JP2578421B2 - 脂溶性化合物の抽出分画法およびその装置 - Google Patents
脂溶性化合物の抽出分画法およびその装置Info
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- JP2578421B2 JP2578421B2 JP62053633A JP5363387A JP2578421B2 JP 2578421 B2 JP2578421 B2 JP 2578421B2 JP 62053633 A JP62053633 A JP 62053633A JP 5363387 A JP5363387 A JP 5363387A JP 2578421 B2 JP2578421 B2 JP 2578421B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、有機物質の分離方法に関し、より詳細に
は脂溶性化合物の抽出分画法に関する。
は脂溶性化合物の抽出分画法に関する。
有機物質の分離方法には、従来から種々の方法があ
り、例えばガスクロマトグラフ法、高速クロマトグラフ
法、薄層クロマトグラフ法、電気泳動法などがある。特
に高速液体クロマトグラフィーは、移動相に液体を用
い、充填剤、高圧送液装置、高感度検知器を使用する液
体クロマトグラフィーである。このクロマトグラフィー
によって迅速、簡便に、かつ高精度で再現性よく分離で
きる。この高速液体クロマトグラフィーに用いる装置
は、一般的に、送液部、試料注入部、分離部および検出
部から構成されている。
り、例えばガスクロマトグラフ法、高速クロマトグラフ
法、薄層クロマトグラフ法、電気泳動法などがある。特
に高速液体クロマトグラフィーは、移動相に液体を用
い、充填剤、高圧送液装置、高感度検知器を使用する液
体クロマトグラフィーである。このクロマトグラフィー
によって迅速、簡便に、かつ高精度で再現性よく分離で
きる。この高速液体クロマトグラフィーに用いる装置
は、一般的に、送液部、試料注入部、分離部および検出
部から構成されている。
薬学、医学において、例えば、非常にわずかな量の脂
溶性物質を含む血液や尿などの体液を採取してこれらの
中から種々の代謝化合物、薬物を分離・分析するに際
し、高速液体クロマトグラフィーを利用しようとする
と、それら体液が複雑な混合物であることから、理想的
なスペクトルをこのクロマトグラフィーから得ることは
難しい。
溶性物質を含む血液や尿などの体液を採取してこれらの
中から種々の代謝化合物、薬物を分離・分析するに際
し、高速液体クロマトグラフィーを利用しようとする
と、それら体液が複雑な混合物であることから、理想的
なスペクトルをこのクロマトグラフィーから得ることは
難しい。
この発明は上述の背景に基づきなされたものであり、
その目的とするところは、例えば、体液中の非常にわず
かな量の脂溶性物質を完全に回収しつつ、高速液体クロ
マトグラフィーにより理想的なスペクトルを得ることを
可能にする脂溶性化合物の抽出分画法およびその装置を
提供することである。
その目的とするところは、例えば、体液中の非常にわず
かな量の脂溶性物質を完全に回収しつつ、高速液体クロ
マトグラフィーにより理想的なスペクトルを得ることを
可能にする脂溶性化合物の抽出分画法およびその装置を
提供することである。
上記の発明の目的は、この発明による下記の脂溶性化
合物の抽出分画法によって達成される。
合物の抽出分画法によって達成される。
すなわち、脂溶性化合物を含む原料液を、各々異なる
固定水相pHに調整され且直列に接続された複数の分画カ
ラムに、無極性抽出液と共に送液して、該脂溶性化合物
の液性に基づく抽出分画を行い、中性、弱酸性、強酸
性、および／または塩基性の分画のうち所望の分画を高
速液体クロマトグラフィーにかけて該分画中の脂溶性化
合物を分離精製することを含む、脂溶性化合物の抽出分
画法である。
