HK40080163B

HK40080163B - Substituted tetrahydrofurans as modulators of sodium channels

Info

Publication number: HK40080163B
Application number: HK62023069499.9A
Authority: HK
Inventors: Steven John Durrant; Nadia AHMAD; Elizabeth Mary BECK; Lidio CARVALHO MEIRELES; Ewa Iwona CHUDYK; Gorka ETXEBARRIA JARDI; Bhairavi GALAN; Sara S. Hadida Ruah; Dennis James Hurley; Ronald Marcellus KNEGTEL; Timothy Donald Neubert; Joanne Louise Pinder; Joseph Pontillo; Robert PULLIN; Yvonne Schmidt; David Matthew SHAW; Sarah Skerratt; Dean Stamos; Stephen Andrew Thomson; Anisa Nizarali Virani
Original assignee: Vertex Pharmaceuticals Incorporated
Priority date: 2019-12-06
Filing date: 2020-12-04
Publication date: 2025-05-16

Claims

Composé de formule (I) ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, dans lequel :
X^2a est N, N⁺-O^- ou C-R^2a ;

X^4a est N, N⁺-O^- ou C-R^4a ;

X^5a est N, N⁺-O^- ou C-R^5a ;

X^6a est N, N⁺-O^- ou C-R^6a ;

chaque R est indépendamment H ou alkyle en C₁-C₆ ;

R^2a, R^4a, R^5a et R^6a sont chacun indépendamment H, halogéno, alkyle en C₁-C₆ ou halogénoalkyle en C₁-C₆ ;

R^4b1 et R^4b2 sont chacun indépendamment H, alkyle en C₁-C₆, cycloalkyle en C₃-C₆ ou halogénoalkyle en C₁-C₆ ;

R^5b1 et R^5b2 sont chacun indépendamment H, alkyle en C₁-C₆, cycloalkyle en C₃-C₆ ou halogénoalkyle en C₁-C₆ ;

X^3c est N ou C-R^3c ;

X^4c est N ou C-R^4c ;

X^5c est N ou C-R^5c ;

X^6c est N ou C-R^6c ;

R^2c est H, OH, halogéno, alkyle en C₁-C₆, alcényle en C₂-C₆, halogénoalkyle en C₁-C₆, alcoxy en C₁-C₆, halogénoalcoxy en C₁-C₆ ou -L¹-L²- (cycloalkyle en C₃-C₆), ledit cycloalkyle étant éventuellement substitué par 1-2 halogéno ;

L¹ est une liaison ou O ;

L² est une liaison ou alkylène en C₁-C₆ ;

R^3c est H, halogéno, alkyle en C₁-C₆ ou halogénoalkyle en C₁-C₆ ;

R^4c est H, halogéno, alkyle en C₁-C₆ ou halogénoalkyle en C₁-C₆ ;

R^5c est H, halogéno, alkyle en C₁-C₆ ou halogénoalkyle en C₁-C₆ ; et

R^6c est H, halogéno, alkyle en C₁-C₆ ou halogénoalkyle en C₁-C₆ ;

à condition que pas plus de deux de X^2a, X^4a, X^5a et X^6a ne soient N ou N⁺-O^- ; et

à condition que pas plus d'un de X^3c, X^4c, X^5c et X^6c ne soit N.
Composé selon la revendication 1, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, dans lequel :
X^2a est C-R^2a ;

X^5a est C-R^5a ;

X^6a est C-R^6a ;

R^4b1 et R^4b2 sont chacun indépendamment H, alkyle en C₁-C₆ ou halogénoalkyle en C₁-C₆ ;

R^5b1 et R^5b2 sont chacun indépendamment H, alkyle en C₁-C₆ ou halogénoalkyle en C₁-C₆ ;

X^3c est C-R^3c ;

X^4c est C-R^4c ;

X^5c est C-R^5c ;

