[go: up one dir, main page]

RU2039068C1 - Copolymers of esters of 2-cyan acrylic acid and silicium-containing methacrylates for plasma resistant resistor superthin coatings - Google Patents

Copolymers of esters of 2-cyan acrylic acid and silicium-containing methacrylates for plasma resistant resistor superthin coatings Download PDF

Info

Publication number
RU2039068C1
RU2039068C1 RU93038247A RU93038247A RU2039068C1 RU 2039068 C1 RU2039068 C1 RU 2039068C1 RU 93038247 A RU93038247 A RU 93038247A RU 93038247 A RU93038247 A RU 93038247A RU 2039068 C1 RU2039068 C1 RU 2039068C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
copolymers
esters
silicium
acrylic acid
coatings
Prior art date
Application number
RU93038247A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU93038247A (en
Inventor
К.А. Магер
И.В. Лопатина
Н.Г. Сенченя
Т.И. Гусева
Ю.Г. Гололобов
Л.М. Волкова
Н.К. Матвеева
Original Assignee
Институт элементоорганических соединений им.А.Н.Несмеянова РАН
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт элементоорганических соединений им.А.Н.Несмеянова РАН filed Critical Институт элементоорганических соединений им.А.Н.Несмеянова РАН
Priority to RU93038247A priority Critical patent/RU2039068C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2039068C1 publication Critical patent/RU2039068C1/en
Publication of RU93038247A publication Critical patent/RU93038247A/en

Links

Images

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

FIELD: molecular electronics. SUBSTANCE: copolymers of esters of 2-cyan acrylic acid and silicium-containing methacrylates having common formula {[-CH2-C(CN)/COOR-]m-[-CH2-C(CH3)-(COOR1)-]n}k where R C2H5-C10H21 CH2-CH=CH2 CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 CH2CF2-CF2H CH2COOCH2CF2CF2H CH2COOCH2=CH2 R1 CH2-Si(CH3)2-O-Si-(CH3)3 CH2-Si(CH3)3 CH2CH2CH2CH2-Si(CH3)2-O-Si-(CH3)3, m= 99-1 mol n=1-99 mol k=m+n are prepared by mass or solution copolymerization at 30-100 C. The process takes place in the presence of radical initiators within 3-20 h. Yield of said copolymers is 48-85 EFFECT: improves quality of desired product. 1 tbl

Description

Изобретение относится к органической химии и представляет собой новое соединение, а именно сополимеры эфиров 2-цианакриловой кислоты с кремнийсодержа- щими метакрилатами общей формулы

Figure 00000001
-CH2-
Figure 00000002
-CH2-
Figure 00000003
где R C2H5 C10H21, CH2CH=CH2, CH2CH2 OCH2CH=CH2,
CH2CF2CF2H, CH2COOCH2CF2H, CH2 COOCH2CH=CH2;
R1- CH2-
Figure 00000004
O-
Figure 00000005
CH3,CH2-
Figure 00000006
CH3,CH2CH2CH2CH2-
Figure 00000007
O-
Figure 00000008
CH3
m 99-1 мол. n=1-99 мол. k m + n.The invention relates to organic chemistry and is a new compound, namely copolymers of 2-cyanoacrylic acid esters with silicon-containing methacrylates of the general formula
Figure 00000001
-CH 2 -
Figure 00000002
-CH 2 -
Figure 00000003
where RC 2 H 5 C 10 H 21 , CH 2 CH = CH 2 , CH 2 CH 2 OCH 2 CH = CH 2 ,
CH 2 CF 2 CF 2 H, CH 2 COOCH 2 CF 2 H, CH 2 COOCH 2 CH = CH 2 ;
R 1 - CH 2 -
Figure 00000004
O-
Figure 00000005
CH 3 , CH 2 -
Figure 00000006
CH 3 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -
Figure 00000007
O-
Figure 00000008
CH 3
m 99-1 mol. n = 1-99 mol. km + n.

Это соединение наиболее эффективно может быть использовано для изготовления сверхтонких плазмостойких резистных полимерных покрытий, которые находят применение в молекулярной электронике. This compound can be most effectively used for the manufacture of ultrathin plasma-resistant resistive polymer coatings that are used in molecular electronics.

Указанные соединения, их свойства в литературе не описаны. These compounds, their properties are not described in the literature.

Резистные сверхтонкие полимерные покрытия в виде пленок Лэнгмюра-Блоджетт (ЛБ-пленки) толщиной 8-15

Figure 00000009
получают путем последовательного нанесения на водную поверхность раствора предварительно полученного полимера и переноса полученной пленки с водной поверхности на твердую подложку. Полученные пленки обладают следующими преимуществами:
контролируемая толщина, определяемая длиной углеводородной части поверхностно-активного вещества и количеством нанесенных слоев,
высокая однородность на больших площадях подложки,
упорядочность в расположении молекул в мономолекулярных слоях на водной поверхности.Resistive ultrathin polymer coatings in the form of Langmuir-Blodgett films (LB films) 8-15 thick
Figure 00000009
obtained by successively applying to the water surface a solution of a previously prepared polymer and transferring the obtained film from the water surface to a solid substrate. The resulting films have the following advantages:
controlled thickness, determined by the length of the hydrocarbon portion of the surfactant and the number of layers applied,
high uniformity over large areas of the substrate,
orderliness in the arrangement of molecules in monomolecular layers on the water surface.