固定水相pHに調整され且直列に接続された複数の分画カ
ラムに、無極性抽出液と共に送液して、該脂溶性化合物
の液性に基づく抽出分画を行い、中性、弱酸性、強酸
性、および／または塩基性の分画のうち所望の分画を高
速液体クロマトグラフィーにかけて該分画中の脂溶性化
合物を分離精製することを含む、脂溶性化合物の抽出分
画法である。
この発明の抽出分画法の好ましい態様において、各々
異なる固定水相pHに調整され且直列に接続された複数の
分画カラムを、上流から順に、弱アルカリ性の充填剤が
装入されたカラムおよび強アルカリ性の充填剤が装入さ
れたカラムからなるものとすることができる。
異なる固定水相pHに調整され且直列に接続された複数の
分画カラムを、上流から順に、弱アルカリ性の充填剤が
装入されたカラムおよび強アルカリ性の充填剤が装入さ
れたカラムからなるものとすることができる。
この発明の脂溶性化合物の抽出分画装置は、各々異な
る固定水相pHに調整され且直列に着脱可能に接続された
複数の分画カラムと、該分画カラムの上流側に設けられ
且脂溶性化合物を含む原料液が注入された原料カラム
と、前記カラムの上流側に設けられた無極性抽出液の送
液装置と、前記カラムの下流側に設けられたコレクター
とを備えることを特徴とするものである。
る固定水相pHに調整され且直列に着脱可能に接続された
複数の分画カラムと、該分画カラムの上流側に設けられ
且脂溶性化合物を含む原料液が注入された原料カラム
と、前記カラムの上流側に設けられた無極性抽出液の送
液装置と、前記カラムの下流側に設けられたコレクター
とを備えることを特徴とするものである。
この発明の抽出分画装置の好ましい態様において、各
々異なる固定水相pHに調整され且直列に接続された複数
の分画カラムを、上流から順に、弱アルカリ性の充填剤
が装入されたカラムおよび強アルカリ性の充填剤が装入
されたカラムからなるものとすることができる。
々異なる固定水相pHに調整され且直列に接続された複数
の分画カラムを、上流から順に、弱アルカリ性の充填剤
が装入されたカラムおよび強アルカリ性の充填剤が装入
されたカラムからなるものとすることができる。
以下、この発明をより詳細に説明する。
この発明の脂溶性化合物の抽出分画法の分画対象であ
る原料液は、脂溶性化合物を含む液体であり、この発明
においては、複雑な混合物を含むものであることが好ま
しい。そのようなものとして、動植物から得られた物
質、およびそれらの物質を処理して得られた材料などが
あり、より具体的には、血液、リンパ液、組織液、尿、
汗、微生物または植物の抽出液などがある。
る原料液は、脂溶性化合物を含む液体であり、この発明
においては、複雑な混合物を含むものであることが好ま
しい。そのようなものとして、動植物から得られた物
質、およびそれらの物質を処理して得られた材料などが
あり、より具体的には、血液、リンパ液、組織液、尿、
汗、微生物または植物の抽出液などがある。
この発明において脂溶性化合物は、その脂溶性化合物
の液性に基づいて分画される。一般的に有機化合物は、
液性により中性分子、弱酸性分子、強酸性分子、塩基性
分子および両性分子に分類され、中性分子は常に脂溶性
であり、弱酸性分子はNaOHなどの強塩基で水溶性とな
り、強酸性分子はNaHCO3などの弱塩基で水溶性となり、
塩基性分子はH2SO4などの酸で水溶性になり、両性分子
は常に水溶性である。したがて、有機脂溶性化合物はpH
を調節することによて水と有機溶媒の分配係数が大きく
変化し、この発明ではこの性質を利用する。両性分子は
いずれのpHにおいても水溶性が強く有機溶媒に転溶する
ことが難しいが、他の４種は、固定水相pHの異なる複数
のカラムを直列に接続して、それらの中を順次有機溶媒
を流すと、脂溶性化合物の液性に応じて容易に分画され
る。
の液性に基づいて分画される。一般的に有機化合物は、
液性により中性分子、弱酸性分子、強酸性分子、塩基性