X^6c est C-R^6c ; et

R^2c est H, OH, halogéno, alkyle en C₁-C₆, halogénoalkyle en C₁-C₆, alcoxy en C₁-C₆ ou halogénoalcoxy en C₁-C₆.
Composé selon la revendication 1 ou 2, le composé répondant à la formule (I-A) ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
Composé selon la revendication 1 ou 2, le composé répondant à la formule (I-B) ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
Composé selon l'une quelconque des revendications 1-4, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, dans lequel :
(a) X^4a est C-R^4a et R^4a est H ou halogéno ; ou X^4a est N ; et/ou

(b) chaque R est H ou CH₃, éventuellement chaque R est H ; et/ou

(c) X^2a est C-R^2a ; et R^2a est H, halogéno ou alkyle en C₁-C₆, éventuellement X^2a est C-R^2a ; et R^2a est H ; et/ou

(d) X^5a est C-R^5a ; et R^5a est H, halogéno ou alkyle en C₁-C₆ ; éventuellement X^5a est C-R^5a ; et R^5a est H ; et/ou

(e) X^6a est C-R^6a ; et R^6a est H, halogéno ou alkyle en C₁-C₆ ; éventuellement X^6a est C-R^6a ; et R^6a est H ; et/ou

(f) R^4b1 et R^4b2 sont chacun indépendamment H, alkyle en C₁-C₆ ou cycloalkyle en C₃-C₆ ; ou R^4b1 et R^4b2 sont chacun indépendamment H ou alkyle en C₁-C₆ ; ou R^4b1 et R^4b2 sont chacun indépendamment H ou CH₃ ; ou R^4b1est alkyle en C₁-C₆ et R^4b2 est H ; ou R^4b1 est H et R^4b2 est alkyle en C₁-C₆ ; ou R^4b1 est CH₃ et R^4b2 est H ; ou R^4b1 est H et R^4b2 est CH₃ ; et/ou

(g) R^5b1 et R^5b2 sont chacun indépendamment H, alkyle en C₁-C₆ ou halogénoalkyle en C₁-C₆ ; ou R^5b1 et R^5b2 sont chacun indépendamment alkyle en C₁-C₆ ou halogénoalkyle en C₁-C₆ ; ou R^5b1 et R^5b2 sont chacun indépendamment H, CH₃ ou CF₃ ; ou R^5b1 est alkyle en C₁-C₆ et R^5b2 est halogénoalkyle en C₁-C₆ ; ou R^5b1 est halogénoalkyle en C₁-C₆ et R^5b2 est alkyle en C₁-C₆ ; ou R^5b1 est CH₃ et R^5b2 est CF₃ ; ou R^5b1 est CF₃ et R^5b2 est CH₃ ; et/ou

(h) R^2c est OH, alcoxy en C₁-C₆ ou halogénoalcoxy en C₁-C₆ ; et/ou

(i) X^3c est C-R^3c, éventuellement R^3c étant H, halogéno ou alkyle en C₁-C₆ ; et/ou

(j) X^4c est C-R^4c ; et R^4c est H, halogéno ou halogénoalkyle en C₁-C₆, éventuellement R^4c étant halogéno ; et/ou

(k) X^5c est C-R^5c ; et R^5c est H ou halogéno, éventuellement R^5c étant H ; et/ou

(l) X^6c est C-R^6c ; et R^6c est H ou halogéno, éventuellement R^6c étant H.
Composé selon la revendication 1, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, le composé étant choisi parmi :
Composé selon la revendication 1, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, le composé étant choisi parmi

