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HK1005487A1 - Dendritic macromolecule, process for preparation thereof and use thereof - Google Patents

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HK1005487A1
HK1005487A1 HK98104511A HK98104511A HK1005487A1 HK 1005487 A1 HK1005487 A1 HK 1005487A1 HK 98104511 A HK98104511 A HK 98104511A HK 98104511 A HK98104511 A HK 98104511A HK 1005487 A1 HK1005487 A1 HK 1005487A1
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Hult Anders
Malmstrom Eva
Johansson Mats
Sorensen Kent
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Perstorp Ab
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Claims (21)

  1. Macromolécule dendritique composée d'une molécule centrale d'initiateur ou d'un polymère initiateur comportant un ou plusieurs groupes réactifs (A), lesquels groupes (A), lors de la formation d'une structure arborescente initiale sont liés à des groupes réactifs (B) d'un agent d'allongement de chaîne monomère comportant au moins les deux groupes réactifs (A) et (B), structure arborescente qui, éventuellement, est allongée et davantage ramifiée à partir de la molécule d'initiateur ou du polymère initiateur par une addition de molécules supplémentaires d'un agent d'allongement de chaîne monomère au moyen d'une liaison entre les groupes réactifs (A) et (B) de ceux-ci et éventuellement davantage allongée par une réaction avec un agent de terminaison de chaîne, caractérisée en ce que les groupes réactifs sont constitués de groupes hydroxyle (A) et de groupes carboxyle (B), respectivement, et en ce que l'agent d'allongement de chaîne comporte au moins un groupe carboxyle (B) et au moins deux groupes hydroxyle (A) ou groupes hydroxyle (A) hydroxyalkyl-substitués.
  2. Macromolécule dendritique selon la revendication 1, caractérisée en ce que la molécule d'initiateur située de façon centrale ou le polymère initiateur sont constitués de
    a) un diol aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique
    b) un triol
    c) un tétrol
    d) un alcool de sucre tel que du sorbitol et du mannitol
    e) de l'anhydroennea-heptitol ou du dipentaérythritol
    f) un α-alkylglucoside tel que l'α-méthylglucoside
    g) un alcool monofonctionnel
    h) un polymère alcoxylate présentant une masse moléculaire d'au plus 8 000 et qui est produit par l'intermédiaire d'une réaction entre un oxyde d'alkylène ou un dérivé de celui-ci et un ou plusieurs groupes hydroxyle provenant de l'un quelconque des alcools sélectionnés depuis a) jusqu'à g).
  3. Macromolécule dendritique selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que l'agent d'allongement de chaîne est constitué de
    a) un acide carboxylique monofonctionnel comportant au moins deux groupes hydroxyle
    b) un acide carboxylique monofonctionnel comportant au moins deux groupes hydroxyle dans lequel un ou plusieurs des groupes hydroxyle sont substitués par un groupe hydroxyalkyle.
  4. Macromolécule dendritique selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que la molécule d'initiateur est constituée de ditriméthylolpropane, ditriméthyloléthane, dipentaérythritol, pentaérythritol, pentaérythritol alcoxylé, triméthyloléthane, triméthylolpropane, triméthylolpropane alcoxylé, glycérol, néopentylglycol, diméthylolpropane ou 1,3-dioxane-5,5-diméthanol.
  5. Macromolécule dendritique selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que l'agent d'allongement de chaîne est constitué d'acide diméthylolpropionique, d'acide α,α-bis(hydroxyméthyl) butyrique, d'acide α,α,α-tris(hydroxyméthyl) acétique, d'acide α,α-bis(hydroxyméthyl) valérique, d'acide α,α-bis(hydroxy) propionique et/ou d'acide dihydroxy-3,5 benzoïque.
  6. Macromolécule dendritique selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que la molécule d'initiateur est constituée de ditriméthylolpropane, triméthylolpropane, pentaérythritol éthoxylé, pentaérythritol ou glycérol et en ce que l'agent d'allongement de chaîne est constitué d'acide diméthylolpropionique.
