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HK1207365A1 - Carboxylic acid compound - Google Patents

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HK1207365A1
HK1207365A1 HK15107847.3A HK15107847A HK1207365A1 HK 1207365 A1 HK1207365 A1 HK 1207365A1 HK 15107847 A HK15107847 A HK 15107847A HK 1207365 A1 HK1207365 A1 HK 1207365A1
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HK
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methyl
pharmaceutically acceptable
alkyl
cancer
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HK15107847.3A
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HK1207365B (en
Inventor
堀誠治
堀诚治
長谷川太志
长谷川太志
浦邊大輔
浦边大辅
紅林宏臣
红林宏臣
Original Assignee
Sumitomo Pharma Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Sumitomo Pharma Co., Ltd. filed Critical Sumitomo Pharma Co., Ltd.
Publication of HK1207365A1 publication Critical patent/HK1207365A1/en
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Claims (32)

  1. Composé de formule (I) : où :
    n est égal à 0,1, ou 2;
    m est égal à 1 ou 2 ;
    p est égal à 1, 2, ou 3, à condition que lorsque X est l'oxygène, p est égal à 2 ou 3, et lorsque X est une liaison simple, p est égal à 1 ;
    X est l'oxygène ou une liaison simple ;
    R1 est choisi parmi l'hydrogène, des groupes alkyle en C1-4, des groupes (alkyle en C1-3)-(CH2)- où une moitié alkyle en C1-3 est substituée par 1, 2, ou 3 atomes de fluor, des groupes alkyle en C1-4 substitués par un groupe cyano, des groupes (alcoxy en C1-3)-(alkyle en C2-4), des groupes cycloalkyle en C3-6, des groupes (alkyle en C1-4)-carbonyle, et formyle ;
    R2 est choisi parmi l'hydrogène et des groupes alkyle en C1-4;
    où R1 et R2 ensemble avec les atomes d'azote et de carbone auxquels ils sont fixés forment un noyau hétérocyclyle à de 4 à 6 éléments saturé ou insaturé contenant éventuellement un autre hétéroatome choisi parmi N, O, et S, où ledit hétéroatome N peut être éventuellement substitué par un groupe alkyle en C1-3 ;
    R3 est choisi parmi l'hydrogène, un groupe hydroxyméthyle, et 2-hydroxyéthyle ;
    et sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci.
  2. Composé selon la revendication 1, où m est égal à 1, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  3. Composé selon la revendication 1 ou 2, où R3 est un groupe 2-hydroxyéthyle, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  4. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, où R2 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-4, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  5. Composé selon la revendication 4, où R2 est l'hydrogène, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  6. Composé selon la revendication 4 ou 5, où X est une liaison simple et p est égal à 1, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  7. Composé selon l'une quelconque des revendications 4 ou 5, où X est l'oxygène et p est égal à 3, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  8. Composé selon l'une quelconque des revendications 4 à 7, où n est égal à 0 ou 1, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  9. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, où R1 et R2 avec les atome d'azote et atomes de carbone auxquels ils sont fixés forment un noyau hétérocyclyle à de 4 à 6 éléments saturé ou insaturé contenant éventuellement un autre hétéroatome choisi parmi N, O et S, où ledit hétéroatome N peut être éventuellement substitué par un groupe alkyle en C1-3 ; ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  10. Composé selon la revendication 9, où R1 et R2 avec les atome d'azote et atomes de carbone auxquels ils sont fixés forment un noyau hétérocyclyle à de 4 à 6 éléments saturé contenant éventuellement un autre hétéroatome choisi parmi N, O et S, où ledit hétéroatome N peut être éventuellement substitué par un groupe alkyle en C1-3 ; ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  11. Composé selon la revendication 10, où le noyau hétérocyclyle à de 4 à 6 éléments saturé est la pyrrolidine, la pipéridine, la morpholine ou la pipérazine ; ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  12. Composé selon la revendication 9, où R1 et R2 avec les atome d'azote et atomes de carbone auxquels ils sont fixés forment un noyau hétérocyclyle à de 5 ou 6 éléments insaturé contenant éventuellement un autre hétéroatome choisi parmi N, O, et S, où ledit hétéroatome N peut être éventuellement substitué par un groupe alkyle en C1-3 ; ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  13. Composé selon la revendication 12, où le noyau hétérocyclyle à de 5 ou 6 éléments saturé est l'imidazole ; ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  14. Composé selon l'une quelconque des revendications 9 à 13, où n est égal à 0, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  15. Composé selon l'une quelconque des revendications 9 à 14, où X est l'oxygène et p est égal à 3, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  16. Composé selon l'une quelconque des revendications 9 à 14, où X est une liaison simple et p est égal à 1.
