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DE10036533A1 - Verfahren zur Herstellung von polyquarternären Polysiloxanen und deren Verwendung als waschbeständige hydrophile Weichmacher - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von polyquarternären Polysiloxanen und deren Verwendung als waschbeständige hydrophile Weichmacher

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DE10036533A1
DE10036533A1 DE2000136533 DE10036533A DE10036533A1 DE 10036533 A1 DE10036533 A1 DE 10036533A1 DE 2000136533 DE2000136533 DE 2000136533 DE 10036533 A DE10036533 A DE 10036533A DE 10036533 A1 DE10036533 A1 DE 10036533A1
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Karl-Heinz Stachulla
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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung spezieller cyclischer polyquarternären Polysiloxan-Polymeren der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 und/oder lineare Verbindungen der allgemeinen Formel (II) DOLLAR F2 oder diquarternäre Polysiloxane der allgemeinen Formel (III) DOLLAR F3 die als waschbeständige hydrophile Weichmacher eingesetzt werden können.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von polyquarternären Polysiloxanen und deren Verwendung als waschbeständige hydrophile Weichmacher.
Polysiloxane, die Aminogruppen enthalten und als textile Weichmacher verwendet werden, sind bereits aus der EP-A-441 530 bekannt. Die US 5 591 880 und US 5 650 529 offenbaren die Einführung von durch Ethylenoxid-/Propylenoxideinheiten modi­ fizierten Aminostrukturen als Seitenketten, die eine Verbesserung des Effekts als textiler Weichmacher hervorrufen. Die Alkylenoxideinheiten erlauben hierbei die gezielte Einstellung der hydrophilen-hydrophoben Balance. Nachteilig bei der Herstellung der Verbindungen in der Synthese ist die schwierige eingeschlossene Veresterung von Aminoalkoholen mit siloxangebundenen Carbonsäuregruppen. Zusätzliche Schwierigkeiten ergeben sich bezüglich der weichmachenden Eigenschaften durch die generelle Kammstruktur der Produkte. Die US 5 807 956 und die US 5 981 681 beschreiben zur Beseitigung dieser Nachteile, daß α,ω- epoxydmodifizierte Siloxane mit α,ω-aminofunktionalisierten Alkylenoxiden umgesetzt werden sollen, und diese Produkte als hydrophile Weichmacher einzusetzen.
Zur Verbesserung der Substantivität sind Versuche unternommen worden, quarternäre Ammoniumgruppen in alkylenoxidmodifizierte Siloxane einzuführen. Verzweigte alkylenoxidmodifizierte quarternäre Polysiloxane können durch Kondensation von α,ω-OH-terminierten Polysiloxanen und Trialkoxysilanen synthetisiert werden. Die quarternäre Ammoniumstruktur wird über das Silan eingebracht, wobei das quarternäre Stickstoffatom durch Alkylenoxideinheiten substituiert ist, wie in der US 5 625 024 offenbart. Streng kammartige alkylenoxidmodifizierte quarternäre Poly­ siloxane sind bereits in der US 5 098 979 beschrieben. Die Hydroxylgruppen von kammartig substituierten Polyethersiloxanen werden mit Epichlorhydrin in die entsprechenden Chlorhydrinderivate überführt. Daran schließt sich eine Quaternierung mit tertiären Aminen an. Nachteilig an dieser Synthese ist die Verwendung von Epichlorhydrin und die relativ geringe Reaktivität der Chlorhydrin- Gruppierung während der Quaternierung.
Aus diesem Grund werden die Hydroxylgruppen kammartig substituierter Polyethersiloxane alternativ mit Chloressigsäure verestert. Durch die Carbonylaktivierung kann die abschließende Quaternierung erleichtert vollzogen werden, wie in der US 5 153 294 und der US 5 166 297 offenbart.
