CN106565626A - 2‑氨基‑4‑芳基‑5‑甲硫基噻唑类化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机化学合成技术领域，涉及一种高效简便合成2‑氨基‑4‑芳基‑5‑甲硫基噻唑类化合物的方法。其包括以下合成步骤：(1)将芳基乙酮溶于DMSO/HBr混合体系中，加热反应制得α‑溴代苯乙酮基二甲基锍盐；(2)将步骤(1)中制得的锍盐溶于水中，加入硫脲，室温条件下搅拌；再加入乙醇，继续加热反应制得2‑氨基‑4‑芳基‑5‑甲硫基噻唑。
Description
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域，涉及一种高效简便合成2-氨基-4-芳基-5-甲硫基噻唑类化合物的方法。具体的说，涉及式I化合物的合成方法。
其中：R为NO2、F、Cl、Br、H、CH3
背景技术
硫基噻唑类化合物是一类具有抗癌、止痛消炎、抗菌和抗病毒等多种生物活性和药理活性的杂环化合物。Iriuchijima等公开了以2-甲基亚磺酰基-1-苯乙酮为原料与硫脲反应，合成2-氨基-4-苯基-5-甲硫基噻唑(Iriuchijima S，Hasegawa K，JP 7777061，(1975)；Chem.Abstr.，(1977)87，201513)，研究表明该化合物具有重要的杀菌、抗病毒及细胞毒性活动等生物及药理活性。中国专利CN200910048833.4则公开了在巯基噻唑硫原子上进行甲基化制备甲硫基噻唑的方法。根据美国专利US31658830中的公开的方法，2-氨基-5-甲硫基噻唑类化合物是通过2-氨基-5-溴噻唑与甲硫醇的烃化反应得到。
尽管上述方法可以用来制备2-氨基-4-芳基-5-甲硫基噻唑类化合物，但是存在诸多不足：如合成工艺中使用的原料不易获得，成本高；使用有毒有害的有机溶剂，或产率低，或后处理较繁琐等。
发明内容
本发明的目的是提供一种如通式I所示的2-氨基-4-芳基-5-甲硫基噻唑类化合物的合成方法，具体的讲，通式I所示的化合物合成方法的合成路线如下：
本发明的技术方案是：在DMSO/HBr的反应体系中，将芳基乙酮(II)转化为相应的α-溴代苯乙酮基二甲基锍盐(III)，进一步与硫脲反应，高效合成2-氨基-4-芳基-5-甲硫基噻唑(I)。具体的合成步骤如下：
(1)将芳基乙酮(II)溶于DMSO/HBr混合体系中，在加热条件下，反应制得α-溴代苯乙酮基二甲基锍盐(III)；
(2)将步骤(1)中制得的锍盐溶于水中，加入硫脲，室温条件下搅拌0.5～4小时；再加入乙醇，在40℃～120℃条件下反应2～18小时，制得2-氨基-4-芳基-5-甲硫基噻唑(I)；
步骤(1)中，根据取代基R的不同，芳基酮为对硝基苯乙酮、对氯苯乙酮、对氟苯乙酮、对甲基苯乙酮、苯乙酮和对溴苯乙酮等。
步骤(1)中，所述的反应温度20～100℃，反应时间为6～12小时。
步骤(2)中，所述的α-溴代苯乙酮基二甲基锍盐与硫脲的摩尔比为1∶1～10，乙醇与水的体积比为1∶1～4。
步骤(2)中，优选条件为：化合物III与硫脲的摩尔比为1∶1；水和乙醇的体积比为1∶1；反应温度为90℃；反应时间为12小时。
本发明提供了一种制备2-氨基-4-芳基-5-甲硫基噻唑类化合物的方法。该方法工艺线路短，收率高，不需要毒性大的化学试剂，也不需要昂贵的氧化剂，反应条件温和，成本低，满足绿色生产的要求
具体实施方式
以下通过实例解释本发明，但本发明不受这些实施例的限定。
实施例1：2-氨基-4-(对硝基苯基)-5-甲硫基噻唑的合成
(a)称取对硝基苯乙酮(6.52g，39.5mmol)，溶解在一个加入40％氢溴酸(20ml)和二甲基亚砜(20ml)混合物的圆底烧瓶中，密封，避光，将此混合物加热至40℃，反应10小时，冷却。向圆底烧瓶中加入乙醚(20ml)和异丙醇(20ml)，冷藏静置过夜，析出大量沉淀物，过滤，二氯甲烷洗涤，干燥得α-溴代对硝基苯乙酮基二甲基锍盐，白色晶体，称重得12.16g，收率80％，熔点119-123℃。
(b)称取上述步骤制备的锍盐(0.5g，1.3mmol)，加水(5ml)溶解，加入硫脲(0.1g，1.3mmol)，室温搅拌3小时，再加入乙醇(5ml)，升温至90℃反应12小时。冰水浴中冷却，冷藏放置过夜，析出沉淀，抽滤，冷乙酸乙酯洗涤，干燥，得2-氨基-4-(对硝基苯基)-5-甲硫基噻唑，红褐色固体，称重得0.24g，收率70％，熔点184-186℃。1H NMR(500MHz，DMSO)δ8.13(d，J＝9.0Hz，2H)，8.08-8.01(m，2H)，7.48(s，2H)，2.39(s，3H)；IR(KBr)v：3410，3296，3163，1639，1563，1413，1399cm-1。
实施例2：2-氨基-4-(对氯苯基)-5-甲硫基噻唑的合成
(a)称取对氯苯乙酮(6.11g，39.5mmol)于圆底烧瓶中，加入二甲基亚砜(10ml)和氢溴酸(20ml)，密封，避光，将此混合物加热至60℃，反应8小时，冷却。向圆底烧瓶中加入乙醚(20ml)和异丙醇(20ml)，冷藏静置过夜，析出大量沉淀物，过滤，二氯甲烷洗涤，自然干燥得α-溴代对氯苯乙酮基二甲基锍盐，白色晶体，称重得10.35g，收率70％，熔点124-128℃。
