FI87073B - Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla kondenserande diazepinoner. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla kondenserande diazepinoner. Download PDFInfo
- Publication number
- FI87073B FI87073B FI884863A FI884863A FI87073B FI 87073 B FI87073 B FI 87073B FI 884863 A FI884863 A FI 884863A FI 884863 A FI884863 A FI 884863A FI 87073 B FI87073 B FI 87073B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- group
- piperidinyl
- dihydro
- general formula
- acetyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (5)
1 R1·· N R · . 2 5 där X, A och R1 och R2 är säsom ovan definierats och )© avser nägon av de tvävärda grupperna (S), (U), (V) eller (T*) 30 |H3 VN\ J-U— R6' <T' » .. 35 där R6 avser en kloratomer eller metylgrupp, halogenacyl-föreningar med den allmänna formeln (II) 48 87073 H O I I! 5 /N — c. OC 3© --(II) e = o {"2
10 Hal där X och J (b^| har ovan angiven betydelse och Hai är en klor-, brom- eller jodatom, omsätts med sekundära aminer med den allmänna formeln (III) 15 H 1 1 ·. / XR '· , — A - n ; (lii) S^.N<2··' 20 där A, R^ och R^ har ovan angiven betydelse, i ett lös-ningsmedel vid en temperatur mellan -10oC och reaktions-blandningens koktemperatur, företrädesvis i närvaro av en hjälpbas eller i närvaro av ett överskott av en amin med . 25 den allmänna formeln III, eller b) för framställning av basiskt substituerade diazepinoner - med den allmänna formeln Ia, som har den allmänna formeln .(iv) Λ1: 30 H O - oc> .... v xN (IV) λ 35 H 49 87073 där X och J Q) har ovan angiven betydelse, omsätts med karbonsyraderivat med den allmänna formeln (V) o II 5 Nu CH2 (V) rV -Rl"· U- v-·· 10 där Z, A, Rl och R^ har ovan angiven betydelse och Nu avser en nukleofug grupp eller en avgäende grupp, i ett inert 1 ösningsmedel vid en temperatur av -75 - 130oC eller c) för framställning av pyrrolokondenserade diazepinoner 15 med den allmänna formeln I, som har formeln (Ib)
7 S ?h3 CyN i | i 20 ^ c = o (Ib) i CH.. I 1 1 . rV_ /R ... H- A - N : ;··: '^V·- .·. 25 i λ y*n där X, A, R1 och Rz har ovan angiven betydelse och R° är en väteatom, föreningar med den allmänna formeln (Ia) :: -" oö® • · I c = o • *. I /;·. .. ch • 1 2 r 1 ·. : W 35 ( a - n kk* '-..k-.*2·' < « , • * · 50 87071 där X, A och och R^ har ovan angiven betydelse och }© avser en tvävärdig grupp (Τ') CH 5 ' Y N X ]_!__^ / /· I 10 där R° är en kloratom, hydrogeneras i närvaro av ett lös-ningsmedel vid 0 - 130oc och i närvaro av en metallkatalyt av det periodiska systemets VIII sidogrupp i ett vätetryck av 100 - 30000 kPa eller trycklöst, sävida väte ersätts myrsyra eller triety1ammoniumformiat i närvaro av trietyla-15 min; de erhällna föreningarna med formeln I separeras eventuellt i det följande i sinä diastereomera eller enantiomera former och/eller de erhällna salterna omvandlas tili fri baser eller de erhällna fria baserna omvandlas tili sinä 20 fysiologiskt godtagbara salter med oorganiska eller orga-niska syror.