Einen grundsätzlich anderen Ansatz offenbart die DE-OS 32 36 466. Die Umsetzung von OH-terminierten Siloxanen mit quarternäre Ammoniumstrukturen enthaltenden Alkoxysilanen liefert reaktive Zwischenprodukte, die mit geeigneten Vernetzungs­ agenzien, wie Trialkoxysilanen, auf der Faseroberfläche zu waschbeständigen Schichten vernetzen sollen. Ein wesentlicher Nachteil dieses Ansatzes ist es, daß die über Stunden notwendige Stabilität eines wässrigen Ausrüstungsbades nicht garantiert werden kann und unvorhergesehene Vernetzungsreaktionen im Bad bereits vor der Textilausrüstung auftreten können.
Die EP-A-0 282 720 beschreibt polyquarternäre Polysilxan-Polymere, deren Herstel­ lung durch Reaktion von α,ω-Diepoxiden mit tertiären Aminen in Gegenwart von Säuren und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen als Haarbehandlungsmittel.
Aus dem Stand der Technik sind keine befriedigenden Lösungen für das Problem gefunden worden, den für fortschrittliche Silicone typischen weichen Griff und die ausgeprägte Hydrophilie nach Erstausrüstung eines Textilmaterials auch dann zu gewährleisten, wenn dieses dem Angriff aggressiver Detergenzienformulierungen im Verlauf wiederholter Waschprozesse bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur ausgesetzt wird.
In der EP-A-0 282 720 wird ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, beschrieben, in der die Reaktion von α,ω-Diepoxiden mit di-tertiärem Aminen in Gegenwart von Säuren zu polymeren Strukturen erfolgt. Eine Herstellung über quarternäre Z1 und Z2-Gruppen ist nichts offenbart worden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb gewesen, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von polyquarternären Polysiloxan-Polymere und weitere Applikationen für diese Verbindungen zur Verfügung zu stellen. Hierbei handelt es sich um die Applikationen auf Textilien, da Silicone einen silicontypischen weichen Griff und eine ausgeprägte Hydrophilie verleihen, wobei dieses Eigenschaftsbild auch nach Einwirkung von Detergenzienformulierungen, nach wiederholten Waschprozessen bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur nicht verloren geht.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist es dementsprechend gewesen, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung der di- oder polyquarternären Polysiloxan- Polymere der allgemeinen Formel (I)
und/oder lineare Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
worin X ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweist und der durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, Y ein zweiwertiger Kohlenwasserstsoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweisen und der durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom unterbrochen sein kann, Z1 ein H, OH, ein Alkyl- oder ein Alkoxyrest ist, oder die Bedeutung eines Kohlenwasserstoffrestes mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen hat, der eine oder mehrere Hydroxylgruppe(n) aufweist und durch eine oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann oder die Bedeutung des Restes
hat, wobei R5 ein C1-C20-Alkylrest, Z2 die Gruppe
R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkylreste oder Benzylreste bedeuten oder jeweils die Reste R1 und R3 oder R2 und R4 Bestandteile eines verbrückenden Alkylenrestes sein können, A- ein anorganisches oder organisches Anion ist, n 5 bis 20 und, m ganze Zahl ≧ 1,
und durch die Umsetzung von α,ω-Wasserstoffpolysiloxane der allgemeinen Formel
mit, bezogen auf SiH-Gruppen 1,0 bis 1,5 mol eines Epoxides, mit endständigen olefinischen Bindungen, worin das Epoxid mindestens 4 Kohlenstoffatome besitzt und zusätzlich eine nichtcyclische Ethergruppe enthalten kann, in Gegenwart eines Hydrosilylierungskatalysators bei Temperaturen von 50 bis 150°C umgesetzt wird, der Überschuß an olefinischem Epoxid entfernt, und das Reaktionsprodukt mit einer Mischung aus einem tertiären Amin der Formel
und einem di-tertiärem Amin der Formel
in Gegenwart von Säuren HA bei 40 bis 120°C umsetzt wird, wobei das molare Verhältnis von Epoxidgruppen zu tertiären Aminogruppen und zu den Säuren HA 1 : 1 : 1 beträgt.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die tertiären und di-tertiären Amine in einem molaren Verhältnis, bezogen auf Aminogruppen, von 0,001 zu 0,999 bis 0,9 zu 0,1 eingesetzt.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden bevorzugt molare Verhältnisse der Aminogruppen der tertiären Aminen zu den di-tertiären Aminen verwendet von 0,001 zu 0,999 bis 0,5 zu 0,5.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein molares Verhältnis von 0,01 zu 0,99 bis 0,2 zu 0,8 eingesetzt.