  17. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, où R1 est un groupe alkyle en C1-4, (alkyle en C1-3)-(CH2)- où le groupe alkyle en C1-3 est substitué par 1, 2 ou 3 atomes de fluor, un groupe alkyle en C1-4 substitué par un groupe cyano, un groupe (alcoxy en C1-3)-(alkyle en C2-4), un groupe cycloalkyle en C3-6, un groupe (alkyle en C1-4)-carbonyle ou formyle, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  18. Composé selon la revendication 17, où R1 est un groupe éthyle, 2-monofluoroéthyle, 2,2-difluoroéthyle, 2,2,2-trifluoroéthyle ou acétyle, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  19. Composé selon la revendication 18, où R1 est un groupe éthyle, 2,2-difluoroéthyle, 2,2,2-trifluoroéthyle ou acétyle, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  20. Composé selon la revendication 1, choisi dans le groupe constitué de :
    l'acide (S)-2-((4-((2-amino-4-(1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxybenzyl)(éthyl)amino)acétique ;
    l'acide 2-((4-((2-amino-4-(butylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxybenzyl)(éthyl)amino)acétique ;
    l'acide (S)-2-((4-((2-amino-4-(1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-6-yl)méthyl)-3-méthoxybenzyl)(2,2-difluoroéthyl)aminoacétique ;
    l'acide (S)-2-((4-((2-amino-4-(1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxybenzyl)(2,2,2-trifluoroéthyl)-aminoacétique ;
    l'acide (S)-3-((4-((2-amino-4-(1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxybenzyl)(éthyl)amino)-propanoïque;
    l'acide (S)-3-((4-((2-amino-4-(1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxybenzyl)(2,2-difluoroéthyl)-amino-propanoïque ;
    l'acide (S)-2-(N-(4-((2-amino-4-(1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxybenzyl)acétamido)acétique ;
    l'acide (R)-1-(3-(4-((2-amino-4-((S)-1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxyphénoxy)propyl)-pyrrolidine-2-carboxylique ;
    l'acide (S)-1-(3-(4-((2-amino-4-((S)-1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxyphénoxy)propyl)-pyrrolidine-2-carboxylique ;
    l'acide (S)-3-((3-(4-((2-amino-4-(1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxyphénoxy)propyl)(éthyl)amino)-propanoïque;
    l'acide (S)-2-((3-(4-((2-amino-4-(1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxyphénoxy)propyl)(éthyl)amino)-acétique ;
    l'acide (S)-2-((3-(4-((2-amino-4-(1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxyphénoxy)propyl)(2,2-difluoro-éthyl)amino)acétique ;
    l'acide (R)-1-(4-((2-amino-4-((S)-1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxybenzyl)pyrrolidine-2-carboxylique ;
    l'acide (S)-1-(4-((2-amino-4-(1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxybenzyl)-1H-imidazole-5-carboxylique ;
    et sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci.
  21. Acide 2-((4-((2-amino-4-(1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxybenzyl)(2,2-difluoroéthyl)-amino)-acétique ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  22. Acide 2-((4-((2-amino-4-(1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxybenzyl)(2,2,2-trifluoroéthyl)-amino)acétique ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  23. Acide (S)-2-((4-((2-amino-4-(1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxybenzyl)(2,2-difluoroéthyl)-aminoacétique ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci ;
  24. Acide (S)-2-((4-((2-amino-4-(1-hydroxyhexan-3-ylamino)-6-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl)-3-méthoxybenzyl)(2,2,2-trifluoroéthyl)-amino)acétique ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  25. Composé selon l'une quelconque des revendications 21 à 24, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, pour une utilisation dans le traitement du cancer.
  26. Composition pharmaceutique comprenant au moins une entité choisie parmi des composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 24 et des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, et au moins un diluant ou support pharmaceutiquement acceptable.