le (2R,3R,4R,5S)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2R,3R,4S,5R)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4R,5R)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4R,5R)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2R,3R,4S,5S)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4R,5S)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4R,5S)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4S,5R)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4S,5R)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4R,5R)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4S,5S)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4S,5S)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4R,5S)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4S,5R)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4S,5S)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2R,3R,4R,5R)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3R,4R,5S)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3R,4S,5R)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3S,4R,5R)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3R,4R,5R)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3R,4S,5S)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3S,4R,5S)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3R,4R,5S)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3S,4S,5R)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3R,4S,5R)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3S,4R,5R)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3S,4S,5S)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3R,4S,5S)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3S,4R,5S)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3S,4S,5R)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3S,4S,5S)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-4-fluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3R,4R,5R)-4-[[3-[2-méthoxy-3-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3R,4R,5S)-4-[[3-[2-méthoxy-3-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3R,4S,5R)-4-[[3-[2-méthoxy-3-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4R,5R)-4-[[3-[2-méthoxy-3-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4R,5R)-4-[[3-[2-méthoxy-3-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3R,4S,5S)-4-[[3-[2-méthoxy-3-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4R,5S)-4-[[3-[2-méthoxy-3-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4R,5S)-4-[[3-[2-méthoxy-3-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4S,5R)-4-[[3-[2-méthoxy-3-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4S,5R)-4-[[3-[2-méthoxy-3-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4R,5R)-4-[[3-[2-méthoxy-3-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4S,5S)-4-[[3-[2-méthoxy-3-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4S,5S)-4-[[3-[2-méthoxy-3-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4R,5S)-4-[[3-[2-méthoxy-3-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4S,5R)-4-[[3-[2-méthoxy-3-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4S,5S)-4-[[3-[2-méthoxy-3-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3R,4R,5R)-4-[[3-[3-(difluorométhyl)-4-fluoro-2-méthoxyphényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3R,4R,5S)-4-[[3-[3-(difluorométhyl)-4-fluoro-2-méthoxyphényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3R,4S,5R)-4-[[3-[3-(difluorométhyl)-4-fluoro-2-méthoxyphényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4R,5R)-4-[[3-[3-(difluorométhyl)-4-fluoro-2-méthoxyphényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4R,5R)-4-[[3-[3-(difluorométhyl)-4-fluoro-2-méthoxyphényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3R,4S,5S)-4-[[3-[3-(difluorométhyl)-4-fluoro-2-méthoxyphényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4R,5S)-4-[[3-[3-(difluorométhyl)-4-fluoro-2-méthoxyphényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4R,5S)-4-[[3-[3-(difluorométhyl)-4-fluoro-2-méthoxyphényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4S,5R)-4-[[3-[3-(difluorométhyl)-4-fluoro-2-méthoxyphényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4S,5R)-4-[[3-[3-(difluorométhyl)-4-fluoro-2-méthoxyphényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4R,5R)-4-[[3-[3-(difluorométhyl)-4-fluoro-2-méthoxyphényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4S,5S)-4-[[3-[3-(difluorométhyl)-4-fluoro-2-méthoxyphényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4S,5S)-4-[[3-[3-(difluorométhyl)-4-fluoro-2-méthoxyphényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4R,5S)-4-[[3-[3-(difluorométhyl)-4-fluoro-2-méthoxyphényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4S,5R)-4-[[3-[3-(difluorométhyl)-4-fluoro-2-méthoxyphényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4S,5S)-4-[[3-[3-(difluorométhyl)-4-fluoro-2-méthoxyphényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3R,5R)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3R,5S)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3S,5R)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3R,5R)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3S,5S)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3R,5S)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3S,5R)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3S,5S)-N-(3-carbamoyl-4-fluorophényl)-3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3R,4R,5R)-N-(3-carbamoylphényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3R,4R,5S)-N-(3-carbamoylphényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3R,4S,5R)-N-(3-carbamoylphényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3S,4R,5R)-N-(3-carbamoylphényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3R,4R,5R)-N-(3-carbamoylphényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3R,4S,5S)-N-(3-carbamoylphényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3S,4R,5S)-N-(3-carbamoylphényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3R,4R,5S)-N-(3-carbamoylphényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3S,4S,5R)-N-(3-carbamoylphényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3R,4S,5R)-N-(3-carbamoylphényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3S,4R,5R)-N-(3-carbamoylphényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3S,4S,5S)-N-(3-carbamoylphényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3R,4S,5S)-N-(3-carbamoylphényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3S,4R,5S)-N-(3-carbamoylphényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3S,4S,5R)-N-(3-carbamoylphényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2S,3S,4S,5S)-N-(3-carbamoylphényl)-3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carboxamide,