Die Struktur der tertiären Amine ergibt sich aus den Definitionen für R1, R2 und R5. In einer bevorzugten Ausführungsform werden Trimethylamin, Dimethylethylamin, Dimethylpropylamin, Dimethylbutylamin, Dimethylhexylamin, Dimethyloctylamin, Dimethyldecylamin, Dimethyldodecylamin, Dimethyltetradecylamin, Dimethyl­ hexadecylamin, Dimethyl-octadecylamin verwendet.
Vorzugsweise werde als Anion B- physiologisch vertretbare anorganische Reste aus der Gruppe bestehend aus Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat oder Sulfat, oder organische Reste aus der Gruppe bestehend aus Acetat, Propionat, Octanoat, Decanoat, Dodecanoat, Tetradecanoat, Hexadecanoat, Octadecanoat oder Oleat verwendet.
In einer weiteren Variante des vorliegenden Herstellungsverfahrens werden bevorzugt für die Verbindungen der Formel (I) und (II) für den Rest X
verwendet, die in der EP-A-0 282 720 bereits beschrieben worden sind. In einer weiteren Ausführungsform wird für Y -(CH2)o-, mit einem Wert o bevorzugt von 2 bis 6 verwendet. Besonders bevozugt wird für die Reste R1, R2, R3, R4 Methyl verwendet.
Ein weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind diquarternären Polysiloxanen der allgemeinen Formel (III),
worin Z
R6, R7, R8 C1-C22-Alkylreste oder C2-C22-Alkylenreste, und die Alkyl- oder Alkylenreste Hydroxylgruppen aufweisen können und mindestens einer der Reste R6, R7, R8 mindestens 10 Kohlenstoffatome aufweist, R9 , R10, R12, R14, R15 C1-C22- Alkylreste oder C2-C22Alkylenreste, und die Alkyl- oder Alkylenreste Hydroxylgruppen aufweisen können, R11 -O- oder -NR13- Rest, R13 C1-C4-Alkyl- oder Hydroxyalkylrest oder Wasserstoffrest, S 2 bis 4, M ein zweiwertiger Rest, ausgewählt aus der Gruppe
Die Reste R6, R7, R8, sowie die Reste R9, R10, R12, R14 und R15 können im Molekül gleich oder verschieden sein. Bevorzugt sind solche Verbindungen, bei denen zwei der Reste R6, R7, R8 niedere Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und der verbleibende dritte Rest ein langkettiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen ist. Unter den langkettigen Kohlenwasserstoffresten sind insbesondere gesättigte und ungesättigte verzweigte oder unverzweigte Kohlenwasserstoffreste bevorzugt, die sich von den natürlich vorkommenden Fettsäuren ableiten.
Liegen die Reste R9, R10 und R12 nebeneinander vor, sind diejenigen Verbindungen bevorzugt, bei denen R9 und R10 einen niederen Kohlenwasserstofrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und der Rest R12 von einer Fettsäure R12COOH abgeleitet ist, die mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweist.
In EP-A-0 282 720 und DE-PS 37 19 086 wird die Verwendung der jeweils offenbarten Verbindungen in kosmetischen Formulierungen, speziell in der Haarpflege beschrieben. Als Vorteile werden generell eine verbesserte Kämmbarkeit, ein guter Glanz, eine hohe antistatische Effektivität und bevorzugt in EP-A-0 282 720 eine verbesserte Auswaschbeständigkeit genannt.