  7. Macromolécule dendritique selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que ladite macromolécule contient des molécules d'agent de terminaison de chaîne choisies à partir d'un ou plusieurs de ce qui suit :
    a) un acide carboxylique monofonctionnel saturé ou un acide gras saturé ou un anhydride de ceux-ci
    b) un acide gras insaturé
    c) un acide carboxylique monofonctionnel insaturé
    d) un diisocyanate ou un oligomère de celui-ci
    e) un adduct d'un produit de réaction formé au moyen d'un composé selon la section d)
    f) un acide carboxylique difonctionnel ou un acide carboxylique polyfonctionnel ou un anhydride de ceux-ci
    g) un adduct d'un produit de réaction formé au moyen d'un composé conforme à la section f)
    h) un acide carboxylique monofonctionnel aromatique tel que l'acide benzoïque et l'acide para-tert.butylbenzoïque
    i) une épihalohydrine telle que le 1-chlore-2,3-époxypropane et le 1,4-dichloro-2,3-époxybutane
    j) un ester glycidylique d'un acide carboxylique monofonctionnel ou d'un acide gras, lesquels acides comportent de 1 à 24 atomes de carbone
    k) un époxyde d'un acide gras insaturé ayant 3 à 24 atomes de carbone tel qu'un acide gras de soja époxydé.
  8. Macromolécule dendritique selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que l'agent de terminaison de chaîne est constitué d'acide laurique, d'acide gras de lin, d'acide gras de soja, d'acide gras de tallol, d'acide gras de ricin déshydraté, d'acide caprique, d'acide caprylique, d'éther diallylique de triméthylolpropane maléate, d'acide méthacrylique ou d'acide acrylique.
  9. Procédé destiné à la préparation d'une macromolécule dendritique selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce qu'une molécule d'initiateur ou un polymère initiateur contenant un ou plusieurs groupes hydroxyle sont mis à réagir à une température de 0 à 300° C,    avec un agent d'allongement de chaîne contenant un groupe carboxyle et au moins deux groupes hydroxyle ou groupes hydroxyle substitués par un groupe hydroxyalkyle, réaction après laquelle le produit obtenu est éventuellement mis à réagir avec un agent de terminaison de chaîne.
  10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que le rapport molaire du nombre de moles de l'agent d'allongement de chaîne utilisé par mole de groupes hydroxyle provenant de la molécule d'initiateur ou du polymère initiateur est compris entre 1:1 et 2 000:1.
  11. Procédé selon la revendication 9 ou 10, caractérisé en ce que l'eau formée durant la réaction est enlevée au moyen de l'introduction d'un gaz inerte dans le réacteur, d'une distillation azéotropique ou d'une distillation sous vide.
  12. Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce que l'enlèvement de l'eau est permanent.
  13. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 12, caractérisé en ce que la réaction est réalisée en présence d'au moins l'un des catalyseurs d'estérification suivants
    a) un acide de Brönsted tel que l'acide naphtalène-sulfonique, l'acide p-toluène-sulfonique, l'acide méthane-sulfonique, l'acide trifluorométhane-sulfonique, l'acide trifluoroacétique, l'acide sulfurique ou l'acide phosphorique
    b) un acide de Lewis tel que BF3, AlCl3, SnCl4
    c) un titanate tel que le titanate de tétrabutyle
    d) de la poudre de zinc ou un composé organozincique
    e) de la poudre d'étain ou un composé organo-étain.
  14. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 13, caractérisé en ce que la molécule centrale d'initiateur ou le polymère initiateur sont constitués de
    a) un diol aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique
    b) un triol
    c) un tétrol
    d) un alcool de sucre tel que le sorbitol et le mannitol
    e) l'anhydroennea-heptitol ou le dipentaérythritol
    f) un α-alkylglucoside tel que l'α-méthylglucoside
    g) un alcool monofonctionnel
    h) un polymère alcoxylate présentant une masse moléculaire d'au plus 8 000 et qui est produit par l'intermédiaire d'une réaction entre un oxyde d'alkylène ou un dérivé de celui-ci et un ou plusieurs groupes hydroxyle provenant de l'un quelconque des alcools sélectionnés depuis a) jusqu'à g).
  15. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 14, caractérisé en ce que l'agent d'allongement de chaîne est constitué de
    a) un acide carboxylique monofonctionnel comportant au moins deux groupes hydroxyle
    b) un acide carboxylique monofonctionnel comportant au moins deux groupes hydroxyle dans lequel un ou plusieurs des groupes hydroxyle sont substitués par un groupe hydroxyalkyle.