1. Förfarande för framställning av farmakologiskt värdeful-la kondenserade diazepinoner med den allmänna formeln (I) 5 H O I 11 oc> 10 c = o I (i) CH2 6\<’> 15 där i) dä X är en =CH-grupp, sä avser J (ϊΓ) en tvävärd grupp (T), (U) eller (V) 20 -U—en I (T) (U) CH3 (V) eller 25 ii) dä X är en kväveatom, sä avser en tvävärd grupp (S) --R4 (S) 30 A är en alkylengrupp med 3-5 kolatomer, en bivalent grupp -CH2-CH2-0-cH2_c^2_ eli01" en bivalent grupp -(CH2)n-N(CH3)-(0Η2)n-, där n är 2 eller . y 3,
35 R1 är en alkylgrupp med 1-3 kolatomer, ; R2 är en alkylgrupp med 1-3 kolatomer, eller en bensoyl-, acetyl-, fenetyl- eller 4-hydroxi cyk 1 oheksyl grupp, 47 8 7 0 73 r! och R2 kan tillsammans med den mel1 aniiggande kväveato-men bilda en 1-piperidinylgrupp, som kan vara substituerad med en metylgrupp, karbamoyl- eller dimety1aminokarbamoyl-grupp, en 4-metyl-1-piperazinylgrupp eller 1-pyrrolidinyl-5 grupp, som eventuellt kan vara substituerad med en metylgrupp, / R1' gruppen - A - N kan ocksä avse en l-metyl-4- ^R2-' 10 piperidinylgrupp, R4 avser väte- eller kloratomer, kännetecknat därav, att a) för framställning av basiskt substituerade kondenserade diazepinoner med den allmänna formeln (la) 15 H O I It /N- C. fY > 20 c = o (la), C H
2. Förfarandet enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att det framställs 5,11-dihydro-ll-[[4-[4-(1-25 piperidinyl)butyl]-1-piperidiny1]acetyl]-6H-pyrido[2,3-b]-[1,4]bensodiazepin-6-on och dess fysiologiskt godtagbara salter, soin är bildade med oorganiska eller organiska syror. .·. 30
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck- n a t därav, att det framställs 5,11-dihydro-ll-[[4-[3-ilme tyl-4-piperidiny1) propyl]-l-piperidinyl]acetyl]-6H-pyri-Vdo[ 2,3b] [ 1,4 ]bensodiazepin-6-on och dess fysiologiskt godtagbara salter, som är bildade med oorganiska eller 35 organiska syror. 87073
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att det framställs omfattar 5,11-dihydro-ll-[[4-[3-(l-piperidinyl)propyl]-l-piperidinyl]acetyl]-6H-pyrido[2,3-b][1,4]bensodiazepin-6-on och dess fysiologiskt 5 godtagbara salter, som är bildade med oorganiska eller organiska syror.
5. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck- n a t därav, att det framställs 4,9-dihydro-3-mety1-4-[[4-10 [3-(l-piperidinyl)propyl]-1-piperidinyl]acetyl]-10H-tieno-[3,4-b][1,5]bensodiazepin-10-on och dess fysiologiskt godtagbara salter, som är bildade med oorganiska eller organiska syror. 15
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873735895 DE3735895A1 (de) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | Kondensierte diazepinone, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| DE3735895 | 1987-10-23 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI884863A0 FI884863A0 (fi) | 1988-10-21 |
| FI884863A7 FI884863A7 (fi) | 1989-04-24 |
| FI87073B true FI87073B (fi) | 1992-08-14 |
| FI87073C FI87073C (sv) | 1992-11-25 |
Family
ID=6338927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI884863A FI87073C (sv) | 1987-10-23 | 1988-10-21 | Förfarande för framställning av farmakologiskt värdefulla kondenserand e diazepinoner |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5175158A (sv) |
| EP (1) | EP0312895A3 (sv) |
| JP (1) | JPH0660172B2 (sv) |
| KR (1) | KR890006646A (sv) |
| AU (1) | AU609530B2 (sv) |
| CA (1) | CA1321996C (sv) |
| DD (1) | DD283141A5 (sv) |
| DE (1) | DE3735895A1 (sv) |
| DK (1) | DK586188A (sv) |
| FI (1) | FI87073C (sv) |
| HU (1) | HU199471B (sv) |
| IL (1) | IL88121A (sv) |
| NO (1) | NO167146C (sv) |
| NZ (1) | NZ226681A (sv) |
| PT (1) | PT88808B (sv) |
| ZA (1) | ZA887877B (sv) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3820347A1 (de) * | 1988-06-15 | 1989-12-21 | Thomae Gmbh Dr K | Verwendung von in 11-stellung substituierten 5,11-dihydro-6h-pyrido(2,3-b) (1,4)benzodiazepin-6-onen zur behandlung von bradycardien und bradyarrhythmien in der human- und veterinaermedizin |
| US5366972A (en) * | 1989-04-20 | 1994-11-22 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | 5,11-dihydro-6H-dipyrido(3,2-B:2',3'-E)(1,4)diazepines and their use in the prevention or treatment of HIV infection |
| EP0410148B1 (en) * | 1989-06-28 | 1994-04-06 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. | Novel 5,11-dihydro-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-ones and thiones and their use in the prevention or treatment of AIDS |
| CA2030056C (en) * | 1989-11-17 | 1995-10-17 | Karl D. Hargrave | 5,11-dihydro-6h-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepines and their use in the prevention or treatment of hiv infection |
| IE912239A1 (en) * | 1990-07-24 | 1992-01-29 | Akzo Nv | Tetrahydropyridinyldibenzazepine derivatives |