(b)称取步骤(a)中得到的锍盐(0.50g，1.3mmol)，加水(10ml)溶解，加入硫脲(0.2g，2.6mmol)，室温搅拌3小时，加入乙醇(5ml)，升温至70℃反应10小时。冷却，在冷藏静置过夜，无沉淀物析出，二氯甲烷萃取，水洗，饱和氯化钠洗，干燥，减压浓缩得粗品。硅胶柱层析得2-氨基-4-(对氯苯基)-5-甲硫基噻唑纯品，黄色固体，称重得0.20g，收率62％，熔点163-165℃。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.88(d，J＝8.5Hz，2H)，7.40(d，J＝8.5Hz，2H)，7.29(s，2H)，2.35(s，3H)；IR(KBr)v：3440，1631，1561，1469，1338cm-1。
实施例3：2-氨基-4-(对氟苯基)-5-甲硫基噻唑的合成
(a)称取对氟苯乙酮(5.45g，39.5mmol)，溶解在一个加入40％氢溴酸(20ml)和二甲基亚砜(20ml)混合物的圆底烧瓶中，密封，避光，将此混合物加热至30℃，反应12小时，冷却。向圆底烧瓶中加入乙醚(20ml)和异丙醇(20ml)，冷藏静置过夜，析出沉淀物，过滤，二氯甲烷洗涤，干燥，得α-溴代对氟苯乙酮基二甲基锍盐，白色晶体，称重得8.49g，收率60％，熔点120-124℃。
(b)称取称取步骤(a)中得到的α-溴代对氟苯乙酮基二甲基锍盐(0.50g，1.4mmol)，加水(10ml)溶解，加入硫脲(0.55g，7.2mmol)，室温搅拌3小时，再加入乙醇(5ml)，升温至60℃反应14小时。冷却，冷藏放置过夜，无沉淀物析出，二氯甲烷萃取，水洗，饱和氯化钠洗，干燥，减压浓缩得粗品。硅胶柱层析得2-氨基-4-(对氟苯基)-5-甲硫基噻唑纯品，黄色固体，称重得0.19g，收率55％，熔点128-131℃。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.90(dd，J＝8.9，5.5Hz，2H)，7.11(t，J＝8.8Hz，2H)，5.19(s，2H)，2.35(s，3H)；IR(KBr)v：3438，3262，1624，1600，1526cm-1。
实施例4：2-氨基-4-(对甲基苯基)-5-甲硫基噻唑的合成
(a)量取对甲基苯乙酮(5.30g，39.5mmol)，溶解在加入40％氢溴酸(20ml)和二甲基亚砜(20ml)混合物的圆底烧瓶中，密封，避光，将此混合物加热至60℃，反应8小时，冷却。向圆底烧瓶中加入乙醚(20ml)和异丙醇(20ml)，在冷藏静置过夜，析出大量沉淀物，过滤，二氯甲烷洗涤，干燥得α-溴代对甲基苯乙酮基二甲基锍盐，白色晶体，称重得9.79g，收率70％，熔点115-116℃。
(b)称取称取步骤(a)中得到的α-溴代对甲基苯乙酮基二甲基锍盐(0.50g，1.3mmol)，加水(15ml)溶解，加入硫脲(0.2g，2.6mmol)，室温搅拌3小时，再加入乙醇(5ml)，升温至120℃反应6小时。冷却，冷藏静置过夜，无沉淀物析出，二氯甲烷萃取，水洗，饱和氯化钠洗，干燥，减压浓缩得粗品。硅胶柱层析得2-氨基-4-(对甲苯基)-5-甲硫基噻唑纯品，黄色固体，称重得0.21g，收率68％，熔点116-118℃。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.83-7.74(m，2H)，7.23(d，J＝7.9Hz，2H)，5.29(s，2H)，2.40(s，3H)，2.34(s，3H)；IR(KBr)v：3388，3263，3091，1638，1620，1330cm-1。
Claims (3)
1.一种合成如式I所示2-氨基-4-芳基-5-甲硫基噻唑类化合物的方法
其中：R为NO2、F、Cl、Br、H、CH3；
式I化合物的合成步骤如下：
(1)将芳基乙酮(式II)溶于DMSO/HBr混合体系中，在加热条件下，反应制得α-溴代苯乙酮基二甲基锍盐(式III)；
(2)将步骤(1)中制得的锍盐溶于水中，加入硫脲，室温条件下搅拌反应；再加入乙醇，继续加热反应制得2-氨基-4-芳基-5-甲硫基噻唑(I)，
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(1)中所述的芳基酮为对硝基苯乙酮、对氯苯乙酮、对氟苯乙酮、对甲基苯乙酮、苯乙酮和对溴苯乙酮。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(2)中的α-溴代苯乙酮基二甲基锍盐与硫脲的摩尔比为1∶1～10，所述的乙醇与水的体积比为1∶1～4；所述的室温条件下搅拌反应时间为0.5～4小时；所述的加热反应温度为40℃～120℃，反应时间2～18小时。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN107162999A (zh) * | 2017-06-30 | 2017-09-15 | 淮海工学院 | 2‑苯基‑4‑对羟基苯基噻唑的合成方法 |
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2016
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