le (2R,3R,5R)-4-[[3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofuran(2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

le (2R,3R,5S)-4-[[3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofuran(2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

le (2R,3S,5R)-4-[[3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofuran(2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

le (2S,3R,5R)-4-[[3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofuran(2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

le (2R,3S,5S)-4-[[3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofuran(2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

le (2S,3R,5S)-4-[[3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofuran(2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

le (2S,3S,5R)-4-[[3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofuran(2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

le (2S,3S,5S)-4-[[3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofuran(2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

le (2R,3R,4R,5R)-4-[[3-(2-éthoxy-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

le (2R,3R,4R,5S)-4-[[3-(2-éthoxy-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

le (2R,3R,4S,5R)-4-[[3-(2-éthoxy-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

le (2R,3S,4R,5R)-4-[[3-(2-éthoxy-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

le (2S,3R,4R,5R)-4-[[3-(2-éthoxy-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

le (2R,3R,4S,5S)-4-[[3-(2-éthoxy-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

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le 4-[[(2R,3R,4R,5S)-3-[3,4-difluoro-2-(trideutériométhoxy)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

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le 4-[[(2R,3S,4R,5R)-3-[3,4-difluoro-2-(trideutériométhoxy)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

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le 4-[[(2R,3R,4S,5S)-3-[3,4-difluoro-2-(trideutériométhoxy)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

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le 4-[[(2S,3R,4R,5S)-3-[3,4-difluoro-2-(trideutériométhoxy)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

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le 4-[[(2S,3R,4S,5R)-3-[3,4-difluoro-2-(trideutériométhoxy)phényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-1-oxydopyridin-1-ium-2-carboxamide,

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le (2R,3R,4R,5R)-4-[[3-(3-chloro-4-fluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

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le (2R,3R,4S,5R)-4-[[3-(3-chloro-4-fluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4R,5R)-4-[[3-(3-chloro-4-fluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4R,5R)-4-[[3-(3-chloro-4-fluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2R,3R,4S,5S)-4-[[3-(3-chloro-4-fluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4R,5S)-4-[[3-(3-chloro-4-fluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4R,5S)-4-[[3-(3-chloro-4-fluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4S,5R)-4-[[3-(3-chloro-4-fluoro-2-méthoxyphényl)-5-méthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-N-méthylpyridine-2-carboxamide,

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le (2R,3S,5R)-4-[[3-(3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-5-éthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

