項所述的方 /、射於成分（β)100重量部，含右η Τ 3 成分（Α)。 3有0.1〜50重夏部之 7042-8939-PF 37 200815325 1 5.如申請專利範圍第11項所述的方法，其中上述組 合物進一步含有··（ C )活性能量線自由基產生劑。 16. 如申請專利範圍第15項所述的方法，其中上述（b) 藉由驗性觸媒聚合反應或重排為別的形態之1種以上的化 合物，係於分子内具有2個以上的環氧基之化合物。 17. 如申請專利範圍第15項所述的方法，其中上述（b) 藉由鹼性觸媒聚合反應或重排為別的形態《】種以上的化 合物’絲分子内具有2個以上的環氧基之化合物盘於分 子内具有2個以上硫醇基之化合物之混合物。 18. 如申請專利範圍第15項所述的方法， 活性能量線自由基產生劑係斷裂型光自由基產生 19·如申請專利範圍第15至18項中任：：。 物，其中上述組合物，對於成分⑻100 4量部，、八右1的組合 重量部之成分⑴，對於 ;^有〇.卜50 重量部之成分（C)。 P含有0.0卜10 7042-8939-PF 38
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