分子および両性分子に分類され、中性分子は常に脂溶性
であり、弱酸性分子はNaOHなどの強塩基で水溶性とな
り、強酸性分子はNaHCO3などの弱塩基で水溶性となり、
塩基性分子はH2SO4などの酸で水溶性になり、両性分子
は常に水溶性である。したがて、有機脂溶性化合物はpH
を調節することによて水と有機溶媒の分配係数が大きく
変化し、この発明ではこの性質を利用する。両性分子は
いずれのpHにおいても水溶性が強く有機溶媒に転溶する
ことが難しいが、他の４種は、固定水相pHの異なる複数
のカラムを直列に接続して、それらの中を順次有機溶媒
を流すと、脂溶性化合物の液性に応じて容易に分画され
る。
この発明において、脂溶性化合物を含む原料液を分画
する分画カラムは、直列に接続された複数のカラムから
なる。カラムの寸法や形状などは原料液の種類や液量な
どに応じて適宜選択することが好ましい。分画カラムの
夫々は異なる固定水相pHを有し、脂溶性化合物の液性に
基づくその差異により各分画カラムに各々の脂溶性化合
物が分画される。各分画カラムが調節するpHの値および
その調節方法、並びに各分画カラムの順番は、十分に分
画できる様に適宜選択される。
する分画カラムは、直列に接続された複数のカラムから
なる。カラムの寸法や形状などは原料液の種類や液量な
どに応じて適宜選択することが好ましい。分画カラムの
夫々は異なる固定水相pHを有し、脂溶性化合物の液性に
基づくその差異により各分画カラムに各々の脂溶性化合
物が分画される。各分画カラムが調節するpHの値および
その調節方法、並びに各分画カラムの順番は、十分に分
画できる様に適宜選択される。
この発明における抽出分画においては、順相カラム抽
出法を利用するので、抽出液は無極性液体が用いられ、
そのような無極性抽出液としてケロシン、ヘプタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、二硫化炭素、四塩化炭素、キ
シレン、トルエン、塩化プロピル、ベンセン、塩化メチ
レン、およびこれらの混合溶媒、例えば、エタノール／
塩化メチレンなどがある。その選択は適宜行う。このカ
ラムに充填される充填剤として、けいそう土、多孔性シ
リカビーズ、シリカゲル、シリカびりゅうしなどがある
が、特にけいそう土が好ましい。抽出分画された各分画
には、中性、弱酸性、強酸性、塩基性、場合により両性
の脂溶性化合物の各々が含まれ、更に分離する必要のあ
る分画について高速液体クロマトグラフィーにかけてそ
の分画中の脂溶性化合物を分離精製する。この高速液体
クロマトグラフィーは、通常の技法を用いることができ
る。
出法を利用するので、抽出液は無極性液体が用いられ、
そのような無極性抽出液としてケロシン、ヘプタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、二硫化炭素、四塩化炭素、キ
シレン、トルエン、塩化プロピル、ベンセン、塩化メチ
レン、およびこれらの混合溶媒、例えば、エタノール／
塩化メチレンなどがある。その選択は適宜行う。このカ
ラムに充填される充填剤として、けいそう土、多孔性シ
リカビーズ、シリカゲル、シリカびりゅうしなどがある
が、特にけいそう土が好ましい。抽出分画された各分画
には、中性、弱酸性、強酸性、塩基性、場合により両性
の脂溶性化合物の各々が含まれ、更に分離する必要のあ
る分画について高速液体クロマトグラフィーにかけてそ
の分画中の脂溶性化合物を分離精製する。この高速液体
クロマトグラフィーは、通常の技法を用いることができ
る。
この発明の脂溶性化合物の抽出分画法に使用する装置
は、各々異なる固定水相pHに調整され且直列に着脱可能
に接続された複数の分画カラムと、この分画カラムの上
流側に設けられ且脂溶性化合物を含む原料液が注入され
る原料カラムと、前記カラムの上流側に設けられた送液
装置と、前記カラムの下流側に設けられたコレクターと