  16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 15, caractérisé en ce que la molécule d'initiateur est constituée de ditriméthylolpropane, ditriméthyloléthane, dipentaérythritol, pentaérythritol, pentaérythritol alcoxylé, triméthyloléthane, triméthylolpropane, triméthylolpropane alcoxylé, glycérol, néopentylglycol, diméthylolpropane ou 1,3-dioxane-5,5-diméthanol.
  17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 16, caractérisé en ce que l'agent d'allongement de chaîne est constitué d'acide diméthylolpropionique, d'acide α,α-bis(hydroxymethyl) butyrique, d'acide α,α,α-tris(hydroxyméthyl) acétique, d'acide α,α-bis(hydroxyméthyl) valérique, d'acide α,α-bis(hydroxy) propionique et/ou d'acide dihydroxy-3,5 benzoïque.
  18. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 17, caractérisé en ce que la molécule d'initiateur est constituée de ditriméthylolpropane, triméthylolpropane, pentaérythritol éthoxylé, pentaérythritol ou glycérol et en ce que l'agent d'allongement de chaîne est constitué d'acide diméthylolpropionique.
  19. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 18, caractérisé en ce que l'agent de terminaison de chaîne est constitué d'un composé choisi parmi l'un ou plusieurs de ce qui suit :
    a) un acide carboxylique monofonctionnel saturé ou un acide gras saturé ou un anhydride de ceux-ci
    b) un acide gras insaturé
    c) un acide carboxylique monofonctionnel insaturé
    d) un diisocyanate ou un oligomère de celui-ci
    e) un adduct d'un produit de réaction formé au moyen d'un composé selon la section d)
    f) un acide carboxylique difonctionnel ou un acide carboxylique polyfonctionnel ou un anhydride de ceux-ci
    g) un adduct d'un produit de réaction formé au moyen d'un composé conforme à la section f)
    h) un acide carboxylique monofonctionnel aromatique tel que l'acide benzoïque et l'acide para-tert.butylbenzoïque
    i) une épihalohydrine telle que le 1-chloro-2,3-époxypropane et le 1,4-dichloro-2,3-époxybutane
    j) un ester glycidylique d'un acide carboxylique monofonctionnel ou d'un acide gras, lesquels acides comportent de 1 à 24 atomes de carbone
    k) un époxyde d'un acide gras insaturé ayant 3 à 24 atomes de carbone tel qu'un acide gras de soja époxydé.
  20. Procédé selon la revendication 19, caractérisé en ce que l'agent de terminaison de chaîne est constitué d'acide laurique, d'acide gras de lin, d'acide gras de soja, d'acide gras de tallol, d'acide gras de ricin déshydraté, d'acide caprique, d'acide caprylique, de triméthylolpropane diallyléther maléate, d'acide méthacrylique ou d'acide acrylique.
  21. Utilisation d'une macromolécule dendritique selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 en tant que composant dans
    a) des alkyds ou des émulsions d'alkyd
    b) des polyesters saturés ou insaturés
    c) des résines époxy
    d) des résines phénoliques
    e) des résines aminiques
    f) des résines, des mousses ou des élastomères de polyuréthane
    g) des liants pour polymérisation par rayonnement ou des systèmes en poudre
    h) des adhésifs
    i) des lubrifiants synthétiques
    j) des peintures microlithographiques
    k) des compositions renforcées par des fibres de verre, d'aramide ou de carbone/graphite
    l) des composés de moulage à base de résines urée-formaldéhyde, de résines mélamine-formaldéhyde ou de résines phénol-formaldéhyde
    m) des matériaux à usage dentaire.
HK98104511.5A 1992-02-26 1993-02-24 Dendritic macromolecule, process for preparation thereof and use thereof HK1005487B (en)

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SE9200564 1992-02-26
PCT/SE1993/000148 WO1993017060A1 (fr) 1992-02-26 1993-02-24 Macromolecule dendritique, procede d'elaboration et utilisation

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KR0158912B1 (ko) 1999-01-15
DK0630389T3 (da) 1998-10-07
SE468771B (sv) 1993-03-15
US5418301A (en) 1995-05-23
WO1993017060A1 (fr) 1993-09-02
ATE165609T1 (de) 1998-05-15
JPH07504219A (ja) 1995-05-11
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CA2117486A1 (fr) 1993-09-02
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