| DE4112014A1 (de) * | 1991-04-12 | 1992-10-15 | Thomae Gmbh Dr K | Kondensierte diazepinone, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel zur behandlung von erkrankungen des zentralnervensystems und zur foerderung der cerebralen durchblutung |
| US5610155A (en) * | 1992-04-09 | 1997-03-11 | Dr. Karl Thomae Gmbh | Condensed diazepinones, processes for preparing them and agents containing these compounds for treating diseases of the central nervous system and for promoting cerebral blood circulation |
| DK0693070T3 (da) * | 1993-04-05 | 2002-11-11 | Pharmaceutical Discovery Corp | Pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepinoner som M2-receptorligand til behandling af neurologiske lidelser |
| US6316623B1 (en) * | 1998-08-21 | 2001-11-13 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Ethylenediamine compound libraries |
| WO2004011430A1 (ja) * | 2002-07-25 | 2004-02-05 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | ナトリウムチャネル阻害剤 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3235795A1 (de) * | 1982-09-28 | 1984-03-29 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Neues verfahren zur herstellung von 5,11-dihydro-11-((4-methyl-1-piperazinyl)- acetyl)- 6h-pyrido(2,3-b)(1,4)- benzodiazepin-6-on |
| DE3409237A1 (de) * | 1984-03-14 | 1985-09-19 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Kondensierte diazepinone, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
-
1987
- 1987-10-23 DE DE19873735895 patent/DE3735895A1/de not_active Ceased
-
1988
- 1988-10-12 EP EP88116886A patent/EP0312895A3/de not_active Ceased
- 1988-10-19 CA CA000580585A patent/CA1321996C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-20 PT PT88808A patent/PT88808B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-10-21 FI FI884863A patent/FI87073C/sv not_active IP Right Cessation
- 1988-10-21 ZA ZA887877A patent/ZA887877B/xx unknown
- 1988-10-21 HU HU885438A patent/HU199471B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-10-21 NO NO884698A patent/NO167146C/no unknown
- 1988-10-21 AU AU24122/88A patent/AU609530B2/en not_active Ceased
- 1988-10-21 DD DD88320971A patent/DD283141A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-10-21 IL IL88121A patent/IL88121A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-10-21 DK DK586188A patent/DK586188A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-10-21 NZ NZ226681A patent/NZ226681A/en unknown
- 1988-10-21 JP JP63265926A patent/JPH0660172B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-22 KR KR1019880013812A patent/KR890006646A/ko not_active Ceased
- 1988-10-24 US US07/261,950 patent/US5175158A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU199471B (en) | 1990-02-28 |
| DK586188D0 (da) | 1988-10-21 |
| EP0312895A3 (de) | 1990-08-16 |
| PT88808B (pt) | 1993-01-29 |
| CA1321996C (en) | 1993-09-07 |
| KR890006646A (ko) | 1989-06-15 |
| FI87073C (sv) | 1992-11-25 |
| NO167146C (no) | 1991-10-09 |
| NO884698D0 (no) | 1988-10-21 |
| EP0312895A2 (de) | 1989-04-26 |
| FI884863A0 (fi) | 1988-10-21 |
| JPH0660172B2 (ja) | 1994-08-10 |
| US5175158A (en) | 1992-12-29 |
| AU2412288A (en) | 1989-04-27 |
| DE3735895A1 (de) | 1989-05-03 |
| DK586188A (da) | 1989-04-24 |
| FI884863A7 (fi) | 1989-04-24 |
| NZ226681A (en) | 1991-06-25 |
| NO167146B (no) | 1991-07-01 |
| DD283141A5 (de) | 1990-10-03 |
| IL88121A (en) | 1993-06-10 |
| NO884698L (no) | 1989-04-24 |
| ZA887877B (en) | 1990-06-27 |
| HUT48629A (en) | 1989-06-28 |
| IL88121A0 (en) | 1989-06-30 |
| JPH01230580A (ja) | 1989-09-14 |
| AU609530B2 (en) | 1991-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NZ512960A (en) | Tricyclic benzodiazepines as vasopressin receptor antagonists | |
| FI81342B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt vaerdefulla basiskt substituerade tricykliska diazepinoner. | |
| FI87073B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla kondenserande diazepinoner. | |
| US4971966A (en) | Substituted pyrido(2,3-B) (1,4) benzodiazepin-6-ones, and medicaments containing these compounds | |
| AU608641B2 (en) | Condensed diazepinones | |
| US5002943A (en) | Condensed diazepinones, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
| AU617814B2 (en) | Condensed diazepinones | |
| FI86725C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva 5,11-dihydro-6H-py rido/2,3-b//1,4/-bensodiazepin-6-oner och 4,9-dihydro-10H-tieno/3,4-b/ /1,5/bensodiazepin-10-oner | |
| CA1320198C (en) | Condensed diazepinones, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
| US4931436A (en) | Condensed diazepinones, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
| AU612495B2 (en) | Condensed diazepinones | |
| NZ227758A (en) | Tricyclic diazepinone derivatives, preparatory processes and pharmaceutical compositions | |
| NZ229523A (en) | Condensed diazepinones and pharmaceutical compositions thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: DR. KARL THOMAE GESELLSCHAFT MIT |