を備える。この装置の一態様を示す図面を参照して、こ
の発明をより具体的に説明する。
は、各々異なる固定水相pHに調整され且直列に着脱可能
に接続された複数の分画カラムと、この分画カラムの上
流側に設けられ且脂溶性化合物を含む原料液が注入され
る原料カラムと、前記カラムの上流側に設けられた送液
装置と、前記カラムの下流側に設けられたコレクターと
を備える。この装置の一態様を示す図面を参照して、こ
の発明をより具体的に説明する。
第１図に示すこの態様の送液前の脂溶性化合物の抽出
分画装置１は、弱アルカリ性の５％NaHCO3水が注入され
た充填剤2aが装入された分画カラム3aと、その下流側に
着脱可能に接続された分画カラム3bと、その下流側に設
けられたコレクター４と、分画カラム3aおよび3bの上流
側に設けられた無極性抽出液槽５と、分画カラム3aおよ
び3bの上流側に着脱可能に接続された原料カラム６と、
原料カラム６の上流側に設けられた送液装置（図示せ
ず）とからなる。この分画カラム3bには、強アルカリ性
の５％NaOH水が注入された充填剤2bが装入され、充填剤
が充填された原料カラム６には、脂溶性化合物を含む原
料液８が注入されている。更に、送液前の無極性抽出液
槽５には無極性抽出液７が準備されている。
分画装置１は、弱アルカリ性の５％NaHCO3水が注入され
た充填剤2aが装入された分画カラム3aと、その下流側に
着脱可能に接続された分画カラム3bと、その下流側に設
けられたコレクター４と、分画カラム3aおよび3bの上流
側に設けられた無極性抽出液槽５と、分画カラム3aおよ
び3bの上流側に着脱可能に接続された原料カラム６と、
原料カラム６の上流側に設けられた送液装置（図示せ
ず）とからなる。この分画カラム3bには、強アルカリ性
の５％NaOH水が注入された充填剤2bが装入され、充填剤
が充填された原料カラム６には、脂溶性化合物を含む原
料液８が注入されている。更に、送液前の無極性抽出液
槽５には無極性抽出液７が準備されている。
抽出分画は、送液装置を作動させ、無極性抽出液７
を、導管とコネクターを介して原料カラム６、分画カラ
ム3aおよび3bに順次送液し、液性に基づいて脂溶性化合
物が各カラムに分画される。送液後の状態を第２図に示
す。分画カラム3aの充填剤2aには強酸性脂溶性化合物が
分画され、分画カラム3bの充填剤2bには弱酸性脂溶性化
合物が分画され、コレクター４には中性脂溶性化合物が
分画される。各カラムは夫々に切離される。この様にし
て得られた各分画は、目的に応じて、高速液体クロマト
グラフィーに掛けられて更に分離精製される。
を、導管とコネクターを介して原料カラム６、分画カラ
ム3aおよび3bに順次送液し、液性に基づいて脂溶性化合
物が各カラムに分画される。送液後の状態を第２図に示
す。分画カラム3aの充填剤2aには強酸性脂溶性化合物が
分画され、分画カラム3bの充填剤2bには弱酸性脂溶性化
合物が分画され、コレクター４には中性脂溶性化合物が
分画される。各カラムは夫々に切離される。この様にし
て得られた各分画は、目的に応じて、高速液体クロマト
グラフィーに掛けられて更に分離精製される。
この発明による脂溶性化合物の抽出分画装置は、上述
の態様に限定されず、この発明の範囲にある限り種々の
態様を含む。
の態様に限定されず、この発明の範囲にある限り種々の
態様を含む。
この発明の脂溶性化合物の抽出分画において、脂溶性
化合物は、その脂溶性化合物の液性に基づいて分画され
る。一般的に有機化合物は、液性により中性分子、弱酸
性分子、強酸性分子、塩基性分子および両性分子に分類
され、中性分子は常に脂溶性であり、弱酸性分子はNaOH
などの強塩基で水溶性となり、強酸性分子はNaHCO3など
の弱塩基で水溶性となり、塩基性分子はH2SO4などの酸
で水溶性になり、両性分子は常に水溶性である。したが
って、有機脂溶性化合物はpHを調節することによって水