Die letztgenannte Eigenschaft ist nicht mit einer Waschbeständigkeit in erfindungsgemäßem Sinne gleichzusetzen. Während sich die Auswaschbeständigkeit aus Haaren auf den kurzzeitigen Angriff von vornehmlich Wasser und sehr milden, die Haut nicht irritierenden Tensiden bezieht, haben waschbeständige, hydrophile Weichmacher für Textilien dem Angriff konzentrierter Tensidlösungen mit hohem Fett- und Schmutzlösevermögen zu widerstehen. Diesen Tensidsystemen werden in modernen Waschmitteln stark alkalische Komplexbildner, oxydativ wirkende Bleichmittel und komplexe Enzymsysteme hinzugefügt. Die Einwirkung erfolgt häufig über Stunden bei erhöhten Temperaturen. Aus diesen Gründen heraus ist eine Übertragung von Erfahrungen aus dem Kosmetikbereich auf das Gebiet der waschbeständigen Textilweichmacher nicht möglich. Die DE-OS 32 36 466 offenbart, daß zur Erzielung einer waschbeständigen Textilausrüstung auf vernetzungsfähige Systeme zurückzugreifen gewesen wäre.
Es war weiterhin nicht ableitbar, daß die Verbindungen gemäß EP-A-0 282 720 und DE-PS 37 19 086 in vorteilhafter Weise als interne Weichmacher in auf anionischen/nichtionogenen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Wäsche von Textilien und Fasern benutzt werden können. Für diesen Fall gelten ebenfalls die zu den aggressiven Waschmittelsystemen, den erhöhten Temperaturen und langen Einwirkzeiten gemachten Überlegungen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der polyquarternären Polysiloxan-Polymeren gemäß der allgemeinen Formeln (I) bis (III) als Weichmacher nach dem Waschen von Textilien mit nichtionogenen oder anionischen/nichtionogenen Detergenzienformulierungen, als Weichmacher in aus nichtionischen oder anionischen/nichtionischen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Textilwäsche gewesen.
Des weiteren können die Verbindungen gemäß der allgemeinen Formeln (I) bis (III) für die Erstausstattung von Fasern und Textilien, in Polituren für die Behandlung und Ausrüstung harter Oberflächen, in Formulierungen zum Trocknen von Automobilen und anderen harten Oberflächen nach maschinellen Wäschen, verwendet werden.
Beispiele
Die nachfolgende Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken.
Beispiel 1
1a) In einem 1-Liter-Dreihalskolben wurden 28 g Wasser und 12,2 g (0,14 mol Aminogruppen) N,N,N',N'-Tetramethyl-1,6-hexandiamin bei Raumtemperatur vorgelegt. Innerhalb von 5 Minuten wurden 56,1 g (0,14 mol) Dodecansäure in Form einer 50%igen Lösung in 2-Propanol zugesetzt. Nach Erwärmung des Ansatzes auf 50°C tropfte man innerhalb von 25 Minuten 313,5 g (0,14 mol Epoxygruppen) eines Epoxysiloxans der durchschnittlichen Zusammensetzung
und 35 ml 2-Propanol zu. Die trübe Mischung wurde 6 Stunden unter Rückflußtemperatur erhitzt. Nach Entfernung aller bis 100°C und bei 2 mm Hg in Vakuum flüchtigen Bestandteile erhielt man 346,7 g eines hellbraunen, klaren und fließfähigen Materials der Struktur
Beispiel 2
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, nur mit dem Unterschied, daß eine Mischung aus 10,96 g (0,126 mol Aminogruppen) N,N,N',N'-Tetramethyl-1,6-hexandiamin und 2,06 g (0,014 mol Aminogruppen) einer 40gew.-%igen Lösung von Trimethylamin in Wasser verwendet wurden. Nach Entfernung der flüchtigen Bestandteile wurde 351,4 g einer gelb-hellbraunen, viskosen und leicht leicht trüben Substanz der durchschnittlichen Zusammensetzung
erhalten.
Beispiel 3
Zum Nachweis der Eignung als waschbeständige, hydrophile Weichmacher wurde weißer Baumwolljersey der nachfolgend beschriebenen Behandlung mit auf den quarternären Ammoniumsalzen gemäß Beispielen 1 und 2 beruhenden Formulierungen unterworfen. Zum Vergleich wurde ein auf den Patenten US 5 807 956 und US 5 981 681 beruhender und kommerziell erhältlicher hydrophiler Weichmacher benutzt. Es wurden zunächst folgende klare Stammformulierungen hergestellt:
20 g dieser Stammformulierungen wurden in 980 g destilliertem Wasser gelöst. Anschließend erfolgt mit diesen effektiv 0,4% Siloxanwirkstoff enthaltenden Formulierungen eine Ausrüstung von 60 cm × 90 cm großen und 87 g schweren Baumwolljerseystücken im Foulardverfahren. Hierzu wurde das Baumwollmaterial 5 bis 10 Sekunden vollständig in die jeweilige Formulierung eingetaucht, nach Zwangsapplikation geschleudert und bei 120°C, 3 Minuten getrocknet.