  27. Au moins une entité choisie parmi des composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 24 et des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci pour une utilisation dans le traitement d'une maladie ou d'un état médical médié seul ou en partie par TLR7 chez un sujet.
  28. Au moins une entité pour une utilisation selon la revendication 27, dans laquelle la maladie ou l'état médical médié seul ou en partie par TLR7 est un cancer.
  29. Au moins une entité pour une utilisation selon la revendication 28, dans laquelle le cancer est choisi parmi le cancer de la vessie, le cancer de la tête et du cou, le cancer de la prostate, le cancer du sein, le cancer du poumon, le cancer de l'utérus, le cancer du pancréas, le cancer du foie, le cancer du rein, le cancer de l'ovaire, le cancer du côlon, le cancer de l'estomac, le cancer de la peau, la tumeur cérébrale, le myélome malin et les tumeurs lymphoprolifératives.
  30. Au moins une entité pour une utilisation selon la revendication 27, dans laquelle la maladie ou l'état médical médié seul ou en partie TLR7 est l'asthme, la MPOC, la rhinite allergique, la conjonctivite allergique, la dermatite atopique, l'hépatite B, l'hépatite C, le VIH, le VPH, les infections bactériennes, ou la dermatose.
  31. Procédé de préparation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 24 ou d'un sel pharmaceutique de celui-ci, comprenant une étape de (1) et (2) :
    (1) mise en contact d'un composé de formule (II) :
    où n est égal à 0, 1 ou 2 :
    p est égal à 1, 2, ou 3, à condition que p est égal à 2 ou 3 lorsque X est l'oxygène, p est égal à 1 lorsque X est une liaison simple ;
    X est l'oxygène ou une liaison simple ;
    R1 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-4, (alkyle en C1-3)-(CH2)- où le groupe alkyle en C1-3 est substitué par 1, 2, ou 3 atomes de fluor, alkyle en C1-4; substitué par un groupe cyano, (alcoxy en C1-3)-(alkyle en C2-4), cycloalkyle en C3-6, (alkyle en C1-4)-carbonyle ou formyle ;
    R2 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-4 ;
    ou R1 et R2 ensemble avec les atomes d'azote et de carbone auxquels ils sont fixés forment un noyau hétérocyclyle à de 4 à 6 éléments saturé ou insaturé contenant éventuellement un autre hétéroatome choisi parmi N, O, et S, où ledit hétéroatome N peut être éventuellement substitué par un groupe alkyle en C1-3 ;
    LG1 est un groupe qui s'éloigne ; et
    PG1 est un groupe protecteur d'acide carboxylique ;
    avec un composé de formule (III) : où m est égal à 1 ou 2 ; et R3 est l'hydrogène, un groupe hydroxyméthyle ou 2-hydroxyéthyle ; en présence d'une base, et
    (2) élimination du groupe protecteur du composé obtenu dans l'étape (1), et
    (3) formation d'un sel pharmaceutiquement acceptable si nécessaire.
  32. Composé de formule (IV) : où :
    n est égal à 0, 1, ou 2 ;
    p est égal à 1, 2, ou 3, à condition que p est égal à 2 ou 3 lorsque X est l'oxygène, p est égal à 1 lorsque X est une liaison simple,
    X est l'oxygène ou une liaison simple ;
    R1 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-4, (alkyle en C1-3)-(CH2)- où le groupe alkyle en C1-3 est substitué par 1, 2, ou 3 atomes de fluor, alkyle en C1-4; substitué par un groupe cyano, (alcoxy en C1-3)-(alkyle en C2-4), cycloalkyle en C3-6, (alkyle en C1-4)-carbonyle ou formyle ;
    R2 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-4 ;
    ou R1 et R2 ensemble avec les atomes d'azote et de carbone auxquels ils sont fixés forment un noyau hétérocyclyle à de 4 à 6 éléments saturé ou insaturé contenant éventuellement un autre hétéroatome choisi parmi N, O, et S, où ledit hétéroatome N peut être éventuellement substitué par un groupe alkyle en C1-3 ;
    Y est un groupe hydroxy ou un groupe qui s'éloigne ; et
    PG1 est un groupe protecteur d'acide carboxylique ;
    ou sel de celui-ci.
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