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le (2S,3R,4S,5R)-4-[[3-(3-méthoxy-2-méthyl-4-pyridyl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4R,5R)-4-[[3-(3-méthoxy-2-méthyl-4-pyridyl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4S,5S)-4-[[3-(3-méthoxy-2-méthyl-4-pyridyl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4S,5S)-4-[[3-(3-méthoxy-2-méthyl-4-pyridyl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4R,5S)-4-[[3-(3-méthoxy-2-méthyl-4-pyridyl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4S,5R)-4-[[3-(3-méthoxy-2-méthyl-4-pyridyl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4S,5S)-4-[[3-(3-méthoxy-2-méthyl-4-pyridyl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3R,4R,5R)-3-[2-[(3,3-difluorocyclobutyl)méthoxy]-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3R,4R,5S)-3-[2-[(3,3-difluorocyclobutyl)méthoxy]-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3R,4S,5R)-3-[2-[(3,3-difluorocyclobutyl)méthoxy]-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4R,5R)-3-[2-[(3,3-difluorocyclobutyl)méthoxy]-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4R,5R)-3-[2-[(3,3-difluorocyclobutyl)méthoxy]-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3R,4S,5S)-3-[2-[(3,3-difluorocyclobutyl)méthoxy]-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4R,5S)-3-[2-[(3,3-difluorocyclobutyl)méthoxy]-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4R,5S)-3-[2-[(3,3-difluorocyclobutyl)méthoxy]-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4S,5R)-3-[2-[(3,3-difluorocyclobutyl)méthoxy]-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4S,5R)-3-[2-[(3,3-difluorocyclobutyl)méthoxy]-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4R,5R)-3-[2-[(3,3-difluorocyclobutyl)méthoxy]-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4S,5S)-3-[2-[(3,3-difluorocyclobutyl)méthoxy]-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4S,5S)-3-[2-[(3,3-difluorocyclobutyl)méthoxy]-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4R,5S)-3-[2-[(3,3-difluorocyclobutyl)méthoxy]-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4S,5R)-3-[2-[(3,3-difluorocyclobutyl)méthoxy]-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4S,5S)-3-[2-[(3,3-difluorocyclobutyl)méthoxy]-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3R,4R,5R)-3-[2-(cyclobutoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

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le 4-[[(2S,3R,4R,5R)-3-[2-(cyclobutoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3R,4S,5S)-3-[2-(cyclobutoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4R,5S)-3-[2-(cyclobutoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4R,5S)-3-[2-(cyclobutoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

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le 4-[[(2S,3R,4S,5R)-3-[2-(cyclobutoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

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le 4-[[(2R,3S,4S,5S)-3-[2-(cyclobutoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4S,5S)-3-[2-(cyclobutoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4R,5S)-3-[2-(cyclobutoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4S,5R)-3-[2-(cyclobutoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

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le 4-[[(2R,3R,4R,5R)-3-(5-deutério-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

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le 4-[[(2R,3R,4S,5S)-3-(5-deutério-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

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le 4-[[(2S,3R,4R,5S)-3-(5-deutério-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4S,5R)-3-(5-deutério-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4S,5R)-3-(5-deutério-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4R,5R)-3-(5-deutério-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4S,5S)-3-(5-deutério-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4S,5S)-3-(5-deutério-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4R,5S)-3-(5-deutério-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4S,5R)-3-(5-deutério-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

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le 4-[[(2R,3R,4R,5R)-3-(3,4-difluoro-2-vinylphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3R,4R,5S)-3-(3,4-difluoro-2-vinylphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3R,4S,5R)-3-(3,4-difluoro-2-vinylphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4R,5R)-3-(3,4-difluoro-2-vinylphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4R,5R)-3-(3,4-difluoro-2-vinylphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3R,4S,5S)-3-(3,4-difluoro-2-vinylphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4R,5S)-3-(3,4-difluoro-2-vinylphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4R,5S)-3-(3,4-difluoro-2-vinylphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4S,5R)-3-(3,4-difluoro-2-vinylphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4S,5R)-3-(3,4-difluoro-2-vinylphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4R,5R)-3-(3,4-difluoro-2-vinylphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4S,5S)-3-(3,4-difluoro-2-vinylphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4S,5S)-3-(3,4-difluoro-2-vinylphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4R,5S)-3-(3,4-difluoro-2-vinylphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4S,5R)-3-(3,4-difluoro-2-vinylphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4S,5S)-3-(3,4-difluoro-2-vinylphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le (2R,3R,4R,5R)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-5-méthylpyridine-2-carboxamide,

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le (2R,3S,4R,5S)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-5-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4R,5S)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-5-méthylpyridine-2-carboxamide,

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le (2S,3S,4R,5R)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-5-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2R,3S,4S,5S)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-5-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2S,3R,4S,5S)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-5-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4R,5S)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-5-méthylpyridine-2-carboxamide,

le (2S,3S,4S,5R)-4-[[3-[2-(difluorométhoxy)-3,4-difluorophényl]-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]-5-méthylpyridine-2-carboxamide,