Полимерные ЛБ-пленки обладают большой термостабильностью и механической прочностью. Polymeric LB films have great thermal stability and mechanical strength.

Известны полимеры на основе альфа-цианакриловой кислоты, которые используются в качестве ЛБ-пленок (1). Alpha-cyanoacrylic acid-based polymers are known that are used as LB films (1).

Они обладают хорошей адгезией к гидрофильной и гидрофобной поверхности, что обеспечивает им хорошее осаждение на различного типа подложки. They have good adhesion to hydrophilic and hydrophobic surfaces, which provides them with good deposition on various types of substrates.

Однако эти пленки не обладают плазмостойкостью при травлении в атмосфере кислорода. However, these films do not have plasma resistance upon etching in an oxygen atmosphere.

Целью изобретения является получение нового соединения сополимеров эфиров 2-цианакриловой кислоты с кремнийсодержащими метакрилатами, указанной формулы, обладающих плазмостойкостью при травлении в атмосфере кислорода, что позволяет их использовать в молекулярной электронике для изготовления сверхтонких плазмостойких резистных материалов. Их можно использовать в качестве маски при плазмохимическом травлении пленок из органических соединений, полупроводников, окислов и т.д. в атмосфере кислорода. The aim of the invention is to obtain a new compound of copolymers of esters of 2-cyanoacrylic acid with silicon-containing methacrylates of the specified formula, which have plasma resistance when etched in an oxygen atmosphere, which allows them to be used in molecular electronics for the manufacture of ultrathin plasma resistant materials. They can be used as a mask for plasma-chemical etching of films of organic compounds, semiconductors, oxides, etc. in an oxygen atmosphere.

Эта задача решается тем, что вещество, указанной формулы, получают путем сополимеризации эфиров 2-цианакриловой кислоты с кремнийсодержащими метакрила- тами в массе или растворе в присутствии радикальных инициаторов при 30-100оС.This problem is solved in that the substance of the specified formula is obtained by copolymerization of 2-cyanoacrylic acid esters with silicon-containing methacrylates in bulk or in the presence of radical initiators at 30-100 о С.

Сополимеризацию в массе проводят в запаянных стеклянных вакуумированных ампулах в присутствии 0,2-0,5 мол. перкарбонатов, перекиси бензоила или динитрила азоизомасляной кислоты при 30-100оС в течение 3-20 ч.The copolymerization in bulk is carried out in sealed glass vacuum ampoules in the presence of 0.2-0.5 mol. percarbonates, benzoyl peroxide or dinitrile azoisobutyric acid at 30-100 about C for 3-20 hours

Получение сополимера в растворе проводят в реакторе с перемешиванием в присутствии перкарбонатов при соотношении мономер:растворитель 1:5-5:1. Obtaining a copolymer in solution is carried out in a reactor with stirring in the presence of percarbonates at a ratio of monomer: solvent 1: 5-5: 1.

Сополимеры очищают высаживанием из нитрометана, ацетона или бензола в спирт или петролейный эфир. The copolymers are purified by precipitation from nitromethane, acetone or benzene in alcohol or petroleum ether.

Сополимеры представляют собой белые или слегка окрашенные порошки, растворимые в нитрометане, ацетоне, диметилформамиде, диоксане с приведенной вязкостью 0,1-2,5 дл/г. The copolymers are white or slightly colored powders soluble in nitromethane, acetone, dimethylformamide, dioxane with a reduced viscosity of 0.1-2.5 dl / g.

Сополимеры стойки к термоокислительной деструкции на воздухе до 250оС.The copolymers are resistant to thermal oxidative degradation in air up to 250 about C.

Полимерные мономолекулярные ЛБ-пленки формируют путем нанесения раствора сополимера в смеси бензол:хлороформ на поверхность дистиллированной воды. Толщина одного монослоя составляет 8-15

Figure 00000010
Полимерную пленку переносят с водной поверхности на твердую кремниевую подложку. Количество нанесенных слоев варьируют от 10 до 150.Monomolecular polymer LB films are formed by applying a copolymer solution in a benzene: chloroform mixture to the surface of distilled water. The thickness of one monolayer is 8-15
Figure 00000010
The polymer film is transferred from the water surface to a solid silicon substrate. The number of layers applied varies from 10 to 150.

Полученный в результате нанесения монослоев на кремниевую подложку резистный материал использовался в качестве маски при плазмохимическом травлении кремния. The resistive material obtained by applying monolayers on a silicon substrate was used as a mask during plasma-chemical etching of silicon.