と有機溶媒の分配係数が大きく変化する。両性分子はい
ずれのpHにおいても水溶性が強く有機溶媒に転溶するこ
とが難しいが、他の４種は、固定水相pHの異なる複数の
カラムを直列に接続して、それらの中を順次無極性溶媒
を流すと、強酸性分子はNaHCO3などの弱塩基カラムで水
溶性となってこのカラムに分画され、弱酸性分子はNaOH
などの強塩基カラムで水溶性となってこのカラムに分画
され、中性分子は常に脂溶性であるのでどのカラムに分
画されずにコレクターに集められ、脂溶性化合物の液性
に応じて容易に分画される。この様に複雑な混合物も、
高速液体クロマトグラフィーにより十分な分離精製がで
きるような原料液にすることができる。
化合物は、その脂溶性化合物の液性に基づいて分画され
る。一般的に有機化合物は、液性により中性分子、弱酸
性分子、強酸性分子、塩基性分子および両性分子に分類
され、中性分子は常に脂溶性であり、弱酸性分子はNaOH
などの強塩基で水溶性となり、強酸性分子はNaHCO3など
の弱塩基で水溶性となり、塩基性分子はH2SO4などの酸
で水溶性になり、両性分子は常に水溶性である。したが
って、有機脂溶性化合物はpHを調節することによって水
と有機溶媒の分配係数が大きく変化する。両性分子はい
ずれのpHにおいても水溶性が強く有機溶媒に転溶するこ
とが難しいが、他の４種は、固定水相pHの異なる複数の
カラムを直列に接続して、それらの中を順次無極性溶媒
を流すと、強酸性分子はNaHCO3などの弱塩基カラムで水
溶性となってこのカラムに分画され、弱酸性分子はNaOH
などの強塩基カラムで水溶性となってこのカラムに分画
され、中性分子は常に脂溶性であるのでどのカラムに分
画されずにコレクターに集められ、脂溶性化合物の液性
に応じて容易に分画される。この様に複雑な混合物も、
高速液体クロマトグラフィーにより十分な分離精製がで
きるような原料液にすることができる。
この発明を、以下の例を示して具体的に説明する。
例１ けいそう土を充填したガラスカラムＡ、Ｂ、Ｃ（CIG
カラム、草野科学器械製作所製）を用意した。カラム容
量は、Ａ、Ｂ、Ｃの順に100ml、30ml、30mlであり、充
填ゲルはゼオライトNo.545、粒子径50〜100μｍであっ
た。Ａには希硫酸でpH4.0とした尿10mlを、Ｂには５％
重ソ3mlを、Ｃには５％苛性ソーダ3mlを注入し、Ａ、
Ｂ、Ｃの順に第１図に示す様に、コレクターおよびナス
型抽出液槽と共に組立てた。10％エタノール／塩化メチ
レン400mlを20〜30ml/分の流速で送液した。送液後、カ
ラムＡ、Ｂ、Ｃを切断し、ＢおよびＣそれぞれを、酢酸
1mlを含む10％エタノール／塩化メチレン100mlで送液し
て、Ｂから強酸性分画、Ｃから弱酸性分画、コレクター
から中性分画を得た。各分画を濃縮し、高速液体クロマ
トグラフィーの試料として、下記クロマトグラフィーで
各分画を高速液体クロマトグラフィー装置に注入した。
カラム、草野科学器械製作所製）を用意した。カラム容
量は、Ａ、Ｂ、Ｃの順に100ml、30ml、30mlであり、充
填ゲルはゼオライトNo.545、粒子径50〜100μｍであっ
た。Ａには希硫酸でpH4.0とした尿10mlを、Ｂには５％
重ソ3mlを、Ｃには５％苛性ソーダ3mlを注入し、Ａ、
Ｂ、Ｃの順に第１図に示す様に、コレクターおよびナス
型抽出液槽と共に組立てた。10％エタノール／塩化メチ
レン400mlを20〜30ml/分の流速で送液した。送液後、カ
ラムＡ、Ｂ、Ｃを切断し、ＢおよびＣそれぞれを、酢酸
1mlを含む10％エタノール／塩化メチレン100mlで送液し
て、Ｂから強酸性分画、Ｃから弱酸性分画、コレクター
から中性分画を得た。各分画を濃縮し、高速液体クロマ
トグラフィーの試料として、下記クロマトグラフィーで
各分画を高速液体クロマトグラフィー装置に注入した。
カラム:LiChrosorb Si 60、５μｍ、４×250mm;溶媒:0.