Nachfolgend wurden die Lappen geteilt und jeweils eine Hälfte fünf maschinellen Waschzyklen in Gegenwart eines Feinwaschmittels (1,7 g Waschmittel/Liter Waschflotte) unterzogen. Jeder Waschzyklus dauerte 25 Minuten, die Waschtemperatur betrug 40°C.
An den ungewaschenen und gewaschenen Textilstücken wurde die Hydrophilie (hierunter ist die Einziehzeit eines Wassertropfens in Sekunden zu verstehen) bestimmt und zusätzlich von 10 Testpersonen der Griff bewertet.
Die Ergebnisse zeigten, daß die erfindungsgemäß ausgerüsteten Textilmaterialen auch nach 5 Waschzyklen noch über die gewünschte Eigenschaftskombination aus Hydrophilie, ausgedrückt durch eine sehr kurze Tropfeneinziehzeit, und dem silicontypischem Griff verfügten.
Beispiel 4
Zum Nachweis der weichmachenden Eigenschaften als interner Weichmacher während des Waschprozesses wurden gebleichte und an der Oberfläche nicht weiter ausgerüstete Baumwollstreifen einem Waschprozeß in Gegenwart von Ariel Futur®, bentonithaltigem Dash 2 in 1® sowie des in Beispiel 2 beschriebenen Siliconquats unterworfen.
Folgende Randbedingungen wurden eingehalten.
Das Wasser wurde auf 60°C erhitzt, die Detergenzien und im Falle des Baumwollstreifens 1 zusätzlich die Verbindung gemäß Beispiel 2 gelöst. Anschließend wurden die Baumwollstreifen in diesen Lösungen 30 Minuten gewa­ schen. Nachfolgend wurden die Streifen 5mal mit jeweils 600 ml Wasser gespült und abschließend 30 Minuten bei 120°C getrocknet.
13 Testpersonen bewerteten die drei Baumwollstreifen auf Weichheit des Griffs hin, wobei die Note 1 dem weichesten Streifen und die Note 3 dem am härtesten Streifen zugeteilt wurde.
Im Ergebnis der Bewertung erhielt der Baumwollstreifen 1 die Durchschnittsnote 1,6. Der Baumwollstreifen 2 wurde durchschnittlich mit 2,4 und der bentonitbehandelte Streifen 3 mit 2,0 bewertet.

Claims (8)

1. Verfahren zur Herstellung polyquarternären Polysiloxan-Polymeren gemäß der allgemeinen Formel (I) oder (II)
und/oder linearen Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
worin X ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweist und der durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, Y ein zweiwertiger Kohlenwasserstsoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweisen und der durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom unterbrochen sein kann, Z1 ein H, OH, ein Alkyl- oder ein Alkoxyrest ist, oder die Bedeutung eines Kohlenwasserstoffrestes mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen hat, der eine oder mehrere Hydroxylgruppe(n) aufweist und durch eine oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann oder die Bedeutung des Restes
hat, wobei R5 ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, Z2 die Gruppe
R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und C1-C4-Alkylreste oder Benzylreste bedeuten oder jeweils die Reste R1 und R3 oder R2 und R4 Bestandteile eines verbrückenden Alkylenrestes sein können, A- ein anorganisches oder organisches Anion ist, n 5 bis 20 und, m ganze Zahl ≧ 1, dadurch gekennzeichnet, daß zur Synthese α,ω-Wasserstoffpolysiloxane der allgemeinen Formel
mit, bezogen auf SiH-Gruppen 1,0 bis 1,5 mol eines Epoxides, mit endständiger olefinischer Bindung, worin das Epoxid mindestens 4 Kohlenstoffatome besitzt und zusätzlich eine nichtcyclische Ethergruppe enthalten kann, in Gegenwart eines Hydrosilylierungskatalysators bei Temperaturen von 50 bis 150°C umgesetzt wird, der Überschuß an olefinischem Epoxid entfernt, und das Reaktionsprodukt mit einer Mischung aus einem tertiären Amin der Formel
und einem di-tertiärem Amin der Formel
in Gegenwart von Säuren HA bei 40 bis 120°C umgesetzt wird, und das molare Verhältnis von Epoxidgruppen zu tertiären Aminogruppen und zu den Säuren HA 1 : 1 : 1 beträgt.