В таблице приведены примеры получения и свойства сополимеров по изобретению. Эти сополимеры, обладают способностью образовывать мономолекулярные ЛБ-пленки, стойкие в кислородной плазме. Плазмостойкость по кремнию около 100, т. е. резистный материал на основе сополимера в 100 раз более стоек к плазмохимическому травлению, чем чистый кремний. The table shows examples of the preparation and properties of the copolymers according to the invention. These copolymers have the ability to form monomolecular LB films that are resistant to oxygen plasma. The plasma resistance to silicon is about 100, i.e., the copolymer-based resistive material is 100 times more resistant to plasma chemical etching than pure silicon.

Сополимеры могут применяться в технологии изготовления микроприборов. The copolymers can be used in the technology of manufacturing microdevices.

Claims (1)

Сополимеры эфиров 2-цианакриловой кислоты с кремнийсодержащими метакрилатами общей формулы
Figure 00000011

где R-C2H5 C1 0H2 1, CH2CH=CH2, CH2CH2OCH2CH=CH2,CH2CF2CF2H,
CH2COOCH2CF2CF2H, CH2COOCH2CH=CH2;
Figure 00000012

m=99-1 мол.Copolymers of 2-cyanoacrylic acid esters with silicon-containing methacrylates of the general formula
Figure 00000011

where RC 2 H 5 C 1 0 H 2 1 , CH 2 CH = CH 2 , CH 2 CH 2 OCH 2 CH = CH 2 , CH 2 CF 2 CF 2 H,
CH 2 COOCH 2 CF 2 CF 2 H, CH 2 COOCH 2 CH = CH 2 ;
Figure 00000012

m = 99-1 mol. n=1-99 мол. n = 1-99 mol. k m + n,
для плазмостойких резистных сверхтонких покрытий.km + n,
for plasma resistant ultra-thin coatings.
RU93038247A 1993-07-26 1993-07-26 Copolymers of esters of 2-cyan acrylic acid and silicium-containing methacrylates for plasma resistant resistor superthin coatings RU2039068C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU93038247A RU2039068C1 (en) 1993-07-26 1993-07-26 Copolymers of esters of 2-cyan acrylic acid and silicium-containing methacrylates for plasma resistant resistor superthin coatings

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU93038247A RU2039068C1 (en) 1993-07-26 1993-07-26 Copolymers of esters of 2-cyan acrylic acid and silicium-containing methacrylates for plasma resistant resistor superthin coatings

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2039068C1 true RU2039068C1 (en) 1995-07-09
RU93038247A RU93038247A (en) 1996-12-27

Family

ID=20145616

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU93038247A RU2039068C1 (en) 1993-07-26 1993-07-26 Copolymers of esters of 2-cyan acrylic acid and silicium-containing methacrylates for plasma resistant resistor superthin coatings

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2039068C1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР N 696013, кл. C 07C121/30, 1979. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1230849A (en) Optical product having a thin film on the surface
US9714463B2 (en) Coatings for electrowetting and electrofluidic devices
US20230220172A1 (en) Multilayer optical films comprising at least one fluorinated (co)polymer layer made using a fluorinated coupling agent, and methods of making and using the same
US5171760A (en) UV curable polymer formulation
WO2021229338A1 (en) Fluorinated coupling agents and fluorinated (co)polymer layers made using the same
US12384807B2 (en) Fluorinated photoinitiators and fluorinated (co)polymer layers made using the same
Inoue et al. Surface characteristics of fluoroalkylsilicone—poly (methyl methacrylate) block copolymers and their PMMA blends
GB2178339A (en) Method of forming built-up film of fluorinated aliphatic compound on substrate surface
Wang et al. Surface structures and adhesion enhancement of poly (tetrafluoroethylene) films after modification by graft copolymerization with glycidyl methacrylate
WO2021229547A1 (en) Multilayer optical films comprising at least one fluorinated (co)polymer layer made using a fluorinated photoinitiator, and methods of making and using the same
US4670350A (en) Cyanoethylacrylate/acrylic acid copolymer
JPH06211997A (en) Layer element and its preparation
RU2039068C1 (en) Copolymers of esters of 2-cyan acrylic acid and silicium-containing methacrylates for plasma resistant resistor superthin coatings
US5035762A (en) Production of thin films
JPWO2008133283A1 (en) Method for producing surface-modified polymer structure
AU602417B2 (en) Preparation of thin films
US4832712A (en) Gas separating membrane
KR900016088A (en) Films containing amphoteric monomers and polymers and one or more monolayers thereof
US5256749A (en) Amphiphilic polymers containing silane units and film comprising at least one monomolecular layer produced therefrom
KR100525253B1 (en) Coating material of high hardness and high water repellent and synthesis of there
Griesser et al. Characterization of hydrophilic plasma polymer coatings on contact lenses
US5258262A (en) Radiation-sensitive film composed of at least one mono-molecular layer of fluorine-containing amphiphiles
US20070224403A1 (en) Ultrathin Polymer Film Using Cucurbituril Derivative and Method of Forming the Same
JPS62116776A (en) Method of manufacturing thin film
Reddy et al. Synthesis and characterization of new fluorinated polyacrylates: 2