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le 4-[[(2R,3R,4R,5R)-3-(5-chloro-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3R,4R,5S)-3-(5-chloro-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3R,4S,5R)-3-(5-chloro-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4R,5R)-3-(5-chloro-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4R,5R)-3-(5-chloro-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3R,4S,5S)-3-(5-chloro-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4R,5S)-3-(5-chloro-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4R,5S)-3-(5-chloro-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4S,5R)-3-(5-chloro-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4S,5R)-3-(5-chloro-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4R,5R)-3-(5-chloro-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4S,5S)-3-(5-chloro-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4S,5S)-3-(5-chloro-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4R,5S)-3-(5-chloro-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4S,5R)-3-(5-chloro-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4S,5S)-3-(5-chloro-3,4-difluoro-2-méthoxyphényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3R,4R,5R)-3-(2-éthyl-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3R,4R,5S)-3-(2-éthyl-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3R,4S,5R)-3-(2-éthyl-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4R,5R)-3-(2-éthyl-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4R,5R)-3-(2-éthyl-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3R,4S,5S)-3-(2-éthyl-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4R,5S)-3-(2-éthyl-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4R,5S)-3-(2-éthyl-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4S,5R)-3-(2-éthyl-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4S,5R)-3-(2-éthyl-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4R,5R)-3-(2-éthyl-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2R,3S,4S,5S)-3-(2-éthyl-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3R,4S,5S)-3-(2-éthyl-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4R,5S)-3-(2-éthyl-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide,

le 4-[[(2S,3S,4S,5R)-3-(2-éthyl-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide et

le 4-[[(2S,3S,4S,5S)-3-(2-éthyl-3,4-difluorophényl)-4,5-diméthyl-5-(trifluorométhyl)tétrahydrofurane-2-carbonyl]amino]pyridine-2-carboxamide.
Composé selon l'une quelconque des revendications 1-7.
Composé selon la revendication 8, le composé répondant à la formule
Composé selon la revendication 8, le composé répondant à la formule
Composé selon la revendication 8, le composé répondant à la formule
Composé selon la revendication 8, le composé répondant à la formule
Composé selon la revendication 8, le composé répondant à la formule le composé ayant la stéréochimie absolue de l'isomère qui élue en troisième lorsqu'un mélange de diastéréoisomères racémiques (épimères au niveau de la position 5) est séparé par SFC chirale à l'aide d'une colonne de silice de 5 µm modifiée par du 1-(3,5-dinitrobenzamido)-1,2,3,4-tétrahydrophénanthrène (R,R) de 25 cm x 21,2 mm.
Composé selon la revendication 8, le composé répondant à la formule
Composé selon la revendication 8, le composé répondant à la formule le composé ayant la stéréochimie absolue de l'isomère qui élue en deuxième lorsqu'un mélange racémique d'énantiomères est séparé par SFC chirale à l'aide d'une colonne de 25 cm x 10 mm comprenant du tris[(S)-α-méthylbenzylcarbamate] d'amylose appliqué en revêtement sur de la silice de 5 µm.
Composition pharmaceutique comprenant le composé selon l'une quelconque des revendications 1-7, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, ou le composé selon l'une quelconque des revendications 8-15 et un ou plusieurs vecteurs ou véhicules pharmaceutiquement acceptables.
Composé selon l'une quelconque des revendications 1-7, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, composé selon l'une quelconque des revendications 8-15 ou composition pharmaceutique selon la revendication 16, destinés à être utilisés dans une méthode d'inhibition d'un canal sodique voltage-dépendant chez un sujet, éventuellement le canal sodique voltage-dépendant étant Na_V1.8.
Composé selon l'une quelconque des revendications 1-7, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, composé selon l'une quelconque des revendications 8-15 ou composition pharmaceutique selon la revendication 16, destinés à être utilisés dans une méthode de traitement ou d'atténuation de la gravité d'une douleur chronique, d'une douleur intestinale, d'une douleur neuropathique, d'une douleur musculosquelettique, d'une douleur aiguë, d'une douleur inflammatoire, d'une douleur liée à un cancer, d'une douleur idiopathique, d'une couleur postopératoire, d'une douleur viscérale, de la sclérose en plaques, du syndrome de Charcot-Marie-Tooth, de l'incontinence, d'une toux pathologique ou d'une arythmie cardiaque chez un sujet, ladite méthode comprenant l'administration au sujet d'une quantité efficace du composé, du sel pharmaceutiquement acceptable ou de la composition pharmaceutique.
Composé, sel pharmaceutiquement acceptable ou composition pharmaceutique destinés à être utilisés selon la revendication 18, le composé, le sel pharmaceutiquement acceptable ou la composition pharmaceutique étant destinés à être utilisés dans une méthode de traitement ou d'atténuation de la gravité d'une douleur neuropathique chez le sujet ; éventuellement :
(a) la douleur neuropathique comprenant une névralgie post-herpétique ; ou