2. Verfahren zur Herstellung polyquarternären Polysiloxan-Polymeren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung von tertiären und di- tertiären Amin bezogen auf die Aminogruppen, in einem molaren Verhältnis von 0,001 : 0,999 bis 0,9 : 0,1 zueinander eingesetzt werden.
3. Verfahren zur Herstellung polyquarternären Polysiloxan-Polymeren gemäß Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis der Aminogruppen von tertiären Aminen zu di-tertiären Aminen 0,001 : 0,999 bis 0,5 : 0,5 und bevorzugt 0,01 : 0,99 bis 0,2 : 0,8 beträgt.
4. Verfahren zur Herstellung von polyquarternären Polysiloxan-Polymeren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als tertiäre Amin bevorzugt solche aus der Gruppe bestehend aus Trimethylamin, Dimethylethylamin, Dimethylpropylamin, Dimethylbutylamin, Dimethylhexylamin, Dimethyloctylamin, Dimethyldecylamin, Dimethyldodecylamin, Dimethyltetradecylamin, Dimethylhexadecylamin, Dimethyl-octadecylamin verwendet werden.
5. Waschbeständige diquarternären Polysiloxanen der allgemeinen Formel (III),
worin Z der Rest
R6, R7, R8 C1-C22-Alkylreste oder C2-C22-Alkylenreste, worin die Alkyl- oder Alkylenreste Hydroxylgruppen aufweisen können und mindestens einer der Reste R6, R7, R8 mindestens 10 Kohlenstoffatome aufweist, R9, R10, R12, R14 , R15 C1-C22-Alkylreste oder C2-C22Alkylenreste, worin die Alkyl- oder Alkylenreste Hydroxylgruppen aufweisen können, R1 -O- oder -NR13- Rest, R13 C1-C4-Alkyl- oder Hydroxyalkylrest oder Wasserstoffrest, S 2 bis 4, M ein zweiwertiger Rest, ausgewählt aus der Gruppe
worin das N-Atom des Restes Z mit dem Rest M über das zur C-OH Gruppe im Rest M benachbarte Kohlenstoffatom verbunden ist, r eine Zahl von 0 bis 200 und B ein anorganisches oder organisches Anion ist.
6. Verwendung der waschbeständigen hydrophilen Weichmacher auf Basis polyquarternären Polysiloxan-Polymeren gemäß Anspruch 1 oder 3 als Weichmacher nach dem Waschen von Textilien mit nichtionogenen oder anionischen/nichtionogenen Detergenzienformulierungen, als Weichmacher in aus nichtionischen oder anionischen/nichtionischen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Textilwäsche.
7. Verwendung der waschbeständigen hydrophilen Weichmacher auf Basis polyquarternärer Polysiloxan-Polymeren gemäß Anspruch 1 oder 3 zur Erstausstattung von Fasern und Textilien.
8. Verwendung der waschbeständigen hydrophilen Weichmacher auf Basis polyquarternären Polysiloxan-Polymeren gemäß einem der vorgegehenden Ansprüche, in Polituren für die Behandlung und Ausrüstung harter Oberflächen, in Formulierungen zum Trocknen von Automobilen und anderen harten Oberflächen nach maschinellen Wäschen, als separate Weichmacher nach dem Waschen von Textilien mit nichtionogenen oder anionischen/nichtionogen Detergenzienformulierungen.
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