2％水、0.2％酢酸、15％エタノール／ヘキサン；流速:
1.5ml/分；検出器:MULTI−320型 得られた各分画のクロマトグラムは、より微細なピー
クが多数確認され、精密に分離精製されたことが分かっ
た。
2％水、0.2％酢酸、15％エタノール／ヘキサン；流速:
1.5ml/分；検出器:MULTI−320型 得られた各分画のクロマトグラムは、より微細なピー
クが多数確認され、精密に分離精製されたことが分かっ
た。
実施例に実証されるように、この発明の脂溶性化合物
の抽出分画法とその装置により、体液中の非常にわずか
な量の脂溶性物質を完全に回収しつつ、高速液体クロマ
トグラフィーにより理想的なスペクトルを得ることを可
能にする。
の抽出分画法とその装置により、体液中の非常にわずか
な量の脂溶性物質を完全に回収しつつ、高速液体クロマ
トグラフィーにより理想的なスペクトルを得ることを可
能にする。
第１図はこの発明による脂溶性化合物の抽出分画装置の
送液前の１態様を示す断面図、第２図は第１図の装置の
送液後の様子を示す断面図である。 １……脂溶性化合物の抽出分画装置、2aおよび2b……分
画カラム、3aおよび3b……充填剤、４……コレクター、
５……抽出液槽、６……原料カラム、７……抽出液、８
……原料液
送液前の１態様を示す断面図、第２図は第１図の装置の
送液後の様子を示す断面図である。 １……脂溶性化合物の抽出分画装置、2aおよび2b……分
画カラム、3aおよび3b……充填剤、４……コレクター、
５……抽出液槽、６……原料カラム、７……抽出液、８
……原料液
Claims (5)
- 【請求項１】脂溶性化合物を含む原料液を、各々異なる
固定水相pHに調整され且直列に接続された複数の分画カ
ラムに、無極性抽出液と共に送液して、該脂溶性化合物
の液性に基づく抽出分画を行い、中性、弱酸性、強酸
性、および／または塩基性の分画のうち所望の分画を高
速液体クロマトグラフィーにかけて該分画中の脂溶性化
合物を分離精製することを含む、脂溶性化合物の抽出分
画法。 - 【請求項２】各々異なる固定水相pHに調整され且直列に
接続された複数の分画カラムが、上流から順に、弱アル
カリ性の充填剤が装入されたカラムおよび強アルカリ性
の充填剤が装入されたカラムからなる、特許請求の範囲
第１項記載の脂溶性化合物の抽出分画法。 - 【請求項３】各々異なる固定水相pHに調整され且直列に
着脱可能に接続された複数の分画カラムと、該分画カラ
ムの上流側に設けられ且脂溶性化合物を含む原料液が注
入された原料カラムと、前記カラムの上流側に設けられ
た無極性抽出液の送液装置と、前記カラムの下流側に設
けられたコレクターとを備える脂溶性化合物の抽出分画
装置。 - 【請求項４】各々異なる固定水相pHに調整され且直列に
接続された複数の分画カラムが、上流から順に、弱アル
カリ性の充填剤が装入されたカラムおよび強アルカリ性
の充填剤が装入されたカラムからなる、特許請求の範囲
第３項記載の脂溶性化合物の抽出分画装置。 - 【請求項５】充填剤がケイソ土からなる、特許請求の範
囲第４項記載の脂溶性化合物の抽出分画装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62053633A JP2578421B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 脂溶性化合物の抽出分画法およびその装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62053633A JP2578421B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 脂溶性化合物の抽出分画法およびその装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63218858A JPS63218858A (ja) | 1988-09-12 |
| JP2578421B2 true JP2578421B2 (ja) | 1997-02-05 |
Family
ID=12948305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62053633A Expired - Lifetime JP2578421B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 脂溶性化合物の抽出分画法およびその装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2578421B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5915862A (ja) * | 1982-07-19 | 1984-01-26 | Shimadzu Corp | 高速液体クロマトグラフによる脂質の分析方法 |
| JPS61202160A (ja) * | 1985-03-06 | 1986-09-06 | Ss Pharmaceut Co Ltd | ジイソプロピルアミンジクロロアセテ−トの定量法 |
-
1987
- 1987-03-09 JP JP62053633A patent/JP2578421B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63218858A (ja) | 1988-09-12 |
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