(b) la douleur neuropathique comprenant une neuropathie des petites fibres ou une neuropathie des petites fibres idiopathique ; ou

(c) la douleur neuropathique comprenant une neuropathie diabétique.
Composé, sel pharmaceutiquement acceptable ou composition pharmaceutique destinés à être utilisés selon la revendication 18, le composé, le sel pharmaceutiquement acceptable ou la composition pharmaceutique étant destinés à être utilisés dans une méthode de traitement ou d'atténuation de la gravité d'une douleur musculosquelettique chez le sujet ; éventuellement la douleur musculosquelettique comprenant une douleur liée à l'arthrose.
Composé, sel pharmaceutiquement acceptable ou composition pharmaceutique destinés à être utilisés selon la revendication 18, le composé, le sel pharmaceutiquement acceptable ou la composition pharmaceutique étant destinés à être utilisés dans une méthode de traitement ou d'atténuation de la gravité d'une douleur aiguë chez le sujet ; éventuellement la douleur aiguë comprenant une douleur aiguë postopératoire.
Composé, sel pharmaceutiquement acceptable ou composition pharmaceutique destinés à être utilisés selon la revendication 18, le composé, le sel pharmaceutiquement acceptable ou la composition pharmaceutique étant destinés à être utilisés dans une méthode de traitement ou d'atténuation de la gravité d'une douleur postopératoire chez le sujet ; éventuellement :
(a) la douleur postopératoire comprenant une douleur liée à une bunionectomie ; ou

(b) la douleur postopératoire comprenant une douleur liée à une herniorraphie ; ou

(c) la douleur postopératoire comprenant une douleur liée à une abdominoplastie.
Composé, sel pharmaceutiquement acceptable ou composition pharmaceutique destinés à être utilisés selon la revendication 18, le composé, le sel pharmaceutiquement acceptable ou la composition pharmaceutique étant destinés à être utilisés dans une méthode de traitement ou d'atténuation de la gravité d'une douleur viscérale chez le sujet.
Composé selon l'une quelconque des revendications 1-7, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, composé selon l'une quelconque des revendications 8-15 ou composition pharmaceutique selon la revendication 16, destinés à être utilisés dans une méthode de traitement ou d'atténuation de la gravité d'une douleur chez un sujet, ladite méthode comprenant l'administration au sujet d'une quantité efficace du composé, du sel pharmaceutiquement acceptable ou de la composition pharmaceutique.
Composé, sel pharmaceutiquement acceptable ou composition pharmaceutique destinés à être utilisés selon l'une quelconque des revendications 17-24, ledit sujet étant traité avec ou plusieurs agents thérapeutiques supplémentaires administrés en même temps, avant ou après le traitement avec le composé, le sel pharmaceutiquement acceptable ou la composition